3-allylamino-but-2-enoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-allylamino-but-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: (Z)-methyl 3-(allylamino)but-2-enoate；methyl (Z)-3-(allylamino)but-2-enoate；methyl (Z)-3-(prop-2-enylamino)but-2-enoate
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: PYIZFLQDEKOFGR-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allylamino-but-2-enoic acid methyl ester 、 2-(1-(2-Nitrobenzylidene)-acetonyl)-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinane 以39%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MORITA, IWAO;HARUTA, YUKO;TOMITA, TOSHIO;TSUDA, MASAMI;KANDORI, KAZUHISA;+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 12, 4819-4828

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 丙烯胺 在 indium(III) bromide 作用下， 反应 0.25h， 以93%的产率得到3-allylamino-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  三溴化铟催化制备β-烯氨基酮和酯的通用有效方法

  摘要：

  在催化量的三溴化铟存在下，通过使β-二羰基化合物与胺反应，可以高产率地合成出多种β-烯胺酮和酯。在无溶剂条件下，反应在室温下以短的反应时间平稳地进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505268

文献信息

• Efficient Synthetic Method for β-Enamino Esters Catalyzed by Yb(OTf)3 under Solvent-Free Conditions
  作者：Ravi Varala、Sreelatha Nuvula、Srinivas R. Adapa

  DOI：10.1071/ch06239

  日期：——

  esters have been synthesized in moderate to excellent yields by reacting 1,3-dicarbonyl compounds with amines in the presence of catalytic amounts of Yb(OTf)3 (2 mol%). The reaction proceeds smoothly at ambient temperature under solvent-free conditions. The catalyst can be recovered and reused.

  在催化量的 Yb(OTf)3 (2 mol%) 存在下，通过 1,3-二羰基化合物与胺反应，以中等至极好的产率合成了多种 β-烯氨基酯。该反应在环境温度下在无溶剂条件下顺利进行。催化剂可以回收再利用。
• A General and Efficient Method for the Preparation of β-Enamino Ketones and Esters Catalyzed by Indium Tribromide
  作者：Zhan-Hui Zhang、Liang Yin、Yong-Mei Wang

  DOI：10.1002/adsc.200505268

  日期：2006.1

  A variety of β-enamino ketones and esters have been synthesized in high to exellent yields by reacting β-dicarbonyl compounds with amines in the presence of a catalytic amount of indium tribromide. The reaction proceeds smoothly at room temperature in a short reaction time under solvent-free conditions.

  在催化量的三溴化铟存在下，通过使β-二羰基化合物与胺反应，可以高产率地合成出多种β-烯胺酮和酯。在无溶剂条件下，反应在室温下以短的反应时间平稳地进行。
• A general and efficient method for synthesis of enaminones and enamino esters catalyzed by NbCl5 under solvent-free conditions
  作者：Yu-Heng Liu、Ping Wang、Gui-Tian Cheng

  DOI：10.1007/s00706-012-0783-8

  日期：2013.2

  synthesis of β-enaminones and β-enamino esters by reacting 1,3-dicarbonyl compounds with amines in the presence of catalytic amounts of niobium pentachloride. The reaction proceeds smoothly at room temperature under solvent-free conditions and leads to chemo- and regioselective formation of enamine derivatives in high to excellent yields. Graphical Abstract

  摘要在催化量的五氯化铌的存在下，通过使1,3-二羰基化合物与胺反应，开发了一种合成β-烯酮和β-烯胺酯的通用简单方法。该反应在室温下在无溶剂条件下平稳进行，并导致以高产率至优异产率的烯胺衍生物的化学和区域选择性形成。 图形概要
• Phosphotungstic Acid Catalysed Synthesis of β-Enamino Compounds under Solvent-Free Conditions
  作者：Geng-Chen Li

  DOI：10.3184/030823407x273488

  日期：2007.12

  developed for the synthesis of β-enaminones and β-enamino esters by reacting 1,3-dicarbonyl compounds with amines in the presence of catalytic amounts of phosphotungstic acid (H3PW12O40, 1 mol%). The reaction proceeds smoothly at room temperature under solvent-free conditions and gives the corresponding β-enamino compounds in high to excellent yields.

  在催化量的磷钨酸 (H3PW12O40, 1 mol%) 存在下，通过使 1,3-二羰基化合物与胺反应，开发了一种方便的环保程序，用于合成 β-烯胺酮和 β-烯胺酯。该反应在室温下无溶剂条件下顺利进行，并以高产率获得相应的 β-烯氨基化合物。
• Zhang, Zhan-Hui; Ma, Zi-Chuan; Mo, Li-Ping, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 3, p. 535 - 539
  作者：Zhang, Zhan-Hui、Ma, Zi-Chuan、Mo, Li-Ping

  DOI：——

  日期：——