5-bromo-6-chloro-3-((trimethylsilanyl)ethynyl)pyrazin-2-ylamine | 1569514-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-bromo-6-chloro-3-((trimethylsilanyl)ethynyl)pyrazin-2-ylamine
• 英文别名: 5-bromo-6-chloro-3-((trimethylsilyl)ethynyl)pyrazin-2-amine；5-bromo-6-chloro-3-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]pyrazin-2-amine；5-Bromo-6-chloro-3-trimethylsilanylethynyl-pyrazin-2-ylamine；5-bromo-6-chloro-3-(2-trimethylsilylethynyl)pyrazin-2-amine
• CAS: 1569514-95-9
• 化学式: C₉H₁₁BrClN₃Si
• 分子量: 304.649
• InChiKey: FWKJVZYRJQREKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-6-chloro-3-((trimethylsilanyl)ethynyl)pyrazin-2-ylamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 2-bromo-3-chloropyrrolo[2,3-b]pyrazine-5-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLO[2,3-B]PYRAZINES AS SYK INHIBITORS
  [FR] PYRROLO[2,3-B]PYRAZINES COMME INHIBITEURS DE SYK

  摘要：

  本发明涉及使用新型吡咯并[2,3-b]吡嗪，其中所有可变取代基如本文所述，这些化合物是SYK抑制剂，可用于治疗自身免疫和炎症性疾病。

  公开号：

  WO2014029732A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴-6-溴-2-氨基吡嗪 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到5-bromo-6-chloro-3-((trimethylsilanyl)ethynyl)pyrazin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  通过无金属和金属催化的胺化 反应对二吡咯并吡嗪（DPP）衍生物进行区域选择性合成，并研究其光学和热性质†

  摘要：

  吡嗪是有机光电材料中使用的重要分子支架。在这里，我们报告有效的方法来合成二吡咯并吡嗪和吡咯并噻吩并吡嗪衍生物，其中涉及二卤代吡咯并吡嗪的区域选择性胺化反应。所开发的方案容易从相应的2-溴-3-氯-5 H-吡咯并[2,3- b ]吡嗪提供2-氨基-或3-氨基-吡咯并吡嗪。当胺化反应在不含金属的微波辐射下进行时，仅获得3-氨基-吡咯并吡嗪。相反，2-溴-3-氯-5 H-吡咯并[2,3- b]吡嗪仅提供2-氨基-吡咯并吡嗪。使用Sonogashira反应将吡咯并吡嗪支架转化为相应的1,7-和1,5-二氢二吡咯并[2,3- b ]吡嗪衍生物。对合成化合物的光学性质，热性质和分子堆积进行了全面的研究。结果表明，1,7衍生物可能是有前途的有机材料，可用于光电应用。

  DOI：

  10.1039/c7ra01795b

文献信息

• PYRROLO[2,3-B]PYRAZINES AS SYK INHIBITORS
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20150218170A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The present invention relates to the use of novel pyrrolo[2,3-b]]pyrazines wherein all variable substituents are defined as described herein, which are SYK inhibitors and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用新型吡咯并[2,3-b]吡嗪，其中所有可变取代基如本文所述，它们是SYK抑制剂，可用于治疗自身免疫和炎症性疾病。
• Pyrrolo[2,3-B]pyrazines as SYK inhibitors
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US09334278B2

  公开（公告）日：2016-05-10

  The present invention relates to the use of novel pyrrolo[2,3-b]]pyrazines wherein all variable substituents are defined as described herein, which are SYK inhibitors and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用新型吡咯并[2,3-b]吡嗪，其中所有可变取代基如本文所述，它们是SYK抑制剂，并且可用于治疗自身免疫和炎症性疾病。
• WO2019167000A5
  申请人：——

  公开号：WO2019167000A5

  公开（公告）日：2023-06-26
• Regioselective synthesis of dipyrrolopyrazine (DPP) derivatives via metal free and metal catalyzed amination and investigation of their optical and thermal properties
  作者：Puttavva Meti、Eun-Sil Lee、Jung-Won Yang、Young-Dae Gong

  DOI：10.1039/c7ra01795b

  日期：——

  Pyrazine is an important molecular scaffold employed in organic optoelectronic materials. Here we report efficient methods for the synthesis of dipyrrolopyrazine, and pyrrolothieno-pyrazine derivatives that involve regio-selective amination reactions of dihalo-pyrrolopyrazines. The developed protocol readily affords either 2-amino- or 3-amino-pyrrolopyrazines from the corresponding 2-bromo-3-chloro-5H-pyrrolo[2

  吡嗪是有机光电材料中使用的重要分子支架。在这里，我们报告有效的方法来合成二吡咯并吡嗪和吡咯并噻吩并吡嗪衍生物，其中涉及二卤代吡咯并吡嗪的区域选择性胺化反应。所开发的方案容易从相应的2-溴-3-氯-5 H-吡咯并[2,3- b ]吡嗪提供2-氨基-或3-氨基-吡咯并吡嗪。当胺化反应在不含金属的微波辐射下进行时，仅获得3-氨基-吡咯并吡嗪。相反，2-溴-3-氯-5 H-吡咯并[2,3- b]吡嗪仅提供2-氨基-吡咯并吡嗪。使用Sonogashira反应将吡咯并吡嗪支架转化为相应的1,7-和1,5-二氢二吡咯并[2,3- b ]吡嗪衍生物。对合成化合物的光学性质，热性质和分子堆积进行了全面的研究。结果表明，1,7衍生物可能是有前途的有机材料，可用于光电应用。
• [EN] PYRROLO[2,3-B]PYRAZINES AS SYK INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLO[2,3-B]PYRAZINES COMME INHIBITEURS DE SYK
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014029732A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  The present invention relates to the use of novel pyrrolo[2,3- b]]pyrazines wherein all variable substituents are defined as described herein, which are SYK inhibitors and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用新型吡咯并[2,3-b]吡嗪，其中所有可变取代基如本文所述，这些化合物是SYK抑制剂，可用于治疗自身免疫和炎症性疾病。