((2-bromo-4-chlorophenyl)ethynyl)trimethylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2-bromo-4-chlorophenyl)ethynyl)trimethylsilane
• 英文别名: 2-bromo-4-chloro-1-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]benzene；[(2-Bromo-4-chlorophenyl)ethynyl](trimethyl)silane；2-(2-bromo-4-chlorophenyl)ethynyl-trimethylsilane
• 化学式: C₁₁H₁₂BrClSi
• 分子量: 287.659
• InChiKey: WQIHKJFNERKMMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2-bromo-4-chlorophenyl)ethynyl)trimethylsilane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 C₂₂H₃₀AuNP*F₆Sb^(1-) 、 C₅₃H₂₉F₃NO₅PS 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氟苯 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (8S,8aS,14aS)-3-chloro-5,5,8-triphenyl-8,8a-dihydro-5H-anthra[1,2-e]benzo[c][1,2]oxasiline-9,14(7H,14aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  混合金属/有机继电器催化使烯炔成为潜伏二烯，用于不对称二烯-阿尔德反应

  摘要：

  混合 Au(I)/Brønsted 酸二元催化剂体系使烯炔能够作为潜在的 1,3-甲硅烷氧基二烯，能够参与烯基硅烷醇/不对称 Diels-Alder 反应的第一级联氢化硅烷氧基化。由(2-(but-3-en-1-ynyl)苯基)硅烷醇和醌之间的接力催化级联反应以高产率和优异的对映选择性获得了多种带有多立体中心的多环化合物，该反应由组合的非手性金配合物和手性 N-三氟甲基磷酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja3007148
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氯-1-碘苯 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 生成 ((2-bromo-4-chlorophenyl)ethynyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  金 (I) 催化环化的手性辅助方法

  摘要：

  已经开发出立体选择性金 (I) 催化的 1,5-烯炔级联环化和 1,6-烯炔与手性助剂的烷氧基环化，在水解后提供合成上具有挑战性的对映体富集酮。这种手性辅助方法是金 (I) 催化不对称环化中使用复杂手性催化剂的替代方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202312874

文献信息

• Substituted Oxopyridine Derivatives and Use Thereof in the Treatment of Cardiovascular Disorders
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20160052884A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  The invention relates to substituted oxopyridine derivatives and to processes for their preparation, and also to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular cardiovascular disorders, preferably thrombotic or thromboembolic disorders, and oedemas, and also ophthalmic disorders.

  这项发明涉及替代的氧代吡啶衍生物及其制备方法，以及它们用于制备用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病，优选是血栓性或血栓栓塞性疾病、水肿以及眼科疾病。
• 치환된 옥소피리딘 유도체 및 심혈관 장애의 치료에서의 그의 용도
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT 바이엘 파마 악티엔게젤샤프트(519980697332)

  公开号：KR20150137095A

  公开（公告）日：2015-12-08

  본 발명은 하기 화학식 I의 치환된 옥소피리딘 유도체, 및 그의 제조 방법 및 질환, 특히 심혈관 질환, 바람직하게는 혈전성 또는 혈전색전성 질환, 및 부종, 및 또한 안과 장애의 치료 및/또는 예방을 위한 의약의 제조를 위한 그의 용도에 관한 것이다. <화학식 I> 상기 식에서, R1은 하기 화학식의 기이고, 여기서 *는 옥소피리딘 고리에 대한 부착 부위이고, R6은 브로민, 염소, 플루오린, 메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시이고, R7은 브로민, 염소, 플루오린, 시아노, 니트로, 히드록실, 메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 에티닐, 3,3,3-트리플루오로프로프-1-인-1-일 또는 시클로프로필이다.

  本发明涉及下式I的取代的氧吡啶衍生物、其制备方法及其在制备治疗和/或预防疾病，特别是心血管疾病，优选血栓性或血栓栓塞性疾病和水肿，以及眼科疾病的药物中的用途。<方案 I>在上式中，R1 是下式的基团，其中 * 是氧吡啶环的连接位点，R6 是溴、氯、氟、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基、R7 是溴、氯、氟、氰基、硝基、羟基、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、乙炔基、3,3,3-三氟丙-1-炔-1-基或环丙基。
• Copper-catalyzed cascade annulation between α-bromocarbonyls and biaryl or (Z)-arylvinylacetylenes enabling a direct synthesis of dibenzocycloheptanes and related compounds
  作者：Danyang Lu、Yimei Wan、Lichun Kong、Gangguo Zhu

  DOI：10.1039/c6cc07727g

  日期：——

  A copper-catalyzed cascade annulation of [gamma],[small delta]-unsaturated [small alpha]-bromocarbonyls with biaryl or (Z)-arylvinylacetylenes is presented, giving an expeditious access to dibenzocycloheptanes and related compounds in moderate to high yields. It provides a...

  提出了铜催化的γ，小δ-不饱和的α-溴代羰基与联芳基或（Z）-芳基乙烯基乙炔的级联环化反应，以中等至高收率快速获得二苯并环庚烷和相关化合物。它提供了一个...
• Visible-Light Mediated Hydrosilylative and Hydrophosphorylative Cyclizations of Enynes and Dienes
  作者：Hong Hou、Yue Xu、Haibo Yang、Xiaoyun Chen、Chaoguo Yan、Yaocheng Shi、Shaoqun Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00024

  日期：2020.3.6

  Described herein is a visible-light mediated intermolecular radical cyclization approach to access heterocycles. Heteroatom radicals, such as silicon and phosphorus atom radicals, were generated via direct hydrogen atom abstraction by the photoexcited catalyst species with hydro-silanes and phosphine oxides. The radical addition/cyclization/HAT (hydrogen atom transfer) reaction sequences of 1,6-enynes

  本文描述了可见光介导的分子间自由基环化方法，以接近杂环。杂原子基团，例如硅和磷原子基团，是由光激发的催化剂与氢硅烷和氧化膦通过直接氢原子的提取而产生的。1,6-烯炔和1,6-二烯的自由基加成/环化/ HAT（氢原子转移）反应顺序非常高效，可以高收率传递所需的杂环。
• A Regio- and Stereoselective Carbonylative Approach to Alkyl (<i>Z</i> )-2-[3-Oxoisobenzofuran-1-(3<i>H</i> )-ylidene]acetates
  作者：Raffaella Mancuso、Ida Ziccarelli、Francesco Fini、Nicola Della Ca'、Nadia Marino、Carla Carfagna、Bartolo Gabriele

  DOI：10.1002/adsc.201801308

  日期：2019.2.19

  The first example of the oxidative carbonylation of 2‐ethynylbenzoic acid derivatives, leading to alkyl (Z)‐2‐[3‐oxoisobenzofuran‐1‐(3H)‐ylidene]acetates in a regio‐ and stereoselective manner, is reported. Under the catalytic action of PdI2 (2 mol%) in conjuction with KI (20 mol%), different 2‐[(trimethylsilyl)ethynyl]benzoic acids were converted into the corresponding isobenzofuranones in high to

  据报道，第一个例子是2-乙炔基苯甲酸衍生物的氧化羰基化反应，以区域和立体选择性方式生成烷基（Z）-2- [3-氧代异苯并呋喃-1-（3 H）-亚烷基]乙酸酯。在PdI 2（2 mol％）与KI（20 mol％）结合的催化作用下，将不同的2-[（（三甲基甲硅烷基）乙炔基]苯甲酸]转化为相应的异苯并呋喃酮，产率高至优异（70-98％） 。拟议的反应机制涉及syn 5- exo- dig环化，一氧化碳插入和酒精的亲核取代。在反应条件下发生甲硅烷基化。代表性产品的结构，即甲基（ZXRD分析证实了）-2- [3-氧代异苯并呋喃-1（3 H）-亚基]乙酸酯。