二氯磷酸苄酯 | 76101-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二氯磷酸苄酯
• 英文名称: benzyloxy dichlorophosphine
• 英文别名: benzyl dichlorophosphite；Benzyldichlorophosphite；dichloro(phenylmethoxy)phosphane
• CAS: 76101-29-6
• 化学式: C₇H₇Cl₂OP
• 分子量: 209.012
• InChiKey: GKXNKXXJQUBZGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  113-114 °C(Press: 11-12 Torr)
• 密度：
  1.3243 g/cm3(Temp: 0 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090
• 储存条件：
  | 存储温度 | 2-8℃ | 这样可以更好地展示存储温度的信息，并且更加清晰易读。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯磷酸苄酯 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Mono-benzyl-phosphit
  参考文献：
  名称：

  硫从腺苷5'-[（（S）α-硫代-γ-苄基]三磷酸）中取代的机理

  摘要：

  腺苷5' - [（小号）α硫代γ -苄基]三磷酸上与溴化氰处理[ 18 O]水给出[α- 18 O] -和[γ- 18 O] -腺苷5' - [γ -苄基]三磷酸在大约相等的量时，[α- 18与磷涉及由γ磷酸基团参与的机构提供支撑结构的保持形成O]材料之中。

  DOI：

  10.1039/c39880000377
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基三甲基硅烷 在 吡啶 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 以71%的产率得到二氯磷酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸二氯、亚氯酸和亚磷酸三烷基酯的合成新方法

  摘要：

  使用相应的氯膦和烷氧基三甲基硅烷的 HCl 催化反应，通过烷氧基和氯配体 (P III Cl/ROSiR' 3) 的相互交换，可以很容易地合成不同的三价有机磷酯，例如二氯亚磷酸酯、亚磷酸酯和混合亚磷酸三烷基酯。 ；交换反应）。还研究了分别与伯烷氧基三甲基硅烷和仲烷氧基三甲基硅烷以及烷氧基三甲基硅烷和硫代烷氧基三甲基硅烷的交换反应的化学选择性。还发现氯膦与仲胺的取代反应比与ROSiR' 3 的交换反应发生得更快。

  DOI：

  10.1080/10426500902719222

文献信息

• A P(V)–N Activation Strategy for the Synthesis of Nucleoside Polyphosphates
  作者：Qi Sun、Shanshan Gong、Jian Sun、Si Liu、Qiang Xiao、Shouzhi Pu

  DOI：10.1021/jo4011156

  日期：2013.9.6

  A general and high-yielding synthesis of nucleoside 5′-triphosphates (NTPs) and nucleoside 5′-diphosphates (NDPs) from protected nucleoside 5′-phosphoropiperidates promoted by 4,5-dicyanoimidazole (DCI) has been developed. 31P NMR tracing experiments showed that the sequential deprotection and coupling reactions were exceptionally clean. The phosphoropiperidate exhibited superior reactivity to the

  已经开发了由4，5-二氰基咪唑（DCI）促进的受保护的核苷5'-磷酸哌啶酸酯合成核苷5'-三磷酸酯（NTPs）和核苷5'-二磷酸酯（NDP）的通用且高产率的方法。31 P NMR示踪实验表明，顺序的脱保护和偶联反应非常干净。磷酸哌啶酯对DCI促进的NTP / NDP合成显示出优于常规磷酸吗啉酸酯的反应性。实验结果表明，取决于焦磷酸盐和磷酸盐的不同亲核性，DCI激活的机制对于NTP和NDP合成可能是独特的。
• BODP - A Versatile Reagent for Phospholipid Synthesis
  作者：Andreas Zumbuehl、Pierre-Léonard Zaffalon

  DOI：10.1055/s-0030-1258427

  日期：2011.3

  Benzyloxydichlorophosphine (BODP) has been found to be a convenient reagent for the synthesis of phospholipids. A series of artificial ether and ester phospholipids have been prepared in good to high yields.

  苄氧二氯膦（BODP）已被发现是一种合成磷脂的便捷试剂。一系列人工合成的醚和酯型磷脂已通过良好的至高产率制备得到。
• Structure–Activity Relationship of ¹⁸F-Labeled Phosphoramidate Peptidomimetic Prostate-Specific Membrane Antigen (PSMA)-Targeted Inhibitor Analogues for PET Imaging of Prostate Cancer
  作者：Shorouk Dannoon、Tanushree Ganguly、Hendry Cahaya、Jonathan J. Geruntho、Matthew S. Galliher、Sophia K. Beyer、Cindy J. Choy、Mark R. Hopkins、Melanie Regan、Joseph E. Blecha、Lubica Skultetyova、Christopher R. Drake、Salma Jivan、Cyril Barinka、Ella F. Jones、Clifford E. Berkman、Henry F. VanBrocklin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01850

  日期：2016.6.23

  A series of phosphoramidate-based prostate specific membrane antigen (PSMA) inhibitors of increasing lipophilicity were synthesized (4, 5, and 6), and their fluorine-18 analogs were evaluated for use as positron emission tomography (PET) imaging agents for prostate cancer. To gain insight into their modes of binding, they were also cocrystallized with the extracellular domain of PSMA. All analogs exhibited

  一系列基于磷酸酯前列腺特异性膜抗原的（PSMA）增加亲脂性的抑制剂，合成（4，5，和6），以及它们的氟-18类似物进行了评价，用作正电子发射断层扫描（PET），用于前列腺癌的显像剂。为了深入了解它们的结合方式，它们还与PSMA的细胞外结构域共结晶。所有类似物均表现出与IC 50不可逆结合的PSMA值范围从0.4到1.3 nM。体外测定显示，PSMA（+）细胞中放射性标记的配体具有结合和快速内在化作用（80–95％，2小时）。体内分布显示CWR22Rv1（PSMA（+））肿瘤具有显着摄取，[ 18 F] 4，[ 18 F] 5和[ 18 F] 6，分别在注射后2小时。在氨基磷酸酯支架中安装氨基己酸（AH）接头可改善其PSMA结合和抑制作用，对于实现合适的体内成像特性，定位[ 18 F] 5和[ 18 F] 6至关重要。 作为未来前列腺癌成像临床试验的有利候选者。
• SYNTHETIC ANALOGUES OF PHOSPHATIDYL-MYO-INOSITOL MANNOSIDES WITH AN INHIBITORY ACTIVITY OF THE INFLAMMATORY RESPONSE
  申请人：Quesniaux Fyffel Valérie

  公开号：US20110224162A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The present invention relates to novel synthetic analogues of phosphatidyl-myo-inositol mannosides (hereinafter referred to as PIMs) of general formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to the method for preparing same and to the use thereof in the prevention or treatment of a disease associated with the overexpression of cytokines or of chemokines, in particular of TNF and/or of IL-12. The invention also relates to a pharmaceutical composition comprising at least one synthetic derivative of PIM.

  本发明涉及磷脂酰肌醇甘露聚糖的新型合成类似物（以下简称为PIMs），其一般公式为（I）或其药学上可接受的盐，以及其制备方法和在预防或治疗与细胞因子或趋化因子过表达相关的疾病中的应用，特别是TNF和/或IL-12。该发明还涉及包含至少一种PIM的合成衍生物的药物组合物。
• Clickosomes—using triazole-linked phospholipid connectors to fuse vesicles
  作者：Frédéric Loosli、David Alonso Doval、David Grassi、Pierre-Léonard Zaffalon、France Favarger、Andreas Zumbuehl

  DOI：10.1039/c2cc16827h

  日期：——

  Two complementary artificial diether phospholipids were synthesized that can undergo a Cu(I)-catalyzed Huisgen–Sharpless click reaction. The resulting lipid can bridge the membranes of large unilamellar vesicles and cause their aggregation and ultimately their fusion.

  我们合成了两种互补的人工二醚磷脂，它们可以发生由 Cu（I）催化的 HuisgenâSharpless 点击反应。由此产生的脂质可以桥接大型单拉美拉尔囊泡的膜，使其聚集并最终融合。