ethyl 4-(((diphenoxyphosphoryl)(phenyl)methyl)amino)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(((diphenoxyphosphoryl)(phenyl)methyl)amino)benzoate
• 英文别名: ethyl 4-[[diphenoxyphosphoryl(phenyl)methyl]amino]benzoate
• 化学式: C₂₈H₂₆NO₅P
• 分子量: 487.492
• InChiKey: NJFSVJVXLKJLHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二苯酯 、 苯甲醛 、 苯佐卡因 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到ethyl 4-(((diphenoxyphosphoryl)(phenyl)methyl)amino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下新型α-氨基膦酸酯的合成，作为抗增殖剂和凋亡诱导剂的生物学评价

  摘要：

  微波辐射（MW）使用一锅式Kabachnik-Fields反应完成了两个系列的α-氨基膦酸酯的合成。基于绿色化学方法，反应使用乙醇作为唯一溶剂且无任何催化剂进行，反应时间短（20-40分钟），产率可变。测试两个系列以确定它们在MDA-MB-231，MCF-7和MCF-10A细胞系中的细胞增殖抑制活性。4-（（（（diphenoxyphosphoryl）（4-（diphenylamino）phenyl）methyl）amino）苯甲酸乙酯4e和diphenyl（（（（4-（（（S）-2-hydroxy-1-phenylethyl）carbamoyl）phenyl）amino] [ 4-羟基苯基）甲基）膦酸酯6b，它们显示出仅在癌细胞系MCF-7中具有细胞增殖抑制活性，而对正常细胞系MFC-10A没有影响，两种化合物均通过诱导细胞凋亡而导致细胞死亡。

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02436-z

文献信息

• Synthesis of novel α-aminophosphonates under microwave irradiation, biological evaluation as antiproliferative agents and apoptosis inducers
  作者：Erika L. Loredo-Calderón、Carlos A. Velázquez-Martínez、Mónica A. Ramírez-Cabrera、Eugenio Hernández-Fernández、Verónica M. Rivas-Galindo、Eder Arredondo Espinoza、Susana T. López-Cortina

  DOI：10.1007/s00044-019-02436-z

  日期：2019.11

  The synthesis of two series of α-aminophosphonates was achieved by Microwave Irradiation (MW), using the one-pot Kabachnik–Fields reaction. Based on a green chemistry approach, the reactions were carried out using ethanol as the only solvent and without any catalyst, and short reaction times (20–40 min), in variable yields. Both series were tested to determine their cell proliferation inhibition activity

  微波辐射（MW）使用一锅式Kabachnik-Fields反应完成了两个系列的α-氨基膦酸酯的合成。基于绿色化学方法，反应使用乙醇作为唯一溶剂且无任何催化剂进行，反应时间短（20-40分钟），产率可变。测试两个系列以确定它们在MDA-MB-231，MCF-7和MCF-10A细胞系中的细胞增殖抑制活性。4-（（（（diphenoxyphosphoryl）（4-（diphenylamino）phenyl）methyl）amino）苯甲酸乙酯4e和diphenyl（（（（4-（（（S）-2-hydroxy-1-phenylethyl）carbamoyl）phenyl）amino] [ 4-羟基苯基）甲基）膦酸酯6b，它们显示出仅在癌细胞系MCF-7中具有细胞增殖抑制活性，而对正常细胞系MFC-10A没有影响，两种化合物均通过诱导细胞凋亡而导致细胞死亡。