1-(4-cyanophenyl)-3-(diethylamino)propyne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-cyanophenyl)-3-(diethylamino)propyne
• 英文别名: 4-(3-(diethylamino)prop-1-yn-1-yl)benzonitrile；4-(3-(diethylamino)prop-1-ynyl)benzonitrile；4-(3-Diethylamino-prop-1-ynyl)-benzonitrile；4-[3-(diethylamino)prop-1-ynyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: PUABJUYSXUBKAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲腈 、 N,N-二乙氨基炔丙胺甲酸盐 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) potassium carbonate 、 顺式,顺式,顺式-1,2,3,4-四[(二苯基膦)甲基]环戊烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到1-(4-cyanophenyl)-3-(diethylamino)propyne
  参考文献：
  名称：

  钯-四膦配合物催化芳基溴与炔丙基胺的炔基化反应

  摘要：

  四膦全顺-1,2,3,4-四(二苯基膦基甲基)环戊烷与[Pd(C 3 H 5 )Cl] 2 组合为芳基溴化物与炔丙基胺的炔基化提供了非常有效的催化剂。N,N-二烷基炔丙基胺比N-甲基炔丙基胺或炔丙基胺观察到更高的反应速率。芳基溴化物上的多种取代基如烷基、苯基、甲氧基、二甲氨基、氟、三氟甲基、乙酰基、苯甲酰基、甲酰基、羧酸酯、硝基或腈是可以接受的。使用这些芳基溴化物中的大多数都可以获得高周转数。空间上非常拥挤的芳基溴化物如 9-溴蒽或 2,4,6-三异丙基溴苯的偶联反应也以良好的收率进行。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865284

文献信息

• Efficient synthesis of propargylamines from terminal alkynes, dichloromethane and tertiary amines over silver catalysts
  作者：Xiuling Chen、Tieqiao Chen、Yongbo Zhou、Chak-Tong Au、Li-Biao Han、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1039/c3ob41878b

  日期：——

  A simple, efficient and highly functional group compatible method for the synthesis of propargylamines from terminal alkynes, dichloromethane and tertiary amines using silver catalysts has been developed.

  开发了一种简单、高效且功能性强的群兼容方法，用于以银催化剂从末端炔烃、二氯甲烷和叔胺合成炔丙胺。
• Copper-Catalyzed Three-Component Coupling of Terminal Alkyne, Dihalomethane and Amine to Propargylic Amines
  作者：Dingyi Yu、Yugen Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201000691

  日期：2011.1.10

  The direct CH and Chalogen activation for CC bond formation is one of the most interesting reactions in organic chemistry. CC bond formation using alkynes as a carbon nucleophilic source is a very useful method in synthesis. Herein, a copper(I) chloride catalyzed three‐component coupling reaction of alkynes, dihalomethanes and amines through CH and Chalogen activation to form propargylic amines

  直接Ç  H和13 C 卤素活化对于C  C键的形成是在有机化学的最有趣的反应之一。Ç 使用炔烃作为碳亲核源C键的形成是在合成一个非常有用的方法。这里，铜（I）氯化物催化炔，dihalomethanes和胺三组分偶合反应至C  H和13 C 已经建立了在温和条件下卤素活化形成炔丙基胺的方法。该反应可以在水中，在纯净的或在普通的有机溶剂中进行，并且适用于具有良好官能团耐受性的芳族和脂族炔烃。它代表了多组分反应（MCR）的一个极好的例子，为合成炔丙基胺提供了一种绝妙的方法，炔丙基胺是常见的骨架组分，是制备许多含氮生物活性化合物的合成通用关键中间体。从视机制来看，这种化学不仅提供一种新的方法与新的C炔胺 C和C  N键形成至C  H和13 C 卤素活化，但也为新型多组分反应提供了有价值的机理见解。
• [EN] PROPARGYLAMINE SYNTHESIS USING A COPPER (I) CATALYSED THREE COMPONENT COUPLING REACTION<br/>[FR] SYNTHÈSE DE PROPARGYLAMINE UTILISANT UNE RÉACTION DE COUPLAGE À TROIS COMPOSANTS CATALYSÉE PAR DU CUIVRE (I)
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2012005692A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The present invention relates to a three component coupling reaction. In this reaction a terminal alkyne or a salt thereof, a geminal dihalide and a primary or secondary amine are reacted in the presence of a copper (I) catalyst to produce a propargylamine.

  这项发明涉及一种三组分偶联反应。在这个反应中，末端炔烃或其盐、双卤代烷和一级或二级胺在铜(I)催化剂的存在下反应，生成丙炔胺。
• Three-component one-pot process to propargylic amines and related amide and sulfonamide compounds: application to the construction of 2-(aminomethyl)benzofurans and indoles
  作者：Olivier Russo、Samir Messaoudi、Abdallah Hamze、Nathanäel Olivi、Jean-François Peyrat、Jean-Daniel Brion、Sames Sicsic、Isabelle Berque-Bestel、Mouâd Alami

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.096

  日期：2007.10

  wide variety of tertiary propargylic amines were synthesized in good to excellent yields from easily accessible starting materials. This three-component assembling was also effective when using potassium phthalimide or di-tert-butyliminodicarbonate instead of secondary amines. Consequently, it provides a quick entry to N-protected propargylic amines suitable intermediates for the synthesis of primary and

  描述了一种高效的钯铜催化的炔丙基卤化物，芳基或杂芳基卤化物和仲胺的三组分组装。从易于获得的起始原料中，以高至优异的产率合成了多种叔炔丙基胺。当使用邻苯二甲酰亚胺钾或叔丁基亚氨基二碳酸酯代替仲胺时，这种三组分组装也是有效的。因此，它可以快速进入N-保护的炔丙基胺是合成伯和仲炔丙基胺的合适的中间体。以类似的方式，有效地获得了包括炔丙基酰胺，氨基甲酸酯和磺酰胺衍生物的相关化合物。该催化多米诺三组分工艺已成功地用于构建具有生物学意义的功能化2-（氨基甲基）苯并[ b ]呋喃或吲哚衍生物。
• [EN] A PROCESS FOR THE PALLADIUM-CATALYZED COUPLING OF TERMINAL ALKYNES WITH ARYL TOSYLATES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LE COUPLAGE CATALYSÉ PAR LE PALLADIUM D'ALCYNES TERMINALES AVEC DES TOSYLATES D'ARYLE
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2009003589A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present invention relates to a process for the regioselective synthesis of compounds of the formula (I), wherein R1; R2; R3; R4; R5; J and W have the meanings indicated in the claims. The present invention provides an efficient and general palladium-catalyzed coupling process for aryl tosylates with terminal alkynes to a wide variety of substituted, multifunctional aryl-1-alkynes of the formula (I) useful for the production of intermediates in the preparation for pharmaceuticals, diagnostic agents, liquid crystals, polymers, herbicides, fungicidals, nematicidals, parasiticides, insecticides, acaricides and arthropodicides.

  本发明涉及一种用于选择性合成公式(I)化合物的过程，其中R1；R2；R3；R4；R5；J和W具有声明中指示的含义。本发明提供了一种高效和通用的钯催化偶联过程，可将芳基磺酸酯与末端炔烃偶联，形成一系列取代的、多功能的芳基-1-炔烃，其化学式为(I)，用于制备制药品、诊断试剂、液晶、聚合物、除草剂、杀菌剂、线虫杀灭剂、寄生虫杀灭剂、杀虫剂、螨虫剂和节肢动物杀灭剂的中间体。

表征谱图