ethyl 2-dimethylaminomethyl-5-pyridinecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-dimethylaminomethyl-5-pyridinecarboxylate
• 英文别名: ethyl 6-[(dimethylamino)methyl]pyridine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 208.26
• InChiKey: FCOSAOHLTKVFKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-benzyloxymethyl-1-[2-(ethoxycarbonyl)ethyl]-5-piperidinecarboxylate 、 ethyl 2-dimethylaminomethyl-5-pyridinecarboxylate 、 盐酸 、 丙烯酸乙酯 在 二氧化铂 作用下， 以gave 15e (259 mg, 51%) and 17 (52 mg, 12%)的产率得到ethyl 2-dimethylaminomethyl-1-[2-(ethoxycarbonyl)ethyl]-5-piperidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Aza-bridged bicyclic amine derivatives for use as novel cholinergic receptor ligands

  摘要：

  本发明揭示了新型胆碱受体配体。本发明还涉及用于作为肌肉型胆碱受体配体的氮杂桥联双环胺的取代衍生物的合成，以及调节某些胆碱受体功能的方法，因此在某些特定胆碱受体亚型上作为拮抗剂、激动剂和部分激动剂。本发明还涉及治疗与胆碱受体相关的疾病的方法。

  公开号：

  US20040029911A1
• 作为产物：
  描述：

  6-(羟基甲基)烟酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 2-dimethylaminomethyl-5-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  C（8）取代的1-azabicyclo [3.3.1] non-3-enes和C（8）取代的1-azabicyclo [3.3.1] nonan-4-ones：新型毒蕈碱受体拮抗剂。

  摘要：

  C（8）取代的1-azabicyclo [3.3.1] non-3-enes和C（8）取代的1-azabicyclo [3.3.1] nonan-4-ones的简便合成方法据报道始于2,5-二取代吡啶。吡啶催化还原为哌啶，然后用丙烯酸乙酯处理和狄克曼环化，得到C（8）取代的3-乙氧基羰基-4-羟基-1-氮杂双环[3.3.1] non-3-enes的非对映异构体混合物可通过色谱分离。我们发现催化还原（PtO2，H2）程序提供了顺式取代的哌啶，但吡啶还原伴随着C（2）吡啶基取代基的竞争性裂解。因此，设计了另一种途径，提供了顺式和反式2，5-二取代的哌啶的非对映异构体混合物。用间-CPBA处理取代的吡啶得到吡啶N-氧化物，其通过在Pd-C和NaBH 3 CN存在下依次用甲酸铵还原而被还原为哌啶。加入丙烯酸乙酯完成了取代哌啶的合成。整个四步反应给出的收率（57％）比两步过程（13％）高，几乎没有C（2）吡啶基取代基的裂解。双环[3

  DOI：

  10.1021/jm020572p

文献信息

• US6875774B2
  申请人：——

  公开号：US6875774B2

  公开（公告）日：2005-04-05
• [EN] AZA-BRIDGED BICYCLIC AMINE DERIVATIVES FOR USE AS NOVEL CHOLINERGIC RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DERIVES D'AMINES BICYCLIQUES PONTEES AVEC AZA UTILISES EN TANT QUE NOUVEAUX LIGANDS DU RECEPTEUR CHOLINERGIQUE
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA

  公开号：WO2004013143A2

  公开（公告）日：2004-02-12

  The present invention discloses novel cholinergic receptor ligands. The present invention also relates to novel compounds and the synthesis of such compounds as substituted derivatives of aza-bridged bicyclic amines for use as muscarinic receptor ligands. The present invention also relates to methods of regulating function of certain cholinergic receptors, and hence acting as antagonists, agonists and partial agonists at certain specific cholinergic receptor subtypes. The present invention also relates to methods for treating disorders associated with cholinergic receptors.
• Aza-bridged bicyclic amine derivatives for use as novel cholinergic receptor ligands
  申请人：——

  公开号：US20040029911A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  The present invention discloses novel cholinergic receptor ligands. The present invention also relates to the synthesis of substituted derivatives of aza-bridged bicyclic amines for use as muscarinic receptor ligands as well as methods of regulating function of certain cholinergic receptors, and hence acting as antagonists, agonists and partial agonists at certain specific cholinergic receptor subtypes. The present invention also relates to methods for treating disorders associated with cholinergic receptors.

  本发明公开了新型胆碱能受体配体。本发明还涉及合成替代的氮杂桥联双环胺衍生物，用作肌碱能受体配体，以及调节某些胆碱能受体功能的方法，因此在某些特定胆碱能受体亚型上作为拮抗剂、激动剂和部分激动剂。本发明还涉及用于治疗与胆碱能受体相关疾病的方法。
• C(8) Substituted 1-Azabicyclo[3.3.1]non-3-enes and C(8) Substituted 1-Azabicyclo[3.3.1]nonan-4-ones:  Novel Muscarinic Receptor Antagonists
  作者：Myoung Goo Kim、Erik T. Bodor、Chen Wang、T. Kendall Harden、Harold Kohn

  DOI：10.1021/jm020572p

  日期：2003.5.1

  cleavage of the C(2) pyridyl substituent. Acid decarboxylation of the bicyclo[3.3.1]non-3-enes provided the C(8) substituted 1-azabicyclo[3.3.1]nonan-4-ones. Structural studies revealed diagnostic 13C NMR signals that permit assignment of the orientation of the C(8) substituent. Pharmacological investigations documented that 3-ethoxycarbonyl-4-hydroxy-1-azabicyclo[3.3.1]non-3-enes efficiently bind to the

  C（8）取代的1-azabicyclo [3.3.1] non-3-enes和C（8）取代的1-azabicyclo [3.3.1] nonan-4-ones的简便合成方法据报道始于2,5-二取代吡啶。吡啶催化还原为哌啶，然后用丙烯酸乙酯处理和狄克曼环化，得到C（8）取代的3-乙氧基羰基-4-羟基-1-氮杂双环[3.3.1] non-3-enes的非对映异构体混合物可通过色谱分离。我们发现催化还原（PtO2，H2）程序提供了顺式取代的哌啶，但吡啶还原伴随着C（2）吡啶基取代基的竞争性裂解。因此，设计了另一种途径，提供了顺式和反式2，5-二取代的哌啶的非对映异构体混合物。用间-CPBA处理取代的吡啶得到吡啶N-氧化物，其通过在Pd-C和NaBH 3 CN存在下依次用甲酸铵还原而被还原为哌啶。加入丙烯酸乙酯完成了取代哌啶的合成。整个四步反应给出的收率（57％）比两步过程（13％）高，几乎没有C（2）吡啶基取代基的裂解。双环[3