4-methyl-N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)benzamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(2-pyridin-2-ylpropan-2-yl)benzamide
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• 分子量: 254.332
• InChiKey: OGBLGFACCCSOOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)benzamide 在 palladium diacetate 、 溴化铵 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到2,6-dibromo-4-methyl-N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  NH 4 Br作为溴化试剂的钯催化电化学C–H溴化反应

  摘要：

  在分裂的电池下，开发了钯催化的苯甲酰胺衍生物的电化学C–H溴化反应，其中NH 4 Br用作溴化试剂和电解质。该方案避免了使用化学氧化剂，并提供了另一种合成芳基溴化物的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00629
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-methyl-N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  NH 4 Br作为溴化试剂的钯催化电化学C–H溴化反应

  摘要：

  在分裂的电池下，开发了钯催化的苯甲酰胺衍生物的电化学C–H溴化反应，其中NH 4 Br用作溴化试剂和电解质。该方案避免了使用化学氧化剂，并提供了另一种合成芳基溴化物的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00629

文献信息

• Nickel-Catalyzed Sulfonylation of C(<i>sp</i>²)-H Bonds with Sodium Sulfinates
  作者：Shuang-Liang Liu、Xue-Hong Li、Shu-Sheng Zhang、Sheng-Kai Hou、Guang-Chao Yang、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song

  DOI：10.1002/adsc.201700290

  日期：2017.7.3

  substrate scope and good functional group tolerance with high monosulfonylation selectivity. Besides arenes and heteroarenes, the reaction can also be extended to alkenes, providing diverse diaryl and alkyl aryl sulfones in high yields. Furthermore, a plausible Ni(I)/Ni(III) mechanism is outlined based on our experimental results and related precedents.

  描述了由（吡啶-2-基）异丙胺（PIP-胺）引导的亚磺酸钠对C（sp 2）-H键的首次镍催化邻位磺酰化反应。该策略展示了宽的底物范围和良好的官能团耐受性以及高的单磺酰化选择性。除了芳烃和杂芳烃之外，该反应还可以扩展至烯烃，以高收率提供各种二芳基和烷基芳基砜。此外，根据我们的实验结果和相关先例，概述了可能的Ni（I）/ Ni（III）机制。
• Nickel-catalyzed thiolation of unactivated aryl C–H bonds: efficient access to diverse aryl sulfides
  作者：Sheng-Yi Yan、Yue-Jin Liu、Bin Liu、Yan-Hua Liu、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1039/c4cc10446c

  日期：——

  A nickel-catalyzed thiolation of unactivated C(sp²)–H bonds with disulfides employing the PIP directing group was described. This process uses a catalytic nickel catalyst and no metallic oxidants or cocatalysts are required. Moreover, the reaction tolerates various important functional groups and heteroarenes.

  一种使用PIP导向基团催化的镍催化硫化未活化的C(sp2)-H键与二硫化物的方法被描述。该过程使用催化镍催化剂，无需金属氧化剂或共催化剂。此外，该反应能容忍各种重要的官能团和杂环化合物。
• Cobalt-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling Reaction between Unactivated C(sp²)–H and C(sp³)–H Bonds
  作者：Qun Li、Weipeng Hu、Renjian Hu、Hongjian Lu、Guigen Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02316

  日期：2017.9.1

  Catalytic oxidative cross-dehydrogenative coupling between unactivated C(sp2)–H and C(sp3)–H bonds is achieved by the cobalt-catalyzed o-alkylation reaction of aromatic carboxamides containing (pyridin-2-yl)isopropyl amine (PIP–NH2) as a N,N-bidentate directing group. Many different C(sp3)–H bonds in alkanes, toluene derivatives and even in the α-position of ethers and thioethers can be used as coupling

  未活化的C（sp 2）–H和C（sp 3）–H键之间的催化氧化交叉脱氢偶联是通过含（吡啶-2-基）异丙基胺（PIP）的芳族羧酰胺的钴催化邻烷基化反应实现的-NH 2）作为N，N-双齿指向性基团。烷烃，甲苯衍生物，甚至在醚和硫醚的α位上，许多不同的C（sp 3）–H键都可以用作偶联伙伴。该方法具有广泛的底物范围和各种官能团的耐受性。
• Cobalt-catalyzed C(sp³)–H/C(sp²)–H oxidative coupling between alkanes and benzamides
  作者：Shuangjie Li、Bao Wang、Guangyu Dong、Chunpu Li、Hong Liu

  DOI：10.1039/c8ra01377b

  日期：——

  A direct cobalt-catalyzed oxidative coupling between C(sp2)–H in unactivated benzamides and C(sp3)–H in simple alkanes, ethers and toluene derivatives was explored. This protocol achieves direct C–C formation without using alkyl or aryl halide surrogates and exhibits high practicality with ample substrate scope. The method provides a new way to construct linear and five- or six-membered ring moieties

  探索了未活化苯甲酰胺中的 C(sp 2 )-H 与简单烷烃、醚和甲苯衍生物中的C(sp 3 )-H之间的直接钴催化氧化偶联。该协议在不使用烷基或芳基卤代物的情况下实现了直接的 C-C 形成，并具有广泛的底物范围，具有很高的实用性。该方法提供了一种在生物活性分子中构建线性和五元或六元环部分的新方法。
• Pd(ii)-catalyzed alkoxylation of unactivated C(sp3)–H and C(sp2)–H bonds using a removable directing group: efficient synthesis of alkyl ethers
  作者：Fa-Jie Chen、Sheng Zhao、Fang Hu、Kai Chen、Qi Zhang、Shuo-Qing Zhang、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1039/c3sc51993g

  日期：——

  The Pd(II)-catalyzed alkoxylation of unactivated C(sp3)–H and C(sp2)–H bonds using a new bidentate directing group has been developed. Alkoxylation occurs selectively at the β position with broad substrate scope and high tolerance of functional groups (chloro, cyano, ether, ester, olefin, amino, etc.). Besides alkoxylation of the β-C–H bonds, γ-alkoxylation of C(sp2)–H bonds could also be achieved

  已经开发了使用新的双齿引导基团的未激活的C（sp 3）–H和C（sp 2）–H键的Pd（II）催化的烷氧基化反应。烷氧基化选择性地发生在β位，具有广泛的底物范围和对官能团（氯，氰基，醚，酯，烯烃，氨基等）的高度耐受性。只要不存在反应性β-CH键，除了β-CH键的烷氧基化作用外，C（sp 2）-H键的γ-烷氧基化作用也可以实现。此外，此DG随时可用且可移动。