2,3-dihydrobenzofuran-5-sulfonohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 2,3-dihydrobenzofuran-5-sulfonohydrazide
• 英文别名: 2,3-dihydro-1-benzofuran-5-sulfonohydrazide
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 214.245
• InChiKey: JTXITJUNAOAGEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydrobenzofuran-5-sulfonohydrazide 、 亚磷酸二甲酯 在 sodium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 以72%的产率得到5-(methylsulfonyl)-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过磺酰肼和亚磷酸二甲酯之间意外的 C-S 键形成构建芳基甲基砜的高化学选择性

  摘要：

  已经建立了通过在温和条件下由 NaI 催化的磺酰肼和亚磷酸二甲酯之间意外形成 C-S 键形成芳基甲基砜的高度化学选择性途径。这种转化提供了一种替代的无金属途径，可以以良好到极好的收率获得各种芳基甲基砜。值得注意的是，亚磷酸二甲酯被用作稳定且容易获得的烷基源。

  DOI：

  10.1055/a-1581-2271
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并呋喃-5-磺酰氯 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,3-dihydrobenzofuran-5-sulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  通用和实用的苄基铵盐与磺酰肼的磺酰化反应，用于合成砜

  摘要：

  已经开发出一种实用且有效的方法，该方法采用磺酰肼与苄基铵盐的无过渡金属交叉偶联，以Cs 2 CO 3为碱，在温和条件下合成苄基砜。该方案使用稳定且易于操作的偶联伙伴，并具有良好的底物相容性，从而可以高收率生产功能性苄砜。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151975

文献信息

• Electrochemical fluorosulfonylation of alkenes to access vicinal fluorinated sulfones derivatives
  作者：Bin Zhao、Zichen Pan、Anqiao Zhu、Yanni Yue、Mengtao Ma、Fei Xue

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132651

  日期：2022.1

  various alkenes with sulfonyl radical sources (RSO2NHNH2) and Et3N·3HF as cost-effective fluorination reagents under mild conditions. Remarkably, this protocol features very green and sustainable conditions obviating the need of chemical oxidants and transition metal catalyst. A variety of substituents on both sulfonyl hydrazides and alkenes are tolerated to give vicinal fluorinated sulfones in moderate

  在此，我们报道了在温和条件下，使用磺酰基自由基源（RSO 2 NHNH 2）和 Et 3 N·3HF 作为具有成本效益的氟化试剂对各种烯烃进行实用且有效的氟磺酰化。值得注意的是，该协议具有非常绿色和可持续的条件，无需化学氧化剂和过渡金属催化剂。磺酰肼和烯烃上的各种取代基都可以耐受，从而以中等至优异的产率产生邻位氟化砜。此外，这种转化的合成效用通过克级反应和复杂分子的后期功能化得到进一步证明。
• Palladium‐Catalyzed Regio‐ and Stereoselective Sulfonylation of Aryl Propiolates with Sulfonyl Hydrazides: Access to ( <i>E</i> )‐ <i>β</i> ‐Aryl Sulfonyl Acrylates
  作者：Huanfeng Jiang、Wuxin Yan、Jiuzhong Huang、Chaowei Tan、Lingzhi Zhan、Wanqing Wu

  DOI：10.1002/adsc.201900456

  日期：2019.10.8

  An efficient method for the synthesis of (E)‐β‐aryl sulfonyl acrylates has been reported. This palladium‐catalyzed approach showed excellent regio‐ and stereoselectivity in the sulfonylation of aryl propiolates with sulfonyl hydrazides. Through this approach, a wide range of (E)‐β‐aryl sulfonyl acrylates were obtained in moderate to high yields.

  已经报道了一种合成（E）-β-芳基磺酰基丙烯酸酯的有效方法。这种钯催化的方法在丙酸芳基酯与磺酰肼的磺酰化反应中表现出出色的区域选择性和立体选择性。通过这种方法，可以以中等到高收率获得各种丙烯酸（E）-β-芳基磺酰基丙烯酸酯。
• A general and practical sulfonylation of benzylic ammonium salts with sulfonyl hydrazides for the synthesis of sulfones
  作者：Haibo Zhu、Yingying Zhang、Yishuai Liu、Liu Yang、Zongbo Xie、Guofang Jiang、Zhang-Gao Le

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151975

  日期：2020.6

  transition-metal-free cross-coupling of sulfonyl hydrazides with benzyl ammonium salts has been developed to synthesize benzyl sulfones using Cs2CO3 as base under mild conditions. The protocol employs stable and easy to handle coupling partners, and is endowed with good substrate compatibility, leading to functional benzyl sulfones in good yields.

  已经开发出一种实用且有效的方法，该方法采用磺酰肼与苄基铵盐的无过渡金属交叉偶联，以Cs 2 CO 3为碱，在温和条件下合成苄基砜。该方案使用稳定且易于操作的偶联伙伴，并具有良好的底物相容性，从而可以高收率生产功能性苄砜。
• <i>Syn</i>-Stereoselective C3-Spirocyclization and C2-Amination of 3-(2-Isocyanoethyl)indole Using <i>C</i>,<i>N</i>-Cyclic Azomethine Imines
  作者：Wen-Bin Cao、Jian-Dong Zhang、Meng-Meng Xu、Hua-Wei Liu、Hai-Yan Li、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01736

  日期：2022.7.1

  underexplored reaction mode of C,N-cyclic azomethine imines, a catalyst-free [1+2+3] cycloaddition/N–N bond cleavage sequential reaction for accessing spiroindolines with syn-stereoselectivity was developed. On the basis of experimental results and DFT calculations, peroxide and ethereal solvent were identified to trigger the hydrogen abstraction of the unstable [1+2+3] cycloaddition adducts, followed

  通过利用C , N环偶氮甲亚胺的未充分探索的反应模式，开发了一种无催化剂的 [1+2+3] 环加成/N-N 键断裂顺序反应，用于获得具有顺式立体选择性的螺二氢吲哚。根据实验结果和 DFT 计算，确定过氧化物和醚类溶剂会引发不稳定的 [1+2+3] 环加成加合物的夺氢，然后是 N-N 键的均裂和氢吸收。
• Aloe emodin-conjugated sulfonyl hydrazones as novel type of antibacterial modulators against S. aureus 25923 through multifaceted synergistic effects
  作者：Zhao Deng、Rammohan R. Yadav Bheemanaboina、Yan Luo、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106035

  日期：2022.10

  Aloe emodin-conjugated sulfonyl hydrazones were designed and synthesized as novel type of antibacterial modulators. Aloe emodin benzenesulfonyl hydrazone 5a (AEBH-5a) was preponderant for the treatment of S. aureus 25923 (MIC = 0.5 μg/mL) over norfloxacin and presented high selectivity between bacterial membranes and mammalian membranes. Especially, AEBH-5a could eliminate the formed biofilms and relieve

  芦荟大黄素偶联磺酰腙被设计合成为新型抗菌调节剂。芦荟大黄素苯磺酰腙5a (AEBH- 5a ) 在治疗金黄色葡萄球菌25923 (MIC = 0.5 μg/mL) 方面优于诺氟沙星，并且在细菌膜和哺乳动物膜之间表现出高选择性。特别是 AEBH- 5a可以消除形成的生物膜，缓解金黄色葡萄球菌25923 耐药性的发展。AEBH- 5a从细胞外到细胞内的抗菌机制说明AEBH- 5a会破坏细菌膜的完​​整性，导致蛋白质和核酸的泄漏。此外，AEBH- 5a不仅可以与DNA相互作用并诱导氧化应激，还可以抑制乳酸脱氢酶（LDH）的活性以及使代谢失活。计算机ADME 研究对 AEBH- 5a的预测揭示了有利的生物利用度评分和显着的药物相似性特征。该研究表明，由芦荟大黄素偶联磺酰腙引发的多方面协同作用是对抗威胁性细菌感染的合理有效策略。