二溴氟乙酸 | 353-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 二溴氟乙酸
• 英文名称: dibromofluoroacetic acid
• 英文别名: Fluordibromessigsaeure；Dibrom-fluor-essigsaeure；2,2-dibromo-2-fluoroacetic acid
• CAS: 353-99-1
• 化学式: C₂HBr₂FO₂
• 分子量: 235.835
• InChiKey: NWIYDZBYJAJLNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  26°C
• 沸点：
  130/60mm
• 密度：
  2.0000 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R34
• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二溴氟乙酸 生成 二溴氟甲烷
  参考文献：
  名称：

  Swarts, Chemisches Zentralblatt, 1898, vol. 69, # II, p. 702

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二溴氟乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 二溴氟乙酸
  参考文献：
  名称：

  One-Step Synthesis of Highly Functionalized Monofluorinated Cyclopropanes from Electron-Deficient Alkenes

  摘要：

  The unique combination of Zn/LiCl allowed generation of reactive zinc enolate from ethyl dibromofluoroacetate. This fluorinated enolate reacts efficiently with a wide range of functionalized electron-deficient alkenes to afford the corresponding monofluorinated cyclopropylcarboxylates in good yields.

  DOI：

  10.1021/ol300687s

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Cyclopropanes with a Monofluorinated Quaternary Stereocenter
  作者：Pavel Ivashkin、Samuel Couve-Bonnaire、Philippe Jubault、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1021/ol3024264

  日期：2012.10.5

  New chiral fluorinated reagents (N-(dibromofluoroacetyl)oxazolidinones) were easily synthesized and used in an asymmetric cyclopropanation process. The Michael initiated ring closure reaction provided chiral cyclopropanes bearing a fluorinated quaternary stereocenter. Various electron-deficient alkenes can be used to efficiently obtain chiral polysubtituted fluorinated cyclopropanes in good yields

  新的手性氟化试剂（N-（二溴氟乙酰基）恶唑烷酮）很容易合成，并用于不对称环丙烷化过程中。迈克尔引发的闭环反应提供了带有氟化四元立体中心的手性环丙烷。各种缺电子的烯烃可用于以良好的收率有效地获得手性多取代的氟化环丙烷。对于每种异构体，以高水平的非对映选择性获得了中等至非常好的顺式/反式比率。
• Cohn,H.; Bergmann,E.D., Israel Journal of Chemistry, 1964, vol. 2, p. 355 - 361
  作者：Cohn,H.、Bergmann,E.D.

  DOI：——

  日期：——
• Cohn; Bergmann, Israel Journal of Chemistry, 1964, vol. 2, p. 355,358
  作者：Cohn、Bergmann

  DOI：——

  日期：——