1-(4-n-butoxyphenyl)-3-buten-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-n-butoxyphenyl)-3-buten-1-ol
• 英文别名: 1-(4-butoxyphenyl)but-3-en-1-ol
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: SERMZEJIABPAIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 4-丁氧基苯甲醛 在 ammonium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到1-(4-n-butoxyphenyl)-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  介质中Barbier烯丙基化的实验和理论机理相结合的研究

  摘要：

  一系列的段的烯丙基化巴尔比埃-使用竞争实验与烯丙基溴在锌，铟，锡，锑，铋，和Mg的存在取代的苯甲醛进行了研究。在所有情况下，哈米特曲线的斜率都表明在选择性确定步骤中负电荷的积累。对于Zn，In，Sn，Sb和Bi，发现了反向的二次动力学同位素效应（k H / k D = 0.75-0.95），这与通过封闭的六价烯丙基化之前离散有机金属物质的形成是相容的。过渡状态。使用镁，负电荷的积聚明显更大，同时次级正动力学同位素效应也较小（k H / k D＝ 1.06）表明确定选择性的步骤是苯甲醛自由基阴离子的产生。使用密度泛函理论对通过六元过渡态进行的反应进行建模，并用极化连续谱模型描述溶剂的作用。发现基于该机理计算出的次级氘同位素效应与实验值非常吻合，从而为该机理提供了进一步的支持。

  DOI：

  10.1021/jo800180d

文献信息

• Highly Efficient Allylation of Aldehydes Promoted by Maleic Acid in Aqueous Media
  作者：Gang Zhao、Gui-long Li

  DOI：10.1055/s-2005-917088

  日期：——

  A highly efficient promoter for allylation of aldehydes in aqueous media was developed. Under the promotion of maleic acid, the allylation of various aldehydes can be finished in a short period of reaction time to afford the corresponding homoallylic alcohols in high to quantitative yields.

  开发了一种用于水性介质中醛烯丙基化的高效促进剂。在马来酸的促进下，各种醛的烯丙基化反应可以在很短的时间内完成，以高到定量的收率得到相应的高烯丙醇。
• Efficient Allylation of Aldehydes Promoted by Carboxylic Acids
  作者：Gui-long Li、Gang Zhao

  DOI：10.1021/jo050186q

  日期：2005.5.1

  mediating the allylation of aldehydes with allytributyltin in different solvents. A novel, general, and practical method of allylation of aldehydes promoted by carboxylic acids under mild reaction conditions has been developed. Among them, p-nitrobenzoic acid afforded high to quantitative yields of the homoallylic alcohol products, and can be easily recovered after workup by aqueous HCl. Glyoxylic

  已经筛选出各种羧酸以在不同溶剂中介导醛与烯丙基三丁基锡的烯丙基化。已经开发了在温和的反应条件下烯丙基化由羧酸促进的醛的新颖，通用和实用的方法。其中，对硝基苯甲酸提供了高至定量产率的均烯丙基醇产物，并且在用HCl水溶液处理后可以容易地回收。乙醛酸自催化烯丙基化，而无需添加任何其他助催化剂或催化剂，从而以高收率得到相应的烯丙基化产物。通过控制羧酸的酸度，可以调节醛的丁酰化的区域选择性。醛的crotylation生产的α-加合物作为主要产物，使用CF可以中等至良好的收率3 CO 2 H作为促进剂。还讨论了烯丙基化的可能机制。
• HLYYAMA, TAMEJIRO;OBAYASHI, MICHIO;NAKAMURA, AKIO, ORGANOMETALLICS, 1982, 1, N 9, 1249-1251
  作者：HLYYAMA, TAMEJIRO、OBAYASHI, MICHIO、NAKAMURA, AKIO

  DOI：——

  日期：——
• HIYAMA, TAMEJIRO;SAWAHATA, MIWA;OBAYASHI, MICHIO, CHEM. LETT., 1983, N 8, 1237-1238
  作者：HIYAMA, TAMEJIRO、SAWAHATA, MIWA、OBAYASHI, MICHIO

  DOI：——

  日期：——