N-allyl-(2,6-dimethyl-benzyl)-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-(2,6-dimethyl-benzyl)-amine
• 英文别名: N-[(2,6-dimethylphenyl)methyl]prop-2-en-1-amine
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: FBNNMKXOUBRCIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-(2,6-dimethyl-benzyl)-amine 、 2-苯基丙醛 在 四(三苯基膦)钯 5A molecular sieve 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-2-methyl-2-phenylpent-4-enal 、 (R)-2-methyl-2-phenylpent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  不对称过渡金属催化中的手性抗衡阴离子：高度对映选择性 Pd/Brønsted 酸催化醛的直接 α-烯丙基化

  摘要：

  我们开发了一种高度对映选择性 Pd/手性酸催化的 α-支化醛与烯丙胺作为烯丙基化物质的 α-烯丙基化反应，以高产率和对映选择性创建全碳季立体中心。据我们所知，这是首次应用手性阴离子配体在钯催化的烯丙基烷基化反应中实现不对称诱导。

  DOI：

  10.1021/ja074678r
• 作为产物：
  描述：

  丙烯胺 、 2,6-二甲基苯甲醛 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以74%的产率得到N-allyl-(2,6-dimethyl-benzyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  不对称过渡金属催化中的手性抗衡阴离子：高度对映选择性 Pd/Brønsted 酸催化醛的直接 α-烯丙基化

  摘要：

  我们开发了一种高度对映选择性 Pd/手性酸催化的 α-支化醛与烯丙胺作为烯丙基化物质的 α-烯丙基化反应，以高产率和对映选择性创建全碳季立体中心。据我们所知，这是首次应用手性阴离子配体在钯催化的烯丙基烷基化反应中实现不对称诱导。

  DOI：

  10.1021/ja074678r

文献信息

• Chiral Counteranions in Asymmetric Transition-Metal Catalysis:  Highly Enantioselective Pd/Brønsted Acid-Catalyzed Direct α-Allylation of Aldehydes
  作者：Santanu Mukherjee、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja074678r

  日期：2007.9.1

  Pd/chiral acid-catalyzed α-allylation of α-branched aldehydes with an allyl amine as the allylating species that creates all-carbon quaternary stereogenic centers in high yields and enantioselectivities. To our knowledge, this is the first time that a chiral anionic ligand is applied for achieving asymmetric induction in a palladium-catalyzed allylic alkylation reaction.

  我们开发了一种高度对映选择性 Pd/手性酸催化的 α-支化醛与烯丙胺作为烯丙基化物质的 α-烯丙基化反应，以高产率和对映选择性创建全碳季立体中心。据我们所知，这是首次应用手性阴离子配体在钯催化的烯丙基烷基化反应中实现不对称诱导。