9-N-3′,5′-dicarboxyphenylamidomethyl-7-N′-methylguanine | 1485772-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 9-N-3′,5′-dicarboxyphenylamidomethyl-7-N′-methylguanine
• 英文别名: 2-Amino-9-[2-(3,5-dicarboxyanilino)-2-oxoethyl]-7-methylpurin-9-ium-6-olate；2-amino-9-[2-(3,5-dicarboxyanilino)-2-oxoethyl]-7-methylpurin-9-ium-6-olate
• CAS: 1485772-11-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₆O₆
• 分子量: 386.324
• InChiKey: RJICJFVDSFYFGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.05
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  187.37
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  鸟嘌呤 在 吡啶 、 氨 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 9-N-3′,5′-dicarboxyphenylamidomethyl-7-N′-methylguanine
  参考文献：
  名称：

  针对流感聚合酶PB2帽结合域的新7-甲基鸟嘌呤衍生物

  摘要：

  异三聚体流感病毒聚合酶在感染细胞的核内执行病毒RNA的复制和转录。通过“帽捕捉”进行转录需要宿主细胞前mRNA通过其5'帽与PB2亚基结合。因此，PB2帽结合位点可能是直接抑制病毒复制的新抗病毒药物的良好靶标。使用PB2帽结合结构域的结构的对接研究表明，在N -9和N -2位置取代的7-烷基鸟嘌呤衍生物可能是不错的选择。合成了四个系列的7,9-二-和2,7,9-三烷基鸟嘌呤衍生物，并通过AlphaScreen分析与生物素化帽类似物竞争进行了评估。三种合成的化合物具有IC 50的强大体外活性值低于10μM。与H5N1 PB2帽结合结构域复合的三种抑制剂的高分辨率X射线结构证实了结合模式，并为进一步的化合物优化提供了详细信息。

  DOI：

  10.1021/jm401369y