二溴甲基磺酰苯 | 16003-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二溴甲基磺酰苯
• 英文名称: dibromomethyl phenyl sulfone
• 英文别名: [(Dibromomethyl)sulfonyl]benzene；dibromomethylsulfonylbenzene
• CAS: 16003-66-0
• 化学式: C₇H₆Br₂O₂S
• 分子量: 313.997
• InChiKey: RLOBRCXIAWJACX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二溴甲基磺酰苯 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到((dibromochloromethyl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用试剂-溶剂卤素键控制烷基砜的α-单-和α，α-二-卤代反应†

  摘要：

  烷基砜的直接和选择性α-单溴化是通过碱介导的亲电子卤化作用实现的。发现溶剂和亲电子溴源的适当组合对于控制所形成产品的性质至关重要，在此，提出了通过改变亲电子溴源的有效尺寸来控制试剂-溶剂卤素键来控制选择性的方法。相反，多卤化后，在后处理过程中进行选择性脱卤后，以高收率选择性地获得了α，α-二溴代砜。两种方法都可以以克为单位进行应用，并且单卤化成功地扩展到烷基砜的全选择性α-氯化，α-碘化和α-氟化。

  DOI：

  10.1039/c9cc00550a
• 作为产物：
  描述：

  (苯磺酰)乙酸 在 溴 作用下， 生成 二溴甲基磺酰苯
  参考文献：
  名称：

  Otto,R., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1889, vol. <2> 40, p. 541

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation and Reaction of Phenylsulfonyl-substituted Dizinciomethane
  作者：Yoko Baba、Akio Toshimitsu、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1246/cl.2007.864

  日期：2007.7.5

  Treatment of dibromomethyl phenyl sulfone with zinc powder in the presence of a catalytic amount of lead in THF afforded phenylsulfonyl-substituted dizinciomethane. The species converts a ketone or aldehyde into an alkenyl sulfone via a Wittig-type olefination reaction with the assistance of β-TiCl3.

  在四氢呋喃（THF）中，将二溴甲基苯基磺酰与锌粉在催化量的铅存在下进行处理，得到苯基磺酰取代的二锌甲烷。该物种能够通过Wittig型烯化反应，将酮或醛转化为烯基磺酸。此反应的助剂为β-TiCl3。
• A NEW METHOD FOR SYNTHESIS OF ALKYLIDENE SULFONES VIA DIRECT ALKYLIDENATING REACTION OF KETONES WITH<i>GEM</i>-DIBROMOMETHYL SULFONES PROMOTED BY THE Sm/SmI₂SYSTEM IN THE PRESENCE OF A CATALYTIC AMOUNT OF CrCl₃
  作者：Yunkui Liu、Huayue Wu、Yongmin Zhang

  DOI：10.1081/scc-100000178

  日期：2001.1

  Alkylidene sulfones were prepared in moderate to good yields via direct alkylidenating reaction of ketones with geminal dibromomethyl sulfones promoted by Sm/SmI2 system in the presence of a catalytic amount of CrCl3 under mild conditions.

  在温和条件下，在催化量的 CrCl3 存在下，通过 Sm/SmI2 系统促进的酮与孪生二溴甲基砜的直接烷基化反应，以中等至良好的收率制备亚烷基砜。
• A radical coupling reaction of DMSO with sodium arylsulfinates in air : mild utilization of DMSO as C₁ resource for the synthesis of arylsulfonyl dibromomethane
  作者：Jie Shi、Xiao-Dong Tang、Yan-Cheng Wu、Jie-Fang Fang、Liang Cao、Xiao-Yun Chen、Zhao-Yang Wang

  DOI：10.1039/c6ra01393g

  日期：——

  A radical coupling reaction of DMSO with sodium arylsulfinates under air atmosphere to afford arylsulfonyl dibromomethane is described. This transformation provides a novel approach for the utilization of DMSO as a C1 resource with mild temperature without the need for an anaerobic atmosphere.

  描述了DMSO与芳基亚磺酸钠在空气气氛下的自由基偶联反应，得到芳基磺酰基二溴甲烷。这种转变为利用DMSO作为温和温度的C 1资源提供了一种新颖的方法，而无需厌氧气氛。
• Chemoselective mono halogenation of β-keto-sulfones using potassium halide and hydrogen peroxide; synthesis of halomethyl sulfones and dihalomethyl sulfones
  作者：N. Suryakiran、P. Prabhakar、T. Srikanth Reddy、K. Chinni Mahesh、K. Rajesh、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.129

  日期：2007.1

  The synthesis of alpha-halo beta-keto-sulfones using potassium halide and hydrogen peroxide as a chemoselective mono halogenation reagent and the synthesis of alpha, alpha-symmetrical and asymmetrical dihalo beta-keto-sulfones and alpha-halo, alpha-alkyl and beta-keto-sulfones is described. Base induced cleavage of alpha-halo beta-keto-sulfones, alpha,alpha-dihalo beta-keto-sulfones, and alpha-halo, alpha-alkyl beta-keto-sulfones afforded the corresponding halomethyl sulfones, dihalomethyl sulfones and haloalkyl sulfones. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Reaction of bases with benzyl dibromomethyl sulfone and with benzhydryl dihalomethyl sulfone
  作者：Frederick G. Bordwell、Earle B. Hoyt、Bruce B. Jarvis、Joel M. Williams

  DOI：10.1021/jo01269a070

  日期：1968.5