3-methyl-N-(2-methylbenzyl)pyridin-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-N-(2-methylbenzyl)pyridin-2-amine
• 英文别名: 3-methyl-N-[(2-methylphenyl)methyl]pyridin-2-amine
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: KWOAVQVHFSRVCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正溴丁烷 、 3-methyl-N-(2-methylbenzyl)pyridin-2-amine 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以47%的产率得到3-methyl-N-[1-(o-tolyl)pentyl]pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  铑使​​用烷基溴催化苄胺的直接烷基化。

  摘要：

  在这一贡献中，报道了使用烷基溴对苄胺的C（sp 3）-H键进行直接烷基化的研究进展和底物范围的评估。这种吡啶定向方法是通过将烷基溴消除为末端烯烃而引发的，该末端烯烃才是真正的烷基化剂。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-018-2305-9
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-甲基吡啶 、 2-甲基苯甲基胺 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到3-methyl-N-(2-methylbenzyl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  甲苯及其衍生物作为仲胺的原子高效苄基化剂

  摘要：

  甲苯作为常见 N-苄基化试剂（如苄基溴）的替代品，可以成为一种原子效率高的替代试剂。在镍催化和温和的氧化条件下，可以有效地活化甲苯并将其直接用于不同2-氨基吡啶的苄基化反应。转化不仅限于简单的甲苯，而且取代的衍生物也能以良好的产率得到所需的产物。给出了吡啶部分的有效裂解。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610342

文献信息

• Investigations of the generality of quaternary ammonium salts as alkylating agents in direct C–H alkylation reactions: solid alternatives for gaseous olefins
  作者：David Schönbauer、Manuel Spettel、Robert Pollice、Ernst Pittenauer、Michael Schnürch

  DOI：10.1039/c9ob00243j

  日期：——

  C–H alkylation reactions using short chain olefins as alkylating agents could be operationally simplified on the lab scale by using quaternary ammonium salts as precursors for these gaseous reagents: Hofmann elimination delivers in situ the desired alkenes with the advantage that the alkene concentration in the liquid phase is high. In case a catalytic system did not tolerate the conditions for Hofmann

  通过使用季铵盐作为这些气态试剂的前体，可以在实验室规模上简化使用短链烯烃作为烷基化剂的C–H烷基化反应：霍夫曼消除法原位递送所需的烯烃，其优点是液体中的烯烃浓度相位高。如果催化体系不能耐受霍夫曼消除的条件，则可以实现霍夫曼消除和直接烷基化这两个反应的非常简单的空间分离，从而避免可能的副反应或催化剂失活。另外，可以通过使用这种方法来鉴定铑（I）介导的烷基化反应的真正催化活性的种类。
• One-Pot Access to <i>peri</i>-Condensed Heterocycles via Manganese-Catalyzed Cascade C–N and C–C Bond Formation
  作者：Yunliang Yu、Yadong Feng、Remi Chauvin、Shuangshuang Ma、Lianhui Wang、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01586

  日期：2018.7.20

  A Mn(III)-catalyzed three-component cascade C–H/N–H functionalization of 2-aminopyridines with 2 equiv of dialkyl butyndioates leads to peri-condensed tricylic azines through a selective, but partly destructive, stoichiometry. A wide range of 2,11-diazatricyclo[5.3.1.04,11]undeca-1(10),4,6,8-tetraen-3-ones were thus obtained with moderate to high yields in a step-economical fashion under mild conditions

  Mn（III）催化的2-氨基吡啶与2当量的丁二酸二烷基酯的三组分级联C–H / N–H官能化通过选择性的但部分破坏性的化学计量导致周缩的三甲苯胺。因此，在分步经济的方式下，以适度至高收率获得了范围广泛的2,11-二氮杂三环[5.3.1.0 4,11 ] undeca -1（10），4,6,8-四烯-3-酮温和的条件。这种转化可以用作构造功能材料和生物活性化合物的有价值前体的简明方法。