bis(monomethylamino)methylborane | 18029-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: bis(monomethylamino)methylborane
• 英文别名: Bis-(methylamino)-methylboran；N,N',1-Trimethylboranediamine；N-[methyl(methylamino)boranyl]methanamine
• CAS: 18029-12-4
• 化学式: C₃H₁₁BN₂
• 分子量: 85.9447
• InChiKey: PKAVMDKPWRYDIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  74.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.730±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.46
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(monomethylamino)methylborane 在 tris(dichloroboryl)amine 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以80%的产率得到1,2,3,4,5,6,7,8,9-nonamethyl-hexahydro-1H,4H,7H-1,3,4,6,7,9,9b-heptaaza-2,3a,5,6a,8,9a-hexahydroboraphenalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure of per ‐Methylated B ₆ N ₇ ‐Azaboraphenalene

  摘要：

  AbstractTricyclic nonamethyl‐B6N7‐phenalene, Me9B6N7 (1) was prepared from N(BCl2)3 and MeB(NHMe2)2 in the presence of NEt3. Its B3N3 rings are twisted against each other by 8 and 11° and the B–N bond lengths vary from 1.412(9) to 1.482(9) Å. The tricyclic ring is rather stable as shown by its mass spectrum, which is dominated by the loss of Me groups as well as by the formation of doubly charged fragments of the tricycle. (© Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejic.200900044
• 作为产物：
  描述：

  二溴甲基-硼烷 在 methyl amine 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 bis(monomethylamino)methylborane
  参考文献：
  名称：

  核磁共振波谱分析 1 H-NMR谱图

  摘要：

  报道了71个甲基和乙基硼烷R 3- n BX n（R = Me。Et; X = NMe 2，OMe，F，SMe，Cl，Br，I）及其衍生物的1 H NMR光谱。根据化学位移，估计了这些化合物中硼的电负性，并讨论了取代基X在光谱上的感应效应，π键和邻域各向异性效应。通过取代基X = NMe 2，OMe和SMe的1 H NMR数据以及与11 B化学位移的比较进一步证实了得出的结论。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)90894-5

文献信息

• B-Methylated Amine-Boranes: Substituent Redistribution, Catalytic Dehydrogenation, and Facile Metal-Free Hydrogen Transfer Reactions
  作者：Naomi E. Stubbs、André Schäfer、Alasdair P. M. Robertson、Erin M. Leitao、Titel Jurca、Hazel A. Sparkes、Christopher H. Woodall、Mairi F. Haddow、Ian Manners

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b01946

  日期：2015.11.16

  dehydrogenation chemistry of amine-boranes substituted at nitrogen has attracted considerable attention, much less is known about the reactivity of their B-substituted analogues. When the B-methylated amine-borane adducts, RR′NH·BH2Me (1a: R = R′ = H; 1b: R = Me, R′ = H; 1c: R = R′ = Me; 1d: R = R′ = iPr), were heated to 70 °C in solution (THF or toluene), redistribution reactions were observed involving

  尽管在氮上取代的胺-硼烷的脱氢化学引起了相当大的关注，但对它们的B-取代的类似物的反应性知之甚少。当B-甲基化胺-硼烷加合物时，RR'NH·BH 2 Me（1a：R = R'= H; 1b：R = Me，R'= H; 1c：R = R'= Me; 1d：R = R'= i Pr），在溶液（THF或甲苯）中加热到70°C，观察到重新分布反应，包括硼上甲基和氢取代基的明显扰乱，提供了RR'NH·BH的混合物3– x Me x（x= 0–3）。推测这些反应是通过胺-硼烷离解，然后可逆地形成乙硼烷中间体和加合物重整而发生的。Dehydrocoupling的1A - 1D在THF与铑（I），铱（III）和Ni（0）的预催化剂在20℃下导致的制品阵列，包括氨基硼烷RR'N═BHMe，环状diborazane [RR'N- BHMe] 2和硼嗪[RN–BMe] 3基于原位11 B NMR光谱分析，并通过
• NMR-spektroskopische untersuchungen an borverbindungen III. 1H-NMR-spektren von methyl- und äthylboranen
  作者：H. Nöth、H. Vahrenkamp

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90894-5

  日期：1968.4

  1H NMR spectra of 71 methyl- and ethylboranes R3−nBXn (R = Me. Et; X =NMe2, OMe, F, SMe, Cl, Br, I) and derivatives thereof are reported. From the chemical shifts the electronegativity of boron in these compounds has been estimated and the inductive effect, π-bonding and neighbour anisotropy effect of the substituents X on the spectra are discussed. The conclusions arrived at are further substantiated

  报道了71个甲基和乙基硼烷R 3- n BX n（R = Me。Et; X = NMe 2，OMe，F，SMe，Cl，Br，I）及其衍生物的1 H NMR光谱。根据化学位移，估计了这些化合物中硼的电负性，并讨论了取代基X在光谱上的感应效应，π键和邻域各向异性效应。通过取代基X = NMe 2，OMe和SMe的1 H NMR数据以及与11 B化学位移的比较进一步证实了得出的结论。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.4, 3.6, page 66 - 88
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.9, 5.3.2, page 233 - 238
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Noeth, H.; Fritz, P., Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie
  作者：Noeth, H.、Fritz, P.

  DOI：——

  日期：——