(E)-1-phenyl-3-(pyridin-2-ylmethylene)pyrrolidine-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (E)-1-phenyl-3-(pyridin-2-ylmethylene)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: (3E)-1-phenyl-3-(pyridin-2-ylmethylidene)pyrrolidine-2,5-dione
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: LEBPUHMWIPLVFR-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-3-(pyridin-2-ylmethylene)pyrrolidine-2,5-dione 在 3-[(3-羧基苯基)磺酰基]-1,2-三氮杂二烯-2-鎓-1-I去 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到(E)-3-diazo-1-phenyl-4-(pyridin-2-ylmethylene)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Facile entry into the 1H-pyrrolo[3,4-b]indolizine-1,3(2H)-dione scaffold via intramolecular Rh(II) carbene trapping

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153467
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 N-苯基马来酰亚胺 在 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到(E)-1-phenyl-3-(pyridin-2-ylmethylene)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Facile entry into the 1H-pyrrolo[3,4-b]indolizine-1,3(2H)-dione scaffold via intramolecular Rh(II) carbene trapping

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153467

文献信息

• Three-Component Access to Functionalized Spiropyrrolidine Heterocyclic Scaffolds and Their Cholinesterase Inhibitory Activity
  作者：Sarra Boudriga、Saoussen Haddad、Vikneswaran Murugaiyah、Moheddine Askri、Michael Knorr、Carsten Strohmann、Christopher Golz

  DOI：10.3390/molecules25081963

  日期：——

  A novel one-pot [3+2]-cycloaddition reaction of (E)-3-arylidene-1-phenyl-succinimides, cyclic 1,2-diketones (isatin, 5-chloro-isatin and acenaphtenequinone), and diverse α-aminoacids such as 2-phenylglycine or sarcosine is reported. The reaction provides succinimide-substituted dispiropyrrolidine derivatives with high regio- and diastereoselectivities under mild reaction conditions. The stereochemistry of these N-heterocycles has been confirmed by four X-ray diffraction studies. Several synthetized compounds show higher inhibition on acetylcholinesterase (AChE) than butyrylcholinesterase (BChE). Of the 17 synthesized compounds tested, five exhibit good AChE inhibition with IC50 of 11.42 to 22.21 µM. A molecular docking study has also been undertaken for compound 4n possessing the most potent AChE inhibitory activity, disclosing its binding to the peripheral anionic site of AChE enzymes.

  一种新颖的一锅式[3+2]-环加成反应报道了(E)-3-芳基亚烯基-1-苯基琥珀酰亚胺、环状1,2-二酮（吲哚酮、5-氯吲哚酮和蒽醌）以及多种α-氨基酸（如2-苯基甘氨酸或肌氨酸）之间的反应。该反应在温和的反应条件下提供了高选择性的琥珀酰亚胺取代的双螺环吡咯啉衍生物。这些N-杂环化合物的立体化学已通过四个X射线衍射研究得到确认。几种合成的化合物对乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制作用高于丁酰胆碱酯酶（BChE）。在测试的17种合成化合物中，有五种表现出良好的AChE抑制作用，IC50为11.42至22.21微摩尔。对具有最强AChE抑制活性的化合物4n进行了分子对接研究，揭示其与AChE酶的外周阴离子位点的结合。
• Highly diastereoselective construction of novel dispiropyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinoline derivatives<i>via</i>multicomponent 1,3-dipolar cycloaddition of cyclic diketones-based tetrahydroisoquinolinium<i>N</i>-ylides
  作者：Sarra Boudriga、Saoussen Haddad、Moheddine Askri、Armand Soldera、Michael Knorr、Carsten Strohmann、Christopher Golz

  DOI：10.1039/c8ra09884k

  日期：——

  In the quest for new heterocyclic scaffolds exhibiting potentially biological activities for medicinal chemistry, a multicomponent 1,3-dipolar cycloaddition reaction of tetrahydroisoquinolinium N-ylides, generated in situ from cyclic diketones and isoquinoline, and (E)-3-arylidene-1-phenyl-pyrrolidine-2,5-diones has been developed. This route provides workable access to dispiropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-fused

  在寻找具有潜在生物活性的新杂环支架的药物化学中，四氢异喹啉N-叶立德的多组分 1,3-偶极环加成反应，由环状二酮和异喹啉原位生成，和 ( E )-3-arylidene-1-已开发了苯基-吡咯烷-2,5-二酮。这条路线提供了对 dispiropyrrolo [2,1- a]异喹啉稠合的吡咯烷-2,5-二酮，带有两个相邻的螺碳。在这种 1,3-偶极环加成反应中观察到了前所未有的区域选择性，从而构建了一种新的双螺环吲哚骨架。螺旋加合物的结构和相对立体化学已通过三个 X 射线衍射研究得到证实。为了加强观察到的 [3+2] 环加成的区域选择性和立体选择性，在 B3LYP/6-31G(d,p) 水平上使用 DFT 方法进行了计算。发现该反应提供了动力学产物。
• Facile entry into the 1H-pyrrolo[3,4-b]indolizine-1,3(2H)-dione scaffold via intramolecular Rh(II) carbene trapping
  作者：Evgeny Chupakhin、Olga Bakulina、Dmitry Dar'in、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153467

  日期：2021.11