N-allyl-2,3,4,5,6-pentafluorobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-2,3,4,5,6-pentafluorobenzamide
• 英文别名: Pentafluorobenzamide, N-allyl；2,3,4,5,6-pentafluoro-N-prop-2-enylbenzamide
• 化学式: C₁₀H₆F₅NO
• mdl: MFCD03396352
• 分子量: 251.156
• InChiKey: MKBDDMOXFKZKGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-2,3,4,5,6-pentafluorobenzamide 在 4-碘甲苯 、 氟化氢吡啶 、 Selectfluor 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.0h， 以48%的产率得到5-(fluoromethyl)-2-(perfluorophenyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  通过I（I）/ I（III）催化进行氟环化：制备氟化恶唑啉的简捷途径。

  摘要：

  在本文中，我们描述了经由I（I）/ I（III）歧管容易产生的N-烯丙基羧酰胺的催化氟代氧化反应，以生成含有氟甲基的2-恶唑啉。催化条件取决于Selectfluor®的氧化能力，而HF既可作为氟化物源，又可作为布朗斯台德酸活化剂。单氟甲基单元的C（sp3）-F键与环的C（sp3）-O键成向斜关系排列，从而稳定了与附近的电子富集的σ键（σC- C→σ* CF和σC-H→σ* CO）。通过代表性实例的X射线晶体学分析确定了立体电子薄纱效应的这种表现。鉴于氟在药物研发中的重要性，其调节构象的能力以及2-恶唑啉骨架在自然界中的普遍性，

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.88
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯甲酸 、 丙烯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以17%的产率得到N-allyl-2,3,4,5,6-pentafluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过I（I）/ I（III）催化进行氟环化：制备氟化恶唑啉的简捷途径。

  摘要：

  在本文中，我们描述了经由I（I）/ I（III）歧管容易产生的N-烯丙基羧酰胺的催化氟代氧化反应，以生成含有氟甲基的2-恶唑啉。催化条件取决于Selectfluor®的氧化能力，而HF既可作为氟化物源，又可作为布朗斯台德酸活化剂。单氟甲基单元的C（sp3）-F键与环的C（sp3）-O键成向斜关系排列，从而稳定了与附近的电子富集的σ键（σC- C→σ* CF和σC-H→σ* CO）。通过代表性实例的X射线晶体学分析确定了立体电子薄纱效应的这种表现。鉴于氟在药物研发中的重要性，其调节构象的能力以及2-恶唑啉骨架在自然界中的普遍性，

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.88

文献信息

• Metal-Free Oxidative Functionalization of C(sp³)–H Bond Adjacent to Oxygen and Radical Addition to Olefins
  作者：Wei Zhou、Ping Qian、Jincan Zhao、Hong Fang、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00088

  日期：2015.3.6

  A DTBP-promoted oxidative functionalization of a C(sp3)–H bond adjacent to oxygen and intermolecular radical addition to olefins without use of any metal catalyst or photoredox catalysis is reported. The reaction has a wide scope of olefin, alcohol, and cycloether substrates, which provides an easy way for direct preparation of α,ω-amino alcohols.

  据报道，在不使用任何金属催化剂或光氧化还原催化的情况下，DTBP促进了与氧相邻的C（sp 3）-H键的氧化功能化以及将分子间自由基加成至烯烃。该反应具有广泛的烯烃，醇和环醚底物范围，这为直接制备α，ω-氨基醇提供了简便的方法。
• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed C–H activation and (4+2) annulation of aromatic hydroxamic acid esters with allylic amides
  作者：Chandan Kumar Giri、Suman Dana、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1039/d1cc04422b

  日期：——

  using aromatic hydroxamic acid esters as the oxidizing directing group and allylic amides as unactivated olefin coupling partners, delivering a wide variety of aminomethyl isoquinolinones in good to excellent yields. This annulation is distinctive as allylic congeners typically result in allylation and not the annulation. Late-stage derivatization of a bioactive synthetic bile acid has been showcased

  据报道，在 Ru( II ) 催化下的 (4+2) 环化使用芳族异羟肟酸酯作为氧化导向基团，烯丙基酰胺作为未活化的烯烃偶联伙伴，以良好到优异的产率提供各种氨甲基异喹啉酮。这种环化是独特的，因为烯丙基同类物通常导致烯丙基化而不是环化。已经展示了生物活性合成胆汁酸的后期衍生化。
• Visible-Light-Induced Difluoroalkylation of Alkenes and Alkynes with Fluoro-Containing Hypervalent Iodane (III) Reagents Under Photo-Catalyst-Free Conditions
  作者：Ruiyue Liu、Ningning Zhou、Tingting Zhao、Ying Zhang、Kun Wang、Xia Zhao、Kui Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02488

  日期：2023.1.6