2-allyl-3-chloropyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-allyl-3-chloropyridine
• 英文别名: 3-Chloro-2-prop-2-enylpyridine
• 化学式: C₈H₈ClN
• 分子量: 153.611
• InChiKey: YMWWKUQSAHHGOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-3-chloropyridine 、 苯甲醛 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 1,1'-联萘 、 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-4-(3-chloropyridin-2-yl)-1-phenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的烯丙基氮杂芳烃的不对称乙烯基醇醛型反应

  摘要：

  揭示了烯丙基氮杂芳烃和醛类的乙烯基醇醛缩醛型反应，可提供一系列手性的γ-羟基-α，β-不饱和氮杂芳烃，具有中等至优异的收率，并具有极高的区域和对映选择性。以（R，R P）-TANIAPHOS和（R，R）-QUINOXP *为配体，产物中的碳-碳双键以（E）形式生成。用（- [R）-DTBM-SEGPHOS作为配体，（ž主要产品中形成了碳-碳双键。在这种乙烯基反应中，芳香族，α，β-不饱和醛和脂肪族醛是有效的底物。此外，各种氮杂芳烃，如嘧啶，吡啶，吡嗪，喹啉，喹喔啉，喹唑啉和苯并[d]咪唑均具有良好的耐受性。最后，手性乙烯基产物被证明是有机镁试剂对CuI催化亲核加成反应的合适Michael受体。

  DOI：

  10.1002/anie.202013207
• 作为产物：
  描述：

  3-氯吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 copper(I) cyanide lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.02h， 以74%的产率得到2-allyl-3-chloropyridine
  参考文献：
  名称：

  TMPMgCl⋅LiCl对官能化杂环和丙烯酸酯的连续流动放大

  摘要：

  报道了使用强的非亲核碱TMPMgCl·LiCl对官能化杂环（吡啶，嘧啶，噻吩和噻唑）和各种丙烯酸酯进行金属化的流程。与可比的分批反应相比，流动条件允许放大反应在更方便的条件下进行，而分批反应通常需要低温和较长的反应时间。此外，流反应可直接扩展，无需进一步优化。在流动条件下进行金属化还会产生在分批条件下无法产生所需产品的放大作用，例如敏感的丙烯酸衍生物的放大作用。随后用各种亲电试剂将氧化镁物质淬灭，从而引入了广泛的功能。

  DOI：

  10.1002/anie.201404221

文献信息

• Herbicides à fonction amide et ester dérivés de la pyridine ainsi que leur procédé de préparation et leur application
  申请人：RHONE-POULENC AGROCHIMIE

  公开号：EP0069033A1

  公开（公告）日：1983-01-05

  Herbicides sélectifs à base de composés de formule dans laquelle: - R1, R2, R3 sont H ou alkyle inférieur ou alkoxy, ou alkoxyalkyle, - R4 est un radical carboxyle éventuellement sous forme sel ou ester, ou cyano, ou cyanalkyle ou alkoxyalkyle, - R5 et R6 sont H ou alkyle inférieur ou cyano ou forment ensemble un radical alkylène de C2 à C5 - R7 est halogène ou alkyle inférieur ou alkoxy inférieur ou ( alcényle inférieur ou alcényloxy ou nitro ou cyano ou amino ou alkylènedioxy inférieur - n = 0 à 5. est un hétérocycle azoté à 2 ou 3 insaturations.

  基于式化合物的选择性除草剂 其中 - R1、R2、R3 是 H 或低级烷基或烷氧基或烷氧基烷基、 - R4 是羧基，可选择盐或酯形式，或氰基，或氰基烷基或烷氧烷基、 - R5 和 R6 是 H 或低级烷基或氰基，或共同构成 C2 至 C5 亚烷基 - R7 是卤素或低级烷基或低级烷氧基或 ( 低级烯基或烯氧基或硝基或氰基或氨基或低级亚烷基二氧基) - n = 0 至 5。 是具有 2 或 3 个不饱和基的氮杂环。
• Nouveaux dérivés de la benzylcarbamoylpyridine
  申请人：RHONE-POULENC AGROCHIMIE

  公开号：EP0112262A1

  公开（公告）日：1984-06-27

  Ces nouveaux dérivés répondent à le formule générale (I) R1 : halogène, alkyle (C1-C6) éventuellement halogéné ; alkoxy (C1,-C4) R2 et R3 : alkyle (C1-C3), alkoxy (C1-C4), alkoxyalkyle (C2-C8) R4 : acyle, azidométhyle, alkoxycarbonylméthyl (C3-C8), hydroxyalkyle (C2-C5), halogénoalkyle (C2-C5), alkyle (C1-C4) éventuellement substitué par un radical hétérocyclique, alcynyloxyalkyle C4-C8 n : 0 à 5 Ils sont utilisables pour le désherbage sélectif de cultures telles que coton, et soja.

  这些新衍生物符合通式（I） R1：卤素，任选卤代（C1-C6）烷基；（C1-C4）烷氧基 R2 和 R3：（C1-C3）烷基，（C1-C4）烷氧基，（C2-C8）烷氧基烷基 R4：酰基，叠氮甲基，（C3-C8）烷氧基羰基甲基，（C2-C5）羟基烷基，（C2-C5）卤代烷基，任选被杂环基取代的（C1-C4）烷基，（C4-C8）炔氧基烷基 n：0 至 5 它们可用于棉花和大豆等作物的选择性除草。
• US4556414A
  申请人：——

  公开号：US4556414A

  公开（公告）日：1985-12-03
• US4566899A
  申请人：——

  公开号：US4566899A

  公开（公告）日：1986-01-28
• Copper(I)‐Catalyzed Asymmetric Vinylogous Aldol‐Type Reaction of Allylazaarenes
  作者：Si‐Qing Wang、Zong‐Ci Liu、Wen‐Jun Yue、Liang Yin

  DOI：10.1002/anie.202013207

  日期：2021.2.23

  major product. In this vinylogous reaction, aromatic, α,β‐unsaturated, and aliphatic aldehydes are competent substrates. Moreover, a variety of azaarenes, such as pyrimidine, pyridine, pyrazine, quinoline, quinoxaline, quinazoline, and benzo[d]imidazole are well‐tolerated. At last, the chiral vinylogous product is demonstrated as a suitable Michael acceptor towards CuI‐catalyzed nucleophilic addition

  揭示了烯丙基氮杂芳烃和醛类的乙烯基醇醛缩醛型反应，可提供一系列手性的γ-羟基-α，β-不饱和氮杂芳烃，具有中等至优异的收率，并具有极高的区域和对映选择性。以（R，R P）-TANIAPHOS和（R，R）-QUINOXP *为配体，产物中的碳-碳双键以（E）形式生成。用（- [R）-DTBM-SEGPHOS作为配体，（ž主要产品中形成了碳-碳双键。在这种乙烯基反应中，芳香族，α，β-不饱和醛和脂肪族醛是有效的底物。此外，各种氮杂芳烃，如嘧啶，吡啶，吡嗪，喹啉，喹喔啉，喹唑啉和苯并[d]咪唑均具有良好的耐受性。最后，手性乙烯基产物被证明是有机镁试剂对CuI催化亲核加成反应的合适Michael受体。