N,N′-bis(tert-butoxycarbonyl)-N′′-cyclopropylguanidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N′-bis(tert-butoxycarbonyl)-N′′-cyclopropylguanidine
• 英文别名: N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-N''-cyclopropylguanidine；tert-butyl N-[N'-cyclopropyl-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamate
• 化学式: C₁₄H₂₅N₃O₄
• 分子量: 299.37
• InChiKey: DRCGUDBQRWUABK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N′-二-Boc-硫脲 、 环丙胺 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以45%的产率得到N,N′-bis(tert-butoxycarbonyl)-N′′-cyclopropylguanidine
  参考文献：
  名称：

  N，N'-di-Boc-硫脲的碘催化胺的鸟嘌呤化。

  摘要：

  本文中，我们报道了碘催化的伯胺的鸟嘌呤化可以用N，N'-di-Boc-硫脲和TBHP来完成，从而以40-99％的产率提供相应的胍。TBHP对HI副产物的氧化消除了对防止底物质子化的额外碱的需要，并使该反应特别适用于电子和空间失活的初级苯胺。

  DOI：

  10.1039/c9ob02014d

文献信息

• Iodine-catalyzed guanylation of amines with<i>N</i>,<i>N</i>′-di-Boc-thiourea
  作者：Hao-Jie Rong、Cui-Feng Yang、Tao Chen、Ze-Gang Xu、Tian-Duo Su、Yong-Qiang Wang、Bin-Ke Ning

  DOI：10.1039/c9ob02014d

  日期：——

  Herein, we report that iodine-catalyzed guanylation of primary amines can be accomplished with N,N'-di-Boc-thiourea and TBHP to afford the corresponding guanidines in 40-99% yields. Oxidation of the HI byproduct by TBHP eliminates the need for an extra base to prevent the protonation of substrates and makes the reaction especially useful for both electronically and sterically deactivated primary anilines

  本文中，我们报道了碘催化的伯胺的鸟嘌呤化可以用N，N'-di-Boc-硫脲和TBHP来完成，从而以40-99％的产率提供相应的胍。TBHP对HI副产物的氧化消除了对防止底物质子化的额外碱的需要，并使该反应特别适用于电子和空间失活的初级苯胺。
• 一种碘催化硫脲脱硫制备取代胍的合成方法
  申请人：西安近代化学研究所

  公开号：CN110407720B

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明公开了一种碘催化硫脲脱硫制备取代胍的合成方法，针对传统方法合成取代胍需要使用过量的重金属或者氧化剂，本发明从经济易得的N,N'‑二叔丁氧羰基硫脲出发，经过催化剂参与的硫脲脱硫反应，实现含有不同取代基的胍的制备。本发明的取代胍的合成方法，无需外加碱，原子经济性高，主要用于药物分子以及天然产物的后期修饰。
• 一种取代胍的合成方法
  申请人：西安近代化学研究所

  公开号：CN110156641B

  公开（公告）日：2022-06-10

  本发明提供一种取代胍的合成方法，针对传统方法合成取代胍需要使用重金属或者复杂的氧化剂，本发明从经济易得的N,N'‑二叔丁氧羰基硫脲出发，经过碘单质介导的硫脲脱硫反应生成活性的碳二酰亚胺活性中间体，中间体接受游离胺的进攻并脱除保护基最终可以实现含有不同取代基的胍的制备。本发明的取代胍的合成方法，反应条件温和、高效，有望在药物分子以及天然产物的后期修饰中得到应用。
• Synthesis of guanidines via the I2 mediated desulfurization of N,N′-di-Boc-thiourea
  作者：Hao-Jie Rong、Cui-Feng Yang、Tao Chen、Yong-Qiang Wang、Bin-Ke Ning

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.150970

  日期：2019.8

  The I2 mediated desulfurization of N,N′-di-Boc-thiourea was developed. Various primary amines, including sterically and electronically deactivated primary amines, were transformed into the corresponding bis-Boc protected guanidines under mild conditions.

  开发了I 2介导的N， N'-di-Boc-硫脲的脱硫。在温和条件下，将各种伯胺，包括空间和电子失活的伯胺，转化为相应的双-Boc保护的胍。