1,3-bis(2-methoxyethyl)benzimidazolium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,3-bis(2-methoxyethyl)benzimidazolium chloride
• 英文别名: 1,3-di(2-methoxyethyl)benzimidazolium chloride；1,3-di(2-methoxyethyl)benzimidazole chloride；1,3-Bis(2-methoxyethyl)benzimidazol-3-ium;chloride
• 化学式: C₁₃H₁₉N₂O₂*Cl
• 分子量: 270.759
• InChiKey: PRSUQEIRBDCISM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.77
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(2-methoxyethyl)benzimidazolium chloride 在 potassium carbonate 、 sulfur 作用下， 反应 20.0h， 生成 1,3-bis(2-methoxyethyl)-1H-benzo[d]imidazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  [EN] DERIVATIVES OF IMIDAZOLE AND BENZIMIDAZOLE, METHOD OF PREPARATION AND USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE ET DE BENZIMIDAZOLE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2017168451A4
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 138.0h， 生成 1,3-bis(2-methoxyethyl)benzimidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] RUTHENIUM-BASED COMPLEX CATALYSTS
  [FR] CATALYSEURS COMPLEXES À BASE DE RUTHÉNIUM

  摘要：

  本发明提供了包含特定配体的新型钌基过渡金属配合物催化剂，以及它们的制备和在加氢过程中的应用。这种复杂的催化剂价格低廉、热稳定性强，且对烯烃具有选择性。

  公开号：

  WO2013024119A1
• 作为试剂：
  描述：

  肉桂基氯 、 对氯苯酚 在 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylruthenium(II) hexafluorophosphate 1,3-bis(2-methoxyethyl)benzimidazolium chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-cinnamyl 4-chlorophenyl ether 、 1-chloro-4-((1-phenylallyl) oxy) benzene
  参考文献：
  名称：

  原位生成的N-杂环卡宾钌配合物催化区域选择性烯丙基烷基化和醚化

  摘要：

  卤代苯并咪唑鎓盐首次用作配体前体，分别被碳亲核试剂和苯酚钌催化的烯丙基碳酸盐和氯化物取代。在通过t BuOK去质子化后生成二氨基卡宾物质后，当使用肉桂基衍生物作为起始底物时，它们与[Cp * Ru（MeCN）3 ] PF 6的缔合引起非常高的区域选择性，有利于支链异构体。它们还为苯酚通过不对称脂族烯丙基底物（如3-氯-4-苯基丁-1-烯）的烯丙基化提供了良好的区域选择性，因此可以直接获得新的烯丙基苯基醚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.051

文献信息

• N‐Heterocyclic Carbenes: Useful Ligands for the Palladium‐Catalysed Direct C5 Arylation of Heteroaromatics with Aryl Bromides or Electron‐Deficient Aryl Chlorides
  作者：Ismail Ozdemir、Yetkin Gök、Özlem Özeroğlu、Murat Kaloğlu、Henri Doucet、Christian Bruneau

  DOI：10.1002/ejic.200901195

  日期：2010.4

  Pd-N-heterocyclic carbene complexes have been prepared and employed for palladium-catalysed direct arylation of heteroaromatic derivatives by using aryl halides. These catalyst precursors promote the coupling of challenging aryl halides such as deactivated or congested aryl bromides and also activated aryl chlorides. This procedure employs only 1 mol-% of an air-stable palladium complex. This is a

  已经制备了新的 Pd-N-杂环卡宾配合物，并将其用于钯催化使用芳基卤化物对杂芳族衍生物进行直接芳基化。这些催化剂前体促进了具有挑战性的芳基卤化物的偶联，例如失活或拥挤的芳基溴化物以及活化的芳基氯化物。该程序仅使用 1 mol% 的空气稳定钯配合物。与使用附着在空气敏感磷烷配体上的钯相比，这是一个实际优势，通常用于促进此类芳基卤化物的偶联。
• Ruthenium Carbene–Diether Ligand Complexes: Catalysts for Hydrogenation of Olefins
  作者：Tongen Wang、Conor Pranckevicius、Clinton L. Lund、Michael J. Sgro、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1021/om400044w

  日期：2013.4.8

  catalyze the hydrogenations of 1-hexene, cyclohexene, and dimethyl itaconate. From the activity of 4a–h it is clear that the capability of the carbene–ether substituents to coordinate to the metal as well as electron-donating substituents on the carbene fragment enhances catalytic activity. Other variations such as in 5, 6, and 8 resulted in terminal-olefin-selective hydrogenation catalysts, although

  制备了一系列卡宾-二醚配体，并使用了相应的银盐制备了络合物RuHCl（PPh 3）2（Im（OR）2）（Im（OR）2 = C 3 H 2（NCH 2 CH 2 OR）2； R ＝ Me（4a），t- Bu（4b），叔己基（4c），Ph（4d），2，6 - i- Pr 2 C 6 H 3（4e））。以类似的方式，物种RuHCl（PPh 3）2（Y 2 Im（OMe）2）（Y 2 Im（OMe）2 = Y 2 C 3（NCH 2 CH 2 OMe）2 ; Y 2 = C 6 H 4（4f），Y = Cl（4g），Me （4h））也被合成。类似地，制备了RuHCl（CO）（PPh 3）2（Im（OMe）2）（5），并通过用SIMes处理而容易地转化为RuHCl（CO）（SIMes）（Im（OMe）2）（6）。4a的反应与SIMES得到RuHCl（SIMES）（IM（OME）2）（PPH 3）（7），其用Na
• <i>In situ</i>preparation of palladium /<i>N</i>-heterocyclic carbene complexes and use for suzuki reaction
  作者：İsmail Özdemir、Yetkin Gök、Nevin Gürbüz、Engin Çetinkaya、Bekir Çetinkaya

  DOI：10.1002/jhet.5570420221

  日期：2005.3

  The in situ prepared three component system Pd(OAc)2, 1,3-dialkylbenzimidazolium halides (1a-e) and t-BuOK catalyses quantitatively the Suzuki cross-coupling of deactivated aryl chloride substrates. 1,3-Dialkylbenzimidazolium salts (1a-e) were characterized by conventional spectroscopic methods and elemental analyses.

  在原位制备的三个组分体系的Pd（OAC）2，1,3- dialkylbenzimidazolium卤化物（1A-E ）和吨-BuOK催化作用定量铃木停用的芳基氯基板的交叉耦合。1,3-二烷基苯并咪唑鎓盐（1a-e）通过常规的光谱方法和元素分析进行​​了表征。
• $N$-functionalized benzimidazol-2-ylidene silver complexes: synthesis, characterization, and antimicrobial studies
  作者：Yetkin GÖK、Senem AKKOÇ、Özlem ÖZEROĞLU ÇELİKAL、İlknur ÖZDEMİR、Selami GÜNAL、Elif SAYIN

  DOI：10.3906/kim-1304-72

  日期：——

  2-Methoxyethyl, 2-diethylaminoethyl, and 2-phenylethyl-substituted N-heterocyclic carbene (NHC) precursors were treated with Ag_2CO_3 to yield silver(I)-NHC complexes (1a--g) in dichloromethane as a solvent at room temperature. The 7 new silver-NHC complexes were fully characterized by means of ^1H NMR, ^13}C NMR, and elemental analysis techniques. Using the agar dilution procedure recommended by the Laboratory and Clinical Standards Institute, the antimicrobial activities of all the silver-NHC complexes were studied against 2 gram-negative bacterial strains (Pseudomonas aeruginosa and Escherichia coli), 2 gram-positive bacterial strains (Enterococcus faecalis and Staphylococcus aureus), and 2 fungi (Candida tropicalis and Candida albicans).

  以二氯甲烷为溶剂，在室温下用 Ag_2CO_3 处理 2-甲氧基乙基、2-二乙基氨基乙基和 2-苯基乙基取代的 N-杂环碳烯（NHC）前体，得到银（I）-NHC 配合物（1a--g）。通过^1H NMR、^13}C NMR 和元素分析技术对 7 种新的银-NHC 配合物进行了全面表征。采用实验室和临床标准研究所推荐的琼脂稀释程序，研究了所有银-NHC 复合物对两种革兰氏阴性细菌菌株（铜绿假单胞菌和大肠杆菌）、两种革兰氏阳性细菌菌株（粪肠球菌和金黄色葡萄球菌）以及两种真菌（热带念珠菌和白色念珠菌）的抗菌活性。
• Palladium/Benzimidazolium Salt Catalyst Systems and N-Heterocyclic Carbene-Palladium(II)-Pyridine (PEPPSI) Complexes for Anti-Markovnikov Hydroaminations of Styrene in Ionic Liquid
  作者：Murat Yiğit、Yetkin Gök、Beyhan Yiğit、Özlem Özeroğlu Çelikal

  DOI：10.3987/com-19-14042

  日期：——

  Both in situ prepared Pd-NHC and NHC-Pd-PEPPSI complexes were tested as catalysts in the intermolecular hydroamination reactions between styrene with various anilines in ionic liquid. All of the compounds tested here are catalytically active for the intermolecular hydroamination of styrene with aromatic amines. The anti-Markovnikov addition products were obtained selectively by using 1 mol% of the palladium complex.