1-allyl-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-allyl-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-allyl-2-methyl-5-phenyl-pyrrole-3-carboxylic acid；1-Allyl-2-methyl-5-phenyl-pyrrol-3-carbonsaeure；2-Methyl-5-phenyl-1-prop-2-enylpyrrole-3-carboxylic acid；2-methyl-5-phenyl-1-prop-2-enylpyrrole-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: RWXSWFZGJWLBGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-Phenacyl-acetessigsaeure-aethylester 、 丙烯胺 在 乙醇 作用下， 生成 1-allyl-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Lederer; Paal, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 2598

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Step Continuous Flow Synthesis of Highly Substituted Pyrrole-3-carboxylic Acid Derivatives via in Situ Hydrolysis of <i>tert-</i>Butyl Esters
  作者：Ananda Herath、Nicholas D. P. Cosford

  DOI：10.1021/ol102216x

  日期：2010.11.19

  one-step, continuous flow synthesis of pyrrole-3-carboxylic acids directly from tert-butyl acetoacetates, amines, and 2-bromoketones is reported. The HBr generated as a byproduct in the Hantzsch reaction was utilized in the flow method to hydrolyze the t-butyl esters in situ to provide the corresponding acids in a single microreactor. The protocol was used in the multistep synthesis of pyrrole-3-carboxamides

  报道了直接从乙酰乙酸叔丁酯、胺和 2-溴酮合成吡咯-3-羧酸的第一步连续流动合成。在流动法中利用在 Hantzsch 反应中作为副产物产生的 HBr原位水解叔丁酯，以在单个微反应器中提供相应的酸。该协议用于 pyrrole-3-carboxamides 的多步合成，包括两种 CB1 反向激动剂，在单个连续过程中直接从市售起始材料中合成。
• Lederer; Paal, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 2598
  作者：Lederer、Paal

  DOI：——

  日期：——