isopentyl 4-fluorobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopentyl 4-fluorobenzoate
• 英文别名: 4-Fluorobenzoic acid, 3-methylbutyl ester；3-methylbutyl 4-fluorobenzoate
• 化学式: C₁₂H₁₅FO₂
• mdl: MFCD18840172
• 分子量: 210.248
• InChiKey: UYMZAHGVRJBELF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopentyl 4-fluorobenzoate 在 2-叠氮磺酰基苯甲酸甲酯 、 dipotassium peroxodisulfate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到3-azido-3-methylbutyl 4-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属的氧化脂肪族CH叠氮化

  摘要：

  探索了第一个实例，即在不使用过渡金属的情况下，使用易于处理的磺酰叠氮化物作为叠氮化物来源，对未活化的脂肪族C–H键进行实用且选择性的叠氮化的例子。该方法操作简单，可扩展，适用于天然产物和衍生物的后期叠氮化，这使其成为合成有机叠氮化物的有价值的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03001
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 isopentyl 4-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过酰基酰肼中间体 将芳族醛转化为酯，硫代酯和酰胺的简便，一锅法†

  摘要：

  本文中，我们提出了一种有效的方法，可通过易于获得的酰肼从芳族醛合成酯。研究表明，开发的反应方案可耐受多种芳香醛，具有各种功能，并且适合合成硫酯和酰胺。

  DOI：

  10.1039/c5ra26842g

文献信息

• Mechanistic Investigation of the Iron-Catalyzed Azidation of Alkyl C(<i>sp</i>³)–H Bonds with Zhdankin’s λ³-Azidoiodane
  作者：Craig S. Day、Alexander Fawcett、Ruchira Chatterjee、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.1c07330

  日期：2021.10.6

  resultant alkyl radical then combines rapidly with a resting state iron(III)-azide complex, which is generated by the reaction of the λ3-azidoiodane with the iron(II)(pybox) complex, to form the C(sp3)–N3 bond. This mechanism is supported by the independent synthesis of well-defined iron complexes characterized by cyclic voltammetry, X-ray diffraction, and EPR spectroscopy, and by the reaction of the

  报道了铁(II)(pybox)配合物催化C( sp 3 )-H键与Zhdankin's λ 3 -azidoiodane试剂叠氮化机理的深入研究。此前，研究表明，一系列复杂分子的叔和苄基 C( sp 3 )-H 键通过与 λ 3 -叠氮碘烷试剂和铁 (II)(pybox) 催化剂在温和条件下发生高度位点选择性叠氮化反应。条件。然而，该反应的机制尚不清楚。在这里，提出了一系列机械实验，揭示了导致该反应的高选择性和广泛范围的关键特征。这些实验证明了 λ 3的能力-叠氮碘烷试剂在温和条件下进行 I-N 键均裂，形成 λ 2 -碘基和叠氮基自由基，这些自由基从底物上进行高度位点选择性和限速的夺取氢原子。生成的烷基自由基随后与静止状态的铁 (III)-叠氮化物配合物快速结合，该配合物由 λ 3 -叠氮碘烷与铁 (II)(pybox) 配合物反应生成，形成 C( sp 3 ) -N 3键。这一机制得到了以循环伏安法、X