ethyl 4-(3-(4-chlorophenyl)ureido)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(3-(4-chlorophenyl)ureido)benzoate
• 英文别名: 4-[N'-(4-chloro-phenyl)-ureido]-benzoic acid ethyl ester；4-[N'-(4-Chlor-phenyl)-ureido]-benzoesaeure-aethylester；ethyl 4-({[(4-chlorophenyl)amino]carbonyl}amino)benzoate；4-[3-(4-chlorophenyl)ureido]benzoic acid ethyl ester；Ethyl 4-{[(4-chlorophenyl)carbamoyl]amino}benzoate；ethyl 4-[(4-chlorophenyl)carbamoylamino]benzoate
• 化学式: C₁₆H₁₅ClN₂O₃
• mdl: MFCD00090694
• 分子量: 318.76
• InChiKey: XQMAQFNMWHCRPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(3-(4-chlorophenyl)ureido)benzoate 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-3-(4-(2-(2-oxoindolin-3-ylidene)hydrazine-1-carbonyl)phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  IIA型-IIB型蛋白酪氨酸激酶抑制剂杂交是有效开发多激酶抑制剂的有效方法：新型基于吲哚啉酮的脲类和酰胺的设计，合成，抗增殖活性，多激酶抑制活性和分子模型

  摘要：

  基于我们对开发新型多激酶抑制剂的努力，在此我们报告了新型基于2-吲哚满酮的酰脲6a-u和酰胺10a - j的设计和合成。在这项工作中，我们采用IIA型PTK抑制剂（索拉非尼）和IIB型PTK抑制剂（舒尼替尼和nintedanib）之间的杂交策略。这是通过以下方式实现的舒尼替尼和nintedanib中的吲哚酮核心之间的连接非常合适，而索拉非尼中的茚满酮核心适合于激酶结构域前裂的铰链区和联芳基脲延伸区，而索拉非尼则位于门区域和疏水性后袋中。按照计划，设计的杂合化合物在VEGFR-2和FGFR-1活性位点上的分子对接揭示了它们建立由原始IIA型和IIB型抑制剂实现的结合相互作用的能力。评价所设计的化合物对VEGFR-2，PDGFR-b和FGFR-1的多激酶抑制活性以及对HepG2，MCF-7，A549和A498癌细胞系的抗增殖活性。脲基类似物6u成为具有VEGFR-2，FGFR-1和PDGFR-b

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.11.061
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯异氰酸酯 、 苯佐卡因 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 4-(3-(4-chlorophenyl)ureido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  作为 VEGFR-2 抑制剂的新型唑-脲杂化物：合成、体外抗增殖评估和计算机研究

  摘要：

  血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2）是一种受体酪氨酸激酶，已知在包括乳腺癌在内的多种恶性肿瘤中异常表达，并被认为是肿瘤血管生成最重要的贡献者之一。索拉非尼是近年来获得美国FDA批准临床使用的众多VEGFR-2抑制剂之一。因此，在本研究中，合成了两种新的吡唑、六种1,3,4-恶二唑、四种1,3,4-噻二唑和十种1,2,4-三唑-3-硫酮衍生物，其结构特征类似于进行了索拉非尼治疗。对合成化合物和已知抑制剂索拉非尼和十字孢菌素在 10 µM 浓度下对VEGFR-2体外活性进行了初步筛选，化合物10c、8a、和11g被鉴定为最有效的衍生物，其％VEGFR-2残余活性低于30％，并且进行剂量依赖性抑制研究以确定这些抑制剂的IC 50 值。化合物10c被发现是最有效的 VEGFR-2 活性抑制剂，IC 50值为 0.664 µM。针对乳腺癌 (MCF-7) 细胞系、三阴性人乳腺癌 (MDA-MB-231)

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136448

文献信息

• Diaryl Ureas as CB1 Antagonists
  申请人：Hutchison Alan J.

  公开号：US20090239841A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  Compounds of Formula I are provided. In which the variables are as described herein. Such compounds may be used to modulate CB1 activity in vivo or in vitro, and are particularly useful in the treatment of conditions responsive to CB1 modulation in humans, domesticated companion animals and livestock animals, including appetite disorders, obesity and addictive disorders. Pharmaceutical compositions and methods for using them to treat such disorders are provided, as are methods for using such ligands for receptor localization studies and various in vitro assays.

  提供式I的化合物，其中变量如本文所述。这些化合物可用于体内或体外调节CB1活性，并且在治疗对CB1调节敏感的人类、家养伴侣动物和家畜动物的食欲障碍、肥胖和成瘾障碍方面特别有用。提供了用于治疗这些障碍的制药组合物和方法，以及用于受体定位研究和各种体外测定的配体的使用方法。
• Aryl Urea Derivatives for Treating Obesity
  申请人：Bloxham Jason

  公开号：US20080261952A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  A method of treating a condition associated with the CB-1 receptor, in particular obesity, by administering an effective amount of an aryl urea CB-1 receptor modulating compound to a subject in need of such treatment.

  通过向需要此类治疗的受试者施用有效量的芳基脲CB-1受体调节化合物来治疗与CB-1受体相关的疾病，尤其是肥胖症的方法。
• N,N'-DIARYLUREA COMPOUNDS AND N,N'-DIARYLTHIOUREA COMPOUNDS AS INHIBITORS OF TRANSLATION INITIATION
  申请人：Aktas Bertal Huseyin

  公开号：US20120115915A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  Compositions and methods for inhibiting translation initiation are provided. Compositions, methods and kits for treating (1) cellular proliferative disorders, (2) non-proliferative, degenerative disorders, (3) viral infections, and/or (4) disorders associated with viral infections, using N,N′-diarylureas and/or N,N′-diarylthiourea compounds are described.

  本文提供了抑制翻译起始的组合物和方法。描述了使用N，N'-二芳基脲和/或N，N'-二芳基硫脲化合物治疗（1）细胞增生性疾病，（2）非增生性退行性疾病，（3）病毒感染和/或（4）与病毒感染相关的疾病的组合物、方法和试剂盒。
• Sah, Journal of the Chinese Chemical Society (Peking), 1946, vol. 13, p. 22,26,27
  作者：Sah

  DOI：——

  日期：——
• ARYL UREA DERIVATIVES FOR TREATING OBESITY
  申请人：Prosidion Limited

  公开号：EP1786422A2

  公开（公告）日：2007-05-23