acetamido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-6-O-thexyldimethylsilyl-5a-carba-α-D-mannopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acetamido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-6-O-thexyldimethylsilyl-5a-carba-α-D-mannopyranose
• 英文别名: [(1S,2R,3R,4R,5R)-2-acetamido-5-(hydroxymethyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)cyclohexyl] acetate
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₆
• 分子量: 441.524
• InChiKey: HBSFQMHOPWKZNW-QERLCLQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetamido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-6-O-thexyldimethylsilyl-5a-carba-α-D-mannopyranose 在 吡啶 、 2-氯-1,3,2-苯并二氧磷杂环己烷-4-酮 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三甲基乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.67h， 生成 6-O-(2-acetamido-1-O-acetyl-2-deoxy-5a-carba-α-D-mannopyranosyl)methyl phosphate sodium salt
  参考文献：
  名称：

  脑膜炎奈瑟菌血清群 A 荚膜多糖的吡喃甘露糖基磷酸重复单元的构象及其模拟碳水化合物

  摘要：

  脑膜炎奈瑟菌血清群 A (MenA) 是一种需氧双球菌革兰氏阴性菌，可导致流行性脑膜炎疾病。其荚膜多糖 (CPS) 已被确定为 MenA 的主要毒力因子。这种多糖在水中具有化学不稳定性。因此，MenA CPS 的新型水解稳定结构类似物的设计和合成可能为开发针对该疾病的疗法提供额外的工具。在这种情况下，对天然磷酸化单体的结构特征进行了分析，并将其与其碳水化合物类似物的结构特征进行了比较，其中环内氧已被亚甲基部分取代。使用量子力学技术和分子动力学模拟的组合计算了不同分子的最低能量几何形状。已使用核磁共振实验对预测结果进行了比较和验证。结果表明，更稳定的设计糖模拟物可能采用天然单体采用的构象，尽管它们在扭转自由度方面表现出更广泛的灵活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801003
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-1-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-6-O-thexyldimethylsilyl-5a-carba-α-D-mannopyranose 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到acetamido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-6-O-thexyldimethylsilyl-5a-carba-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] PENTAVALENT VACCINE AGAINST NEISSERIA MENINGITIDIS COMPRISING A SYNTHETIC MEN A ANTIGEN
  [FR] VACCIN PENTAVALENT CONTRE NEISSERA MENINGITIDIS COMPRENANT UN ANTIGÈNE SYNTHÉTIQUE MEN A

  摘要：

  发明家们已经确定了一种联合疫苗，用于预防由多种病原体引起的细菌性脑膜炎。

  公开号：

  WO2022043238A1

文献信息

• [EN] CARBOCYCLIC DERIVATIVES AND CONJUGATED DERIVATIVES THEREOF, AND THEIR USE IN VACCINES<br/>[FR] DÉRIVÉS CARBOCYCLIQUES ET LEURS DÉRIVÉS CONJUGUÉS, ET LEUR UTILISATION DANS DES VACCINS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE BIOLOGICALS SA

  公开号：WO2020182635A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  The invention is in the field of vaccines and relates to oligomers having a selected degree of polymerization, obtained by connecting together a number of carbocyclic repeating units, and to conjugated derivatives thereof. The oligomers and conjugated derivatives thereof of the invention also have a selected degree of acetylation. The derivatives of the invention are useful for the preparation of immunogenic compositions, e.g. in the form of a vaccine.

  这项发明涉及疫苗领域，涉及具有选定聚合度的寡聚体，通过连接一定数量的碳环重复单元而获得，并涉及其共轭衍生物。该发明的寡聚体及其共轭衍生物还具有选定的乙酰化程度。该发明的衍生物可用于制备免疫原性组合物，例如疫苗形式。
• The Conformation of the Mannopyranosyl Phosphate Repeating Unit of the Capsular Polysaccharide of<i>Neisseria meningitidis</i>Serogroup A and Its Carba-Mimetic
  作者：Ilaria Calloni、Luca Unione、Gonzalo Jiménez-Osés、Francisco Corzana、Linda Del Bino、Alessio Corrado、Olimpia Pitirollo、Cinzia Colombo、Luigi Lay、Roberto Adamo、Jesús Jiménez-Barbero

  DOI：10.1002/ejoc.201801003

  日期：2018.9.9

  Neisseria meningitidis serogroup A (MenA) is an aerobic diplococcal Gram‐negative bacterium responsible for epidemic meningitis disease. Its capsular polysaccharide (CPS) has been identified as the primary virulence factor of MenA. This polysaccharide suffers from chemical lability in water. Thus, the design and synthesis of novel and hydrolytically stable structural analogues of MenA CPS may provide

  脑膜炎奈瑟菌血清群 A (MenA) 是一种需氧双球菌革兰氏阴性菌，可导致流行性脑膜炎疾病。其荚膜多糖 (CPS) 已被确定为 MenA 的主要毒力因子。这种多糖在水中具有化学不稳定性。因此，MenA CPS 的新型水解稳定结构类似物的设计和合成可能为开发针对该疾病的疗法提供额外的工具。在这种情况下，对天然磷酸化单体的结构特征进行了分析，并将其与其碳水化合物类似物的结构特征进行了比较，其中环内氧已被亚甲基部分取代。使用量子力学技术和分子动力学模拟的组合计算了不同分子的最低能量几何形状。已使用核磁共振实验对预测结果进行了比较和验证。结果表明，更稳定的设计糖模拟物可能采用天然单体采用的构象，尽管它们在扭转自由度方面表现出更广泛的灵活性。
• [EN] PENTAVALENT VACCINE AGAINST NEISSERIA MENINGITIDIS COMPRISING A SYNTHETIC MEN A ANTIGEN<br/>[FR] VACCIN PENTAVALENT CONTRE NEISSERA MENINGITIDIS COMPRENANT UN ANTIGÈNE SYNTHÉTIQUE MEN A
  申请人：GLAXOSMITHKLINE BIOLOGICALS SA

  公开号：WO2022043238A1

  公开（公告）日：2022-03-03

  The inventors have identified a combined vaccine for immunisation against bacterial meningitis caused by multiple pathogens.

  发明家们已经确定了一种联合疫苗，用于预防由多种病原体引起的细菌性脑膜炎。