ethyl 4-(4-phenoxybenzamido)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(4-phenoxybenzamido)benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-[(4-phenoxybenzoyl)amino]benzoate
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₄
• 分子量: 361.397
• InChiKey: ZIPKRMCQTBVSAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基苯甲酸乙酯 在 水 、 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl 4-(4-phenoxybenzamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Structure-based design, structure–activity relationship analysis, and antitumor activity of diaryl ether derivatives

  摘要：

  为了发现新的抗癌药物，我们合成了一系列二苯醚衍生物。结构-活性关系研究表明，在苯环的对位引入氯或羟基（如5h或5k）显著增强了抗肿瘤活性。化合物5h在HepG2、A549和HT-29细胞中的生长抑制活性强于化合物5k，其IC50值分别为2.57、5.48和30.04 μM。化合物5h还能抑制其他细胞系的生长，包括Hep3B、PLC/PRF5、SMMC-7721、HeLa和A375，其IC50值分别为2.76、4.26、29.66、18.86和10.21 μM。化合物5h的抗肿瘤活性通过集落形成实验得到了验证。进一步的结果表明，化合物5h的抗肿瘤活性可能是通过上调p21和cl-caspase3的表达，并诱导癌细胞凋亡来介导的。

  DOI：

  10.1007/s12272-015-0578-7

文献信息

• Structure-based design, structure–activity relationship analysis, and antitumor activity of diaryl ether derivatives
  作者：Shao-Mei Yang、Zhi-Ning Huang、Zhong-Shi Zhou、Jin Hou、Man-Yi Zheng、Li-Juan Wang、Yu Jiang、Xin-Yi Zhou、Qiu-Yue Chen、Shan-Hua Li、Fu-Nan Li

  DOI：10.1007/s12272-015-0578-7

  日期：2015.10

  To identify novel therapeutic agents to treat cancer, we synthesized a series of diaryl ether derivatives. Structure–activity relationship studies revealed that the presence of a chlorine or hydroxyl at the para-position on the phenyl ring (5h or 5k) significantly enhanced antitumor activity. Compound 5h had stronger growth inhibitory activity in HepG2, A549, and HT-29 cells than compound 5k, with IC50 values of 2.57, 5.48, and 30.04 μM, respectively. Compound 5h also inhibited the growth of other cells lines, including Hep3B, PLC/PRF5, SMMC-7721, HeLa, and A375, with IC50 values of 2.76, 4.26, 29.66, 18.86, and 10.21 μM, respectively. The antitumor activity of compound 5h was confirmed by a colony forming assay. Further, our results indicated that the antitumor activity of compound 5h may be mediated by enhancing expression of p21 and cl-caspase3, and leading to apoptosis of cancer cells.

  为了发现新的抗癌药物，我们合成了一系列二苯醚衍生物。结构-活性关系研究表明，在苯环的对位引入氯或羟基（如5h或5k）显著增强了抗肿瘤活性。化合物5h在HepG2、A549和HT-29细胞中的生长抑制活性强于化合物5k，其IC50值分别为2.57、5.48和30.04 μM。化合物5h还能抑制其他细胞系的生长，包括Hep3B、PLC/PRF5、SMMC-7721、HeLa和A375，其IC50值分别为2.76、4.26、29.66、18.86和10.21 μM。化合物5h的抗肿瘤活性通过集落形成实验得到了验证。进一步的结果表明，化合物5h的抗肿瘤活性可能是通过上调p21和cl-caspase3的表达，并诱导癌细胞凋亡来介导的。