(2S,4S)-1-benzyloxycarbonyl-2-methoxycarbonyl-4-(5'-carboxylvaleryl)aminopyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-1-benzyloxycarbonyl-2-methoxycarbonyl-4-(5'-carboxylvaleryl)aminopyrrolidine
• 英文别名: 6-[[(3S,5S)-5-methoxycarbonyl-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidin-3-yl]amino]-6-oxohexanoic acid
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₇
• 分子量: 406.436
• InChiKey: WNSRJBZFRNVYHE-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  己二酸 、 (2S,4s)-1-cbz-4-氨基吡咯烷-2-羧酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以45%的产率得到(2S,4S)-1-benzyloxycarbonyl-2-methoxycarbonyl-4-(5'-carboxylvaleryl)aminopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  线性聚苯乙烯锚定的l-脯氨酸，在水存在下用于醛醇缩合反应的新型可回收有机催化剂

  摘要：

  已经有效地合成了两种基于l-脯氨酸的线性聚苯乙烯锚定的催化剂1a和1b。在各种芳族醛和酮的直接不对称醛醇缩合反应中评估了这些易于调节且两亲的有机催化剂的催化活性和立体选择性。通过使用5mol％的催化剂，在DMF中以良好的收率（高达94％）和优异的抗非对映选择性（高达96∶4）和对映选择性（高达96％ee）获得了醛醇缩合反应的相应产物。在水的存在下。在酮/水混合物中，这些反应的产率低于在湿DMF中的产率（最高为76％）。但是，立体选择性相当（高达93：7抗/合成比和95％ee）。另外，可以通过简单的沉淀和过滤过程来回收催化剂1a和1b。它们也可以重复使用至少五次，而不会明显降低催化效率。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.10.032

文献信息

• Linear polystyrene anchored l-proline, new recyclable organocatalysts for the aldol reaction in the presence of water
  作者：Yu-Xia Liu、Ya-Nan Sun、Hao-Han Tan、Wei Liu、Jing-Chao Tao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.10.032

  日期：2007.11

  anchored catalysts 1a and 1b have been synthesized efficiently. The catalytic activities and stereoselectivity of these readily tunable and amphiphilic organocatalysts were evaluated in the direct asymmetric aldol reaction of various aromatic aldehydes and ketones. By using 5 mol % of the catalysts, the corresponding products of the aldol reaction were obtained in good yields (up to 94%) and with excellent

  已经有效地合成了两种基于l-脯氨酸的线性聚苯乙烯锚定的催化剂1a和1b。在各种芳族醛和酮的直接不对称醛醇缩合反应中评估了这些易于调节且两亲的有机催化剂的催化活性和立体选择性。通过使用5mol％的催化剂，在DMF中以良好的收率（高达94％）和优异的抗非对映选择性（高达96∶4）和对映选择性（高达96％ee）获得了醛醇缩合反应的相应产物。在水的存在下。在酮/水混合物中，这些反应的产率低于在湿DMF中的产率（最高为76％）。但是，立体选择性相当（高达93：7抗/合成比和95％ee）。另外，可以通过简单的沉淀和过滤过程来回收催化剂1a和1b。它们也可以重复使用至少五次，而不会明显降低催化效率。