dimethyl [(4-chlorophenyl)-(4-nitrophenylamino)methyl]phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl [(4-chlorophenyl)-(4-nitrophenylamino)methyl]phosphonate
• 英文别名: dimethyl (4-chlorophenyl)(N-4-nitrophenylamino)methylphosphonate；dimethyl [(4-chlorophenyl)(4-nitrophenylamino)methyl]phosphonate；Dimethyl [(4-chlorophenyl)[(4-nitrophenyl)amino]methyl]phosphonate；N-[(4-chlorophenyl)-dimethoxyphosphorylmethyl]-4-nitroaniline
• 化学式: C₁₅H₁₆ClN₂O₅P
• 分子量: 370.729
• InChiKey: PJLFIPIRZBUGGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 4-硝基苯胺 、 亚磷酸二甲酯 在 cadmium(II) perchlorate hexahydrate 作用下， 反应 0.33h， 以96%的产率得到dimethyl [(4-chlorophenyl)-(4-nitrophenylamino)methyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Cd（ClO 4）2 ∙xH 2 O作为无溶剂条件下合成α-氨基膦酸酯的新型催化剂

  摘要：

  在本文中，我们报告了高氯酸镉水合物是一种新颖，快速的催化剂，用于在没有任何溶剂的情况下在空气中将胺，醛和H膦酸酯二酯进行三组分一锅反应，从而导致α-氨基膦酸酯的生成。优异的产量。据我们所知，这一发现是水合高氯酸镉催化的Kabachnik-Fields反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2011.10.025

文献信息

• Zirconium(IV) Compounds As Efficient Catalysts for Synthesis of α-Aminophosphonates
  作者：Srikant Bhagat、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/jo8009006

  日期：2008.8.1

  Zirconium(IV) compounds are reported as excellent catalysts for a three-component one-pot reaction of an amine, an aldehyde or a ketone, and a di/trialkyl/aryl phosphite to form α-aminophosphonates under solvent-free conditions at rt. Among the various zirconium compounds, ZrOCl2·8H2O and ZrO(ClO4)2·6H2O were most effective. The reactions were faster with dialkyl/diaryl phosphites than with trialkyl/triaryl

  据报道，锆（IV）化合物是胺，醛或酮与亚磷酸二/三烷基酯/芳基酯在室温下在无溶剂条件下形成三组分一锅法反应的极佳催化剂。在各种锆化合物中，ZrOCl 2 ·8H 2 O和ZrO（ClO 4）2 ·6H 2 O最有效。亚磷酸二烷基/二芳基酯的反应比亚磷酸三烷基酯/三芳基酯的反应更快。用芳基甲基醚和甲基酯基团没有发生O -Me裂解。α，β-不饱和羰基部分不与发色部分进行共轭加成。
• An Extremely Efficient Three-Component Reaction of Aldehydes/Ketones, Amines, and Phosphites (Kabachnik−Fields Reaction) for the Synthesis of α-Aminophosphonates Catalyzed by Magnesium Perchlorate
  作者：Srikant Bhagat、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/jo062140i

  日期：2007.2.1

  an extremely efficient catalyst for the synthesis of α-aminophosphonates. A three-component reaction (3-CR) of an amine, an aldehyde or a ketone, and a di-/trialkyl phosphite (Kabachnik−Fields reaction) took place in one pot under solvent-free conditions to afford the corresponding α-aminophosphonates in high yields and short times. The use of solvent retards the rate of the reaction and requires a

  据报道，可商购的高氯酸镁是用于合成α-氨基膦酸酯的极其有效的催化剂。胺，醛或酮与亚磷酸二/三烷基酯的三组分反应（3-CR）（Kabachnik-Fields反应）在无溶剂条件下在一锅中进行，得到相应的α-氨基膦酸酯高产和短时间。与纯净条件下相比，溶剂的使用延迟了反应的速度并且需要更长的反应时间。涉及醛，没有任何吸电子取代基的芳族胺和亚磷酸酯的反应在室温下进行。涉及环状酮，具有吸电子取代基的芳族胺和芳基烷基酮（例如苯乙酮）的反应在室温或加热下需要更长的反应时间。在4-甲氧基苯甲醛，2,4-二硝基苯胺和亚磷酸二甲酯的反应过程中，发现高氯酸镁优于其他金属高氯酸盐和三氟甲磺酸盐。抗衡阴离子影响各种镁化合物的催化活性，发现高氯酸镁是最有效的。发现该反应通常与亚磷酸二-/三烷基酯和亚磷酸二芳基酯反应。镁（ClO4）本研究中2催化的α-氨基膦酸酯合成可能代表了真正的三组分反应，因为未观察到亚胺或α-羟基
• Highly efficient solvent free synthesis of α-aminophosphonates catalyzed by recyclable nano-magnetic sulfated zirconia (Fe₃O₄@ZrO₂/SO₄²⁻)
  作者：Hossein Ghafuri、Afsaneh Rashidizadeh、Hamid Reza Esmaili Zand

  DOI：10.1039/c5ra13173a

  日期：——

  various instrumental methods. Sulfated zirconia supported on magnetic nanoparticles can act as a well-organized nanocatalyst and can be easily separated from the reaction mixture using an external magnetic field. Nano-Fe3O4@ZrO2/SO42− is a heterogeneous acidic catalyst and has particular advantages such as a facile synthesis procedure, high activity, easy separation and reusability. It was applied

  在该项目中，使用各种仪器方法制备并表征了纳米磁性硫酸盐氧化锆Fe 3 O 4 @ZrO 2 / SO 4 2-。负载在磁性纳米颗粒上的硫酸氧化锆可以充当组织良好的纳米催化剂，并且可以使用外部磁场轻松地从反应混合物中分离出来。纳米Fe 3 O 4 @ZrO 2 / SO 4 2−是一种非均相酸性催化剂，具有特殊的优点，例如合成过程简单，活性高，易于分离和可重复使用。它被用作Kabachnik-Fields反应中合成α-氨基膦酸酯衍生物的有效纳米催化剂。该合成方法具有许多优点，包括高产率，短反应时间，易于后处理和对环境无害的反应条件。
• A new procedure for synthesis of $$\upalpha $$ α -aminophosphonates by aqueous formic acid as an effective and environment-friendly organocatalyst
  作者：Esmaeil Mohammadiyan、Hossein Ghafuri、Ali Kakanejadifard

  DOI：10.1007/s12039-017-1394-z

  日期：2017.12

  AbstractAqueous formic acid (37%) as a green organocatalyst was used to synthesis of \(\upalpha \)-aminophosphonates in one-pot, three-component Kabachnik–Fields reaction. The structures of compounds were determined by FT-IR, \(}^1}\hbox H}\)-NMR and \(}^13}\hbox C}\)-NMR spectroscopy. After optimization of the experimental conditions, the reaction was carried out at \(65\,^\circ }}\hbox C}\)

  摘要甲酸水溶液（37％）为绿色有机催化剂，用于在一锅三组分Kabachnik-Fields反应中合成\（upalpha \） -氨基膦酸酯。通过FT-IR，\（} ^ 1} \ hbox H} \）- NMR和\（} ^ 13} \ hbox C} \）- NMR光谱确定化合物的结构。在优化实验条件之后，反应在无溶剂的条件下在\（65 \，^ \ circ}} \ hbox C} \）下进行。使用无毒有效的有机催化剂，易于处理的过程和低成本的清洁程序是这项研究的主要优点。 图形概要 报道了在无溶剂条件下一锅三组分Kabachnik-Fields反应中\（\ upalpha \）-氨基膦酸酯的合成和表征。使用无毒有效的有机催化剂，易于处理的过程和低成本的清洁程序是这项研究的主要优点。