(E)-2-(m-chlorophenyl methylidene)-N-phenyl succinimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (E)-2-(m-chlorophenyl methylidene)-N-phenyl succinimide
• 英文别名: (3E)-3-[(3-chlorophenyl)methylidene]-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₂
• 分子量: 297.741
• InChiKey: HZONCWWLNDBGNA-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(m-chlorophenyl methylidene)-N-phenyl succinimide 在 di-μ-chlorobis(norbornadiene)dirhodium(I) 、 三乙氧基硅烷 、 sodium hydride 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (E)-4-(3-chlorobenzylidene)-7-methyl-8-methylene-2-phenyl-2-azaspiro[4.4]nonane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  高度非对映选择性氢硅烷辅助铑催化的琥珀酰亚胺和吡唑啉酮基官能 1,6-二烯的螺型环异构化

  摘要：

  有机硅化合物是重要的试剂和合成中间体，在新材料和复杂产品的构建中起着关键作用。在这里，我们展示了一种高度非对映选择性的铑催化的 1,6-二烯环化异构化，其中使用 (EtO) 3 SiH 加速了分子内环化反应，以中等至优异的产率提供了新型螺稠合琥珀酰亚胺和吡唑啉酮衍生物。单一的非对映异构体。所提出的机制涉及来自氢硅烷的活性 Rh-H 物质，该物质是该螺型环异构化反应中的 H 供体。

  DOI：

  10.1002/asia.202100372
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 3-氯苯甲醛 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (E)-2-(m-chlorophenyl methylidene)-N-phenyl succinimide
  参考文献：
  名称：

  高度非对映选择性氢硅烷辅助铑催化的琥珀酰亚胺和吡唑啉酮基官能 1,6-二烯的螺型环异构化

  摘要：

  有机硅化合物是重要的试剂和合成中间体，在新材料和复杂产品的构建中起着关键作用。在这里，我们展示了一种高度非对映选择性的铑催化的 1,6-二烯环化异构化，其中使用 (EtO) 3 SiH 加速了分子内环化反应，以中等至优异的产率提供了新型螺稠合琥珀酰亚胺和吡唑啉酮衍生物。单一的非对映异构体。所提出的机制涉及来自氢硅烷的活性 Rh-H 物质，该物质是该螺型环异构化反应中的 H 供体。

  DOI：

  10.1002/asia.202100372

文献信息

• Three-Component Access to Functionalized Spiropyrrolidine Heterocyclic Scaffolds and Their Cholinesterase Inhibitory Activity
  作者：Sarra Boudriga、Saoussen Haddad、Vikneswaran Murugaiyah、Moheddine Askri、Michael Knorr、Carsten Strohmann、Christopher Golz

  DOI：10.3390/molecules25081963

  日期：——

  A novel one-pot [3+2]-cycloaddition reaction of (E)-3-arylidene-1-phenyl-succinimides, cyclic 1,2-diketones (isatin, 5-chloro-isatin and acenaphtenequinone), and diverse α-aminoacids such as 2-phenylglycine or sarcosine is reported. The reaction provides succinimide-substituted dispiropyrrolidine derivatives with high regio- and diastereoselectivities under mild reaction conditions. The stereochemistry of these N-heterocycles has been confirmed by four X-ray diffraction studies. Several synthetized compounds show higher inhibition on acetylcholinesterase (AChE) than butyrylcholinesterase (BChE). Of the 17 synthesized compounds tested, five exhibit good AChE inhibition with IC50 of 11.42 to 22.21 µM. A molecular docking study has also been undertaken for compound 4n possessing the most potent AChE inhibitory activity, disclosing its binding to the peripheral anionic site of AChE enzymes.

  一种新颖的一锅式[3+2]-环加成反应报道了(E)-3-芳基亚烯基-1-苯基琥珀酰亚胺、环状1,2-二酮（吲哚酮、5-氯吲哚酮和蒽醌）以及多种α-氨基酸（如2-苯基甘氨酸或肌氨酸）之间的反应。该反应在温和的反应条件下提供了高选择性的琥珀酰亚胺取代的双螺环吡咯啉衍生物。这些N-杂环化合物的立体化学已通过四个X射线衍射研究得到确认。几种合成的化合物对乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制作用高于丁酰胆碱酯酶（BChE）。在测试的17种合成化合物中，有五种表现出良好的AChE抑制作用，IC50为11.42至22.21微摩尔。对具有最强AChE抑制活性的化合物4n进行了分子对接研究，揭示其与AChE酶的外周阴离子位点的结合。
• Highly Diastereoselective Hydrosilane‐Assisted Rhodium‐Catalyzed Spiro‐Type Cycloisomerization of Succinimide and Pyrazolone‐Based Functional 1,6‐Dienes
  作者：Hui‐Lin Li、Wei‐Sheng Huang、Fang‐Ying Ling、Li Li、Jun‐Hao Yan、Hao Xu、Li‐Wen Xu

  DOI：10.1002/asia.202100372

  日期：2021.7.5

  Organosilicon compounds are important reagents and synthetic intermediates that play a key role in the construction of new materials and complex products. Here we show a highly diastereoselective rhodium-catalyzed cycloisomerization of 1,6-dienes, in which the use of (EtO)3SiH accelerates the intramolecular cyclization reaction to afford a novel spiro-fused succinimide and pyrazolone derivatives in moderate

  有机硅化合物是重要的试剂和合成中间体，在新材料和复杂产品的构建中起着关键作用。在这里，我们展示了一种高度非对映选择性的铑催化的 1,6-二烯环化异构化，其中使用 (EtO) 3 SiH 加速了分子内环化反应，以中等至优异的产率提供了新型螺稠合琥珀酰亚胺和吡唑啉酮衍生物。单一的非对映异构体。所提出的机制涉及来自氢硅烷的活性 Rh-H 物质，该物质是该螺型环异构化反应中的 H 供体。