((2-((3-amino-3-oxopropyl)carbamoyl)phenyl)thio)methyl butyrate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((2-((3-amino-3-oxopropyl)carbamoyl)phenyl)thio)methyl butyrate
• 英文别名: [2-[(3-Amino-3-oxo-propyl)carbamoyl]phenyl]sulfanylmethyl butanoate；[2-[(3-amino-3-oxopropyl)carbamoyl]phenyl]sulfanylmethyl butanoate
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 324.401
• InChiKey: PLTKVINNAOZGPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁酸氯甲酯 、 N-(3-amino-3-oxopropyl)-2-mercaptobenzamide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ((2-((3-amino-3-oxopropyl)carbamoyl)phenyl)thio)methyl butyrate
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIOETHER PRODRUG COMPOSITIONS AS ANTI-HIV AND ANTI-RETROVIRAL AGENTS
  [FR] COMPOSITIONS DE PROMÉDICAMENT THIOÉTHER UTILISÉES COMME AGENTS ANTI-VIH ET ANTIRÉTROVIRAUX

  摘要：

  公开了一种式(I)的逆转录病毒生长抑制剂，可用于治疗HIV等逆转录病毒感染。还公开了一种包含药用载体和本发明的至少一种化合物或盐的组合物，一种灭活病毒的方法，一种从含锌指蛋白的方法中解离金属离子的方法，以及一种抑制病毒传播的方法，其中R为氢或线性或支链烷基。

  公开号：

  WO2015035003A1

文献信息

• Preclinical evaluation of a mercaptobenzamide and its prodrug for NCp7-targeted inhibition of human immunodeficiency virus
  作者：T.L. Hartman、L. Yang、A.N. Helfrick、M. Hassink、N.I. Shank、K. George Rosenker、M.T. Scerba、M. Saha、E. Hughes、A.Q. Wang、X. Xu、P. Gupta、R.W. Buckheit、D.H. Appella

  DOI：10.1016/j.antiviral.2016.08.022

  日期：2016.10

  human PBMCs in the presence of added serum proteins as well as against HIV-1 isolates resistant to reverse transcriptase, integrase or protease inhibitors. Cell-based and biochemical mechanism of antiviral action assays demonstrated MDH-1-38 and NS1040 were virucidal at concentrations of 15 and 50 μM, respectively. Cell to cell transmission of HIV in multiple passages was significantly reduced in CEM-SS

  尽管有效使用高活性抗逆转录病毒疗法可抑制受感染个体的病毒产生，但它并不能消除在庇护所中携带病毒的细胞中的感染和低水平的病毒产生。因此，继续寻找具有独特且不同的HIV抑制机制的新抗逆转录病毒药物仍然至关重要，与预防从头感染相比，可以降低已经感染HIV的细胞产生病毒的水平的化合物将大有裨益。 。巯基苯甲酰胺（MDH-1-38）及其前药（NS1040）被开发为靶向HIV核衣壳锌指的潜在治疗化合物。在存在酯酶的情况下，NS1040被设计为可转化为具有抗病毒活性的MDH-1-38。尽管我们假设在所有实验中NS1040都能迅速转化为MDH-1-38，但同时测试了这两种化合物，以确定前药的存在是否会影响抗病毒活性或作用机理。针对人PBMC和单核巨噬细胞中的一组HIV-1临床分离株评估了这两种化合物，得出的EC50值范围为0.7至13μM，无毒性直至100μM。MDH-1-38和NS1040在添加的血清蛋