4-(2-methylpyrrolidin-1-yl)benzoic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4-(2-methylpyrrolidin-1-yl)benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-(2-methylpyrrolidin-1-yl)benzoate
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: RNDMRZAZXCCOBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环丙甲基酮 、 苯佐卡因 在 ruthenium trichloride 、 一氧化碳 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 160.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 22.0h， 以79%的产率得到4-(2-methylpyrrolidin-1-yl)benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  与环吡咯烷合成还原胺成环丙基酮的二分法

  摘要：

  发现了一个有趣的催化二分法：简单的无配体催化剂之间的转换导致胺和α-羰基环丙烷之间还原反应的根本不同。铑催化剂可产生传统的还原胺化产物，而钌催化则可通过扩环实现吡咯烷合成的新型反应。该方案不需要外部氢源，并且使用一氧化碳作为脱氧剂。所开发的方法与许多重要的合成功能（例如酯，羧基，溴和Cbz部分）完全兼容。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02945

文献信息

• Aqueous N-Heterocyclization of Primary Amines and Hydrazines with Dihalides:  Microwave-Assisted Syntheses of <i>N</i>-Azacycloalkanes, Isoindole, Pyrazole, Pyrazolidine, and Phthalazine Derivatives
  作者：Yuhong Ju、Rajender S. Varma

  DOI：10.1021/jo051878h

  日期：2006.1.1

  The synthesis of nitrogen-containing heterocycles from alkyl dihalides (ditosylates) and primary amines and hydrazines via a simple and efficient cyclocondensation in an alkaline aqueous medium that occurs under microwave irradiation is described. This improved greener synthetic methodology provides a simple C C and straightforward one-pot approach to the synthesis of a variety of heterocycles, such as substituted azetidines, pyrrolidines, piperidines, azepanes, N-substituted 2,3-diliydro-1H-isoindoles. 4,5-dihydropyrazoles, pyrazolidines, and 1,2-dihydrophthalazines.