2,5-dimethylphenyl 4-methoxyphenyl sulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,5-dimethylphenyl 4-methoxyphenyl sulfide
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)sulfanyl-1,4-dimethylbenzene
• 化学式: C₁₅H₁₆OS
• 分子量: 244.357
• InChiKey: FPKBZKDIQLCRQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基茴香硫醚 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 2,5-dimethylphenyl 4-methoxyphenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  使用亚砜的芳烃的无金属CH硫芳基化反应：直接的，一般的二芳基硫醚合成

  摘要：

  使用甲基亚砜的芳烃和杂芳烃的无金属CH硫芳基化反应，构成了合成高价值二芳基硫醚的一般无金属方案。芳烃和杂芳烃与...的偶联

  DOI：

  10.1039/c6cc07627k

文献信息

• Ni nanoparticles on RGO as reusable heterogeneous catalyst: effect of Ni particle size and intermediate composite structures in C–S cross-coupling reaction
  作者：Debasish Sengupta、Koushik Bhowmik、Goutam De、Basudeb Basu

  DOI：10.3762/bjoc.13.174

  日期：——

  The present work demonstrates the C-S cross-coupling reaction between aryl halides and thiols using nickel nanoparticles (Ni NPs) supported on reduced graphene oxide (Ni/RGO) as a heterogeneous catalyst. It is observed that the uniformly dispersed Ni NPs supported on RGO could exhibit excellent catalytic activity in C-S cross-coupling reactions and the catalytic application is generalized with diverse

  本工作证明了使用负载在还原氧化石墨烯（Ni / RGO）上的镍纳米颗粒（Ni NPs）作为非均相催化剂，芳基卤化物和硫醇之间的CS交叉偶联反应。观察到，在RGO上负载的，均匀分散的Ni NPs在CS交叉偶联反应中表现出优异的催化活性，并且该催化应用广泛地与各种偶联伙伴一起使用。尽管富含电子的平面RGO表面有助于稳定无团聚的Ni NPs，但发现发生了涉及Ni（II）物种的催化过程，并且回收的同时包含Ni（0）/ Ni（II）物种的催化剂同样有效在循环运行中。镍物种负荷的相关性
• A General and Long-Lived Catalyst for the Palladium-Catalyzed Coupling of Aryl Halides with Thiols
  作者：Manuel A. Fernández-Rodríguez、Qilong Shen、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja0580340

  日期：2006.2.1

  general catalytic system for the coupling of aryl halides and sulfonates with thiols based on the use of the CyPF-t-Bu ligand (1) is reported. The reactions catalyzed by complexes of 1 occur in excellent yields with broad scope and exhibit extraordinary turnover numbers and high tolerance of functional groups. Turnover numbers usually exceed those of previous catalysts by 2 or 3 orders of magnitude.

  报道了基于使用 CyPF-t-Bu 配体 (1) 将芳基卤化物和磺酸盐与硫醇偶联的通用催化系统。由 1 的配合物催化的反应以优异的产率和广泛的范围发生，并表现出非凡的转换数和高官能团耐受性。营业额通常比以前的催化剂高出 2 或 3 个数量级。此外，首次报道了芳基甲苯磺酸酯与烷烃硫醇形成芳基硫化物的反应。最后，使用硫化氢替代物完成了由两种溴芳烃合成二芳基硫化物。
• Highly Efficient and Functional-Group-Tolerant Catalysts for the Palladium-Catalyzed Coupling of Aryl Chlorides with Thiols
  作者：Manuel A. Fernández-Rodríguez、Qilong Shen、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/chem.200600949

  日期：2006.10.16

  The cross-coupling reaction of aryl chlorides with aliphatic and aromatic thiols catalyzed by palladium complexes of the strongly binding bisphosphine CyPF-tBu ligand (1) is reported. Most of the reactions catalyzed by complexes of ligand 1 occur with turnover numbers that exceed those of previous catalysts by two orders of magnitude. The reactions occur with excellent yields, broad scope and high

  据报道，芳基氯化物与强结合双膦CyPF-tBu配体（1）的钯配合物催化的脂族和芳族硫醇的交叉偶联反应。由配体1的配合物催化的大多数反应发生的周转数比先前催化剂的周转数高两个数量级。反应以优异的收率，广泛的范围和对官能团的高耐受性进行。还描述了在低负载量下衍生自其他Josiphos型配体以及其他结构类型的配体的芳基卤化物与硫醇的偶联。
• A general and efficient method for the palladium-catalyzed cross-coupling of thiols and secondary phosphines
  作者：Miki Murata、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.044

  日期：2004.8

  cross-coupling of thiols with aryl halides was developed utilizing Pd(OAc)2/1,1′-bis(diisopropylphosphino)ferrocene as the catalyst. The substrate scope is broad and includes a variety of aryl bromides and chlorides, which can be coupled to aliphatic and aromatic thiols. This catalyst system has the widest substrate scope of any reported to date. The present catalyst system also enables the palladium-catalyzed

  利用Pd（OAc）2 / 1,1'-双（二异丙基膦基）二茂铁作为催化剂，开发了硫醇与芳基卤化物的一般有效交联方法。底物的范围很广，包括各种可以与脂族和芳族硫醇偶联的芳基溴化物和氯化物。该催化剂体系具有迄今为止所报道的最广泛的底物范围。本催化剂体系还使仲膦与芳基溴化物和氯化物的钯催化偶联成为可能。
• Dual Ligand Enabled Nondirected C–H Chalcogenation of Arenes and Heteroarenes
  作者：Soumya Kumar Sinha、Subir Panja、Jagrit Grover、Partha Sarathi Hazra、Saikat Pandit、Yogesh Bairagi、Xinglong Zhang、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/jacs.2c02126

  日期：2022.7.13

  employment of a large excess of electronically activated arenes, typically employed as a cosolvent. Despite being highly effective, these methods have their own limitations in the step economy and the deployment of an excess amount of arenes. Herein, we report the evolution of a catalytic system employing arene-limited, nondirected thioarylation of arenes and heteroarenes using a complimentary dual-ligand

  硫属化物基序作为主要部分存在于大量天然产物和复杂分子中。迄今为止，这些硫属元素基序的构建仅限于使用定向基团或使用大量过量的电子活化芳烃，通常用作助溶剂。尽管非常有效，但这些方法在步骤经济和过量芳烃的部署方面有其自身的局限性。在这里，我们报告了使用互补双配体方法对芳烃和杂芳烃进行芳烃限制、非定向硫芳基化的催化体系的演变。反应由空间和电子因素的组合控制，并且使用合适的配体能够产生与经典方法产生的互补光谱的产物。配体的组合在反应方案中仍然必不可少，理论计算表明单保护氨基酸配体通过特征 [5,6]-钯环过渡态在协同金属化去质子化 (CMD) 机制中至关重要，而吡啶部分有助于活性催化剂种类的形成和产物的释放。结合实验和计算机制的研究表明，C-H 活化步骤既是区域决定的，也是速率决定的。有趣的是，发现二苯基二硫化物底物的氧化加成不太可能，