rac-(3aR,4S,7R,7aS)-2-allyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-spiro[4,7-methanoisoindole-8,1'-cyclopropane]-1,3(2H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: rac-(3aR,4S,7R,7aS)-2-allyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-spiro[4,7-methanoisoindole-8,1'-cyclopropane]-1,3(2H)-dione
• 英文别名: (1R,2S,6R,7S)-4-prop-2-enylspiro[4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-10,1'-cyclopropane]-3,5-dione
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: VYQODKJEXGSTJT-CKIJPRSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(3aR,4S,7R,7aS)-2-allyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-spiro[4,7-methanoisoindole-8,1'-cyclopropane]-1,3(2H)-dione 、 苯甲醛肟 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56%的产率得到(3aSR,4SR,4aRS,7aSR,8RS)-6-allyl-3-phenyl-4,4a,8,8a-tetrahydro-3aH-spiro[4,8-methanoisoxazolo[4,5-f]isoindole-9,10-cyclopropane]-5,7(6H,7aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基取代的异吲哚-1,3-二酮的多环衍生物与硝酮和腈的1,3-偶极环加成反应：实验和理论研究

  摘要：

  的环加成反应ñ -烯丙基取代的异吲哚-1,3-二酮的合多环衍生物与硝酮收益上的双键区域选择性和立体选择性地Ñ具有良好产率-烯丙基取代基取代给人异恶唑烷。该双亲亲物与腈氧化物的环加成反应的区域选择性取决于不饱和烃骨架的结构，该反应选择性地导致N-烯丙基取代基的内环或双键上的加合物。DFT计算用于研究选择性的原因。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131104
• 作为产物：
  描述：

  3a',4',7',7a'-tetrahydrospiro[cyclopropane-1,8'-[2]oxa[4,7]methano[2]benzofuran]-1',3'-dione 、 丙烯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以52%的产率得到rac-(3aR,4S,7R,7aS)-2-allyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-spiro[4,7-methanoisoindole-8,1'-cyclopropane]-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基取代的异吲哚-1,3-二酮的多环衍生物与硝酮和腈的1,3-偶极环加成反应：实验和理论研究

  摘要：

  的环加成反应ñ -烯丙基取代的异吲哚-1,3-二酮的合多环衍生物与硝酮收益上的双键区域选择性和立体选择性地Ñ具有良好产率-烯丙基取代基取代给人异恶唑烷。该双亲亲物与腈氧化物的环加成反应的区域选择性取决于不饱和烃骨架的结构，该反应选择性地导致N-烯丙基取代基的内环或双键上的加合物。DFT计算用于研究选择性的原因。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131104

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition of N-allyl substituted polycyclic derivatives of isoindole-1,3-dione with nitrones and nitrile oxides: An experimental and theoretical investigation
  作者：Mariia M. Efremova、Alexander P. Molchanov、Alexander S. Novikov、Galina L. Starova、Anna A. Muryleva、Alexander V. Slita、Vladimir V. Zarubaev

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131104

  日期：2020.4

  Cycloaddition reactions of N-allyl substituted polycyclic derivatives of isoindole-1,3-dione with nitrones proceeds regio- and stereoselectively on the double bond of the N-allyl substituent giving substituted isoxazolidines with good yields. Regioselectivity of the cycloaddition of this dipolarophiles with nitrile oxides depends on the structure of unsaturated hydrocarbon scaffold and the reaction

  的环加成反应ñ -烯丙基取代的异吲哚-1,3-二酮的合多环衍生物与硝酮收益上的双键区域选择性和立体选择性地Ñ具有良好产率-烯丙基取代基取代给人异恶唑烷。该双亲亲物与腈氧化物的环加成反应的区域选择性取决于不饱和烃骨架的结构，该反应选择性地导致N-烯丙基取代基的内环或双键上的加合物。DFT计算用于研究选择性的原因。