8-allylamino-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 8-allylamino-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 8-allyl amino boron dipyrromethene
• 化学式: C₁₂H₁₂BF₂N₃
• 分子量: 247.055
• InChiKey: RFFYHFRHGOWXEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  19.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [2-[(甲硫基)(2H-吡咯-2-亚基)甲基]-1H-吡咯](二氟硼烷) 、 丙烯胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到8-allylamino-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  新的8-氨基-BODIPY衍生物：在蓝边波长处超越激光染料

  摘要：

  为了克服现有发色团的一些最重要的缺点，开发高效且稳定的发蓝光染料对于现代光学，分析，电子和生物学应用具有重要的技术意义。在这里，我们报告了在蓝色光谱区域具有高效吸收和发射作用的新型量身定制的BODIPY染料的设计，合成和表征。主要挑战是如何有效管理替代模式的电子给体强度，以便在较宽的光谱范围（430-500 nm）内调节这些新型染料的发射。通过LUMO态能量的增加，可以看出取代基的电子给体特性与光谱七色变迁的扩展之间有直接关系。然而，当取代基的电子给体特性足够高时，分子内电荷转移过程似乎会降低这些染料的荧光能力，尤其是在极性介质中。一些已报道的新型BODIPY染料可提供非常高的荧光量子产率，接近于1，并且斯托克斯位移大，从而在光谱的蓝色部分产生了高效的可调谐染料激光器。到目前为止，这仍然是BODIPY尚未开发的地区。实际上，在苛刻的横向泵浦条件下，这种新型染料具有出乎意料的高激光发射效率，

  DOI：

  10.1002/chem.201003689

文献信息

• SYNTHESIS OF 8-AMINO BORON DIPYRROMETHENES HAVING BLUE FLUORESCENCE
  申请人：Peña Cabrera Eduardo

  公开号：US20120253050A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  A family of six 8-amino boron dipyrromethenes having Formulas 1, 2, 3, 4, 6, and 7 has been prepared. The presence of the amine group alters the emission properties of the boron dipyrromethene, such that these compounds are characterized by unexpected blue fluorescence, providing for potential use as lasers. The compound having formula 1 has very high quantum yield. The 8-amino boron dipyrromethenes are prepared in a straightforward, high yield synthesis by substituting an amine group for the thiomethyl group at the 8 position in 8-thiomethyl boron dipyrromethene. The compounds having Formulas 6 and 7 may be used to incorporate peptides and proteins, thus providing biomolecules marked with fluorescent fragments.

  已经准备了一系列六个8-氨基硼二吡咯甲烷化合物，分别为化学式1、2、3、4、6和7。氨基基团的存在改变了硼二吡咯甲烷的发射性能，使得这些化合物具有意外的蓝色荧光特性，有潜在用途作为激光器。化合物1的量子产率非常高。通过在8-硫甲基硼二吡咯甲烷的8位上用氨基基团取代硫甲基基团，可以简单高产率地合成8-氨基硼二吡咯甲烷。具有化学式6和7的化合物可用于将肽和蛋白质结合，从而提供带有荧光片段的生物分子。
• SYNTHESIS OF 8-AMINOBORON-DIPYRROMETHENES HAVING BLUE FLUORESCENCE
  申请人：Universidad de Guanajuato

  公开号：EP2511277B1

  公开（公告）日：2016-07-13