二溴甲基-硼烷 | 17933-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: 二溴甲基-硼烷
• 英文名称: dibromomethylborane
• 英文别名: Dibromomethylboran；Methylboron dibromide；dibromo(methyl)borane
• CAS: 17933-16-3
• 化学式: CH₃BBr₂
• 分子量: 185.654
• InChiKey: AOYNEQPNUOZMSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  -127.7°C (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二溴甲基-硼烷 在 methyl amine 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 bis(monomethylamino)methylborane
  参考文献：
  名称：

  核磁共振波谱分析 1 H-NMR谱图

  摘要：

  报道了71个甲基和乙基硼烷R 3- n BX n（R = Me。Et; X = NMe 2，OMe，F，SMe，Cl，Br，I）及其衍生物的1 H NMR光谱。根据化学位移，估计了这些化合物中硼的电负性，并讨论了取代基X在光谱上的感应效应，π键和邻域各向异性效应。通过取代基X = NMe 2，OMe和SMe的1 H NMR数据以及与11 B化学位移的比较进一步证实了得出的结论。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)90894-5
• 作为产物：
  描述：

  三甲基铝 在 三溴化硼 作用下， 生成 二溴甲基-硼烷
  参考文献：
  名称：

  Wiberg; Bolz; zit.bei Goubeau in W.Klemm, Anorganische Chemie,Tl.I (=Naturf.Med.Dtschld.1939-1946,Bd.23)S.237

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Beiträge zur chemie des bors XLVIII. Zur kenntnis von bis(dialkylboryl)aminen
  作者：Heinrich Nöth、Heinrich Vahrenkamp

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89761-2

  日期：1969.3

  Diborylamines of the types (R2B)2NH and (R2B)2NR′ (R = CH3, C2H5, C3H7, C4H9;R′ = CH3) are obtained (a) from dialkylhaloboranes and disilazanes, (b) from dialkylhaloboranes and N-metalated aminoboranes, and (c) by aminolysis of dialkyl(mthylthio)boranes. They are thermodynamically unstable with respect to a decomposition into trialkylboranes and borazine derivatives; their decomposition is catalysed

  得到（R 2 B）2 NH和（R 2 B）2 NR'（R = CH 3，C 2 H 5，C 3 H 7，C 4 H 9 ; R'= CH 3）类型的二硼胺（a）来自二烷基卤庚烷和二硅氮烷，（b）来自二烷基卤庚烷和N-金属化的氨基硼烷，以及（c）通过二烷基（甲硫基）硼烷的氨解反应）。就分解成三烷基硼烷和硼嗪衍生物而言，它们在热力学上是不稳定的。它们的分解主要是由二烷基卤呋喃酮催化的。
• Structural Chemistry of Borazines
  作者：Benadir Anand、Heinrich Nöth、Holger Schwenk‐Kircher、Alexander Troll

  DOI：10.1002/ejic.200800169

  日期：2008.7

  obtained. The latter two react with CH 2 Cl 2 by B-N bond cleavage of one ring boron bonded Me 2 N group with formation of an N-H bond. These molecules not only possess a strongly distorted BN hexagon with short B-NH bonds but also a nonplanar borazine ring. The nonplanarity of the borazine ring is even more pronounced in [Me 3 SiN=BCl] 3 . A planar borazine ring is observed for (MeN=BBr) 3 . Its molecules

  (HN=BF) 3 的固态结构已被重新确定。它的特点是分子的堆叠，类似于六方氮化硼。相反，(F 3 CH 2 N=BF) 3 显示平面环硼氮烷之间没有分子间相互作用。在 (Cl 2 BN=BCl) 3 中，Cl 2 B 基团几乎垂直于平面硼嗪环取向，其 B-Cl 键比与环硼原子的 Cl-B 键短。(Cl 2 BN=BCl) 3 与Me 3 SiNMe 2 的反应允许连续的Cl/Me 2 N交换。根据摩尔比，得到化合物[Cl(Me 2 N)BN=BCl] 3 、((Me 2 N) 2 BN=BCl] 3 和[(Me 2 N) 2 BN=BNMe 2 ] 3 。后两者与 CH 2 Cl 2 反应，通过一个环硼键合的 Me 2 N 基团的 BN 键断裂并形成 NH 键。这些分子不仅具有强烈扭曲的 BN 六边形和短 B-NH 键，而且还具有非平面的硼嗪环。硼嗪环的非平面性在 [Me 3 SiN=BCl]
• Beiträge zur chemie des bors XLI. Darstellung von organylborhalogeniden
  作者：Heinrich Nöth、Heinrich Vahrenkamp

  DOI：10.1016/0022-328x(68)80063-4

  日期：——

  The preparation of organohaloboranes R3−nBXn (R = CH3, C2H5, C6H5; X = F, Cl, Br. I) by two convenient procedures is described. These are based on the action of boron halides on tetraorganostannanes and dialkylamino-organoboranes respectively.

  描述了通过两种方便的方法制备有机卤代呋喃酮R 3- n BX n（R = CH 3，C 2 H 5，C 6 H 5； X = F，Cl，Br。I）。这些是基于卤化硼分别对四有机锡烷和二烷基氨基-有机硼烷的作用。
• A new route to tris(pyrazolyl)borate ligands and new structural variations in TlTp complexes †
  作者：Christoph Janiak、Lothar Braun、Frank Girgsdies

  DOI：10.1039/a902264c

  日期：——

  Tris(pyrazolyl)borate ligands were synthesized by a new route from MeBBr2 and pyrazole derivatives under very mild conditions at room temperature to give TlL complexes. For L = [MeB(3,5-Me2pz)3]– a bridging co-ordination of the ligand is found, interpreted as sterically enforced upon comparison with the structures for L = [MeB(3-Mepz)3]– and [HB(3,5-Me2pz)3]–.

  三(吡唑基)硼酸盐配体通过一种新路线合成，从MeBBr₂和吡唑衍生物在室温下极温和的条件下反应，生成TlL配合物。对于L = [MeB(3,5-Me₂pz)₃]⁻，发现了配体的桥联配位，通过与L = [MeB(3-Mepz)₃]⁻和[HB(3,5-Me₂pz)₃]⁻的结构比较，可以解释为空间效应所强制的。
• Synthesis, Structure and Reactivity of 3,4-Dihydro-2H-1,2,4,3-triazaboroles
  作者：Lothar Weber、Markus Schnieder、Hans-Georg Stammler、Beate Neumann、Wolfgang W. Schoeller

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199907)1999:7<1193::aid-ejic1193>3.0.co;2-j

  日期：1999.7

  transformed into the bis(1,2,4,3-triazaborolyl) oxane 8 by silver oxide. Compounds 1-8 were characterized by elemental analyses and spectroscopic methods (H-1, B-11, and C-13 NMR; IR; MS). The molecular structure of 8 was established by single-crystal X-ray diffraction analysis.

  3,4-二氢-2,4-二苯基-2H-1,2,4,3-三氮杂硼化合物 3a、3b 和 4 是通过 N-1,N-3-二苯基甲脒腙 (1) 与二溴苯基硼烷、二溴甲基硼烷的环缩合反应合成的, 三氯化硼。3-Chloro-3,4-dihydro-2,4-diphenyl-2H-1,2,4,3-triazaborole (4) 转化为 3,4-dihydro-2,4-diphenyl-2H-1,2 ,4,3-triazaborole (5) 通过用 LiAlH4 处理。相应的 3-氰基和 3-氰基衍生物 6 和 7 分别来自 4 与 AgOCN 和 AgCN 的反应。化合物 7 被氧化银转化为双 (1,2,4,3-三氮杂硼基) 恶烷 8。化合物 1-8 通过元素分析和光谱方法（H-1、B-11 和 C-13 NMR；IR；MS）进行表征。通过单晶X射线衍射分析确定了8的分子结构。