6-(dimethylaminocarbonyl)-8-(2-ethyl-6-methyl-benzylamino)-2,3-dimethyl-imidazo[1,2-a]pyrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(dimethylaminocarbonyl)-8-(2-ethyl-6-methyl-benzylamino)-2,3-dimethyl-imidazo[1,2-a]pyrazine
• 英文别名: 8-[(2-ethyl-6-methylphenyl)methylamino]-N,N,2,3-tetramethylimidazo[1,2-a]pyrazine-6-carboxamide
• 化学式: C₂₁H₂₇N₅O
• 分子量: 365.478
• InChiKey: FWLTWJNNQGRUKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-N-(2-ethyl-6-methylbenzyl)-2,3-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-8-amine 、 二甲胺 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 一氧化碳 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 120.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以66%的产率得到6-(dimethylaminocarbonyl)-8-(2-ethyl-6-methyl-benzylamino)-2,3-dimethyl-imidazo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6-SUBSTITUTED IMIDAZOPYRAZINES
  [FR] 6-IMIDAZOPYRAZINES SUBSTITUEES

  摘要：

  这项发明涉及到式1中的6-取代咪唑吡嗪化合物，其中取代基和符号的含义如描述中所示。这些化合物具有抑制胃酸分泌和优异的胃肠保护作用特性。

  公开号：

  WO2004074289A1

文献信息

• Novel imidazo[1,2-a]pyrazine derivatives as potent reversible inhibitors of the gastric H+/K+-ATPase
  作者：Peter Jan Zimmermann、Christof Brehm、Wilm Buhr、Andreas Marc Palmer、Jürgen Volz、Wolfgang-Alexander Simon

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.09.009

  日期：2008.1

  A series of novel 6-substituted imidazo[1,2-a]pyrazines were synthesized via palladium catalyzed amino- or alkoxycarbonylation as key step. The anti-secretory activity of these compounds has been assessed in a binding assay against H(+)/K(+)-ATPase from hog gastric mucosa. Some of the compounds proved to be potent inhibitors of the gastric acid pump.

  以钯催化的氨基或烷氧羰基化为关键步骤，合成了一系列新型的6-取代的咪唑并[1,2-a]吡嗪。这些化合物的抗分泌活性已在针对来自猪胃黏膜的H（+）/ K（+）-ATPase的结合测定中进行了评估。一些化合物被证明是胃酸泵的有效抑制剂。