4-cyclopropylthioanisole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-cyclopropylthioanisole
• 英文别名: (4-cyclopropylphenyl)(methyl)sulfane；(4-cyclopropylphenyl)(methyl)sulfide；1-Cyclopropyl-4-methylsulfanylbenzene
• 化学式: C₁₀H₁₂S
• 分子量: 164.271
• InChiKey: RBTGFEAYFNQYCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴茴香硫醚 、 环丙基溴化镁 在 palladium diacetate 、 zinc dibromide 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以70%的产率得到4-cyclopropylthioanisole
  参考文献：
  名称：

  卤化锌添加剂介导的钯催化的环丙基溴化溴与芳基溴的交叉偶联

  摘要：

  在亚化学计量的溴化锌存在下，芳基溴化物或三氟甲磺酸酯和环丙基溴化镁的关键Pd催化交叉偶联可以很好地获得优异收率的环丙基芳烃。在相同条件下，其他烷基，环烷基和芳基格氏试剂与芳基溴化物的交叉偶合可得到相应的取代芳烃，收率很高。

  DOI：

  10.1021/jo100983c

文献信息

• Photochemical Arylation Reactions by 4-Chlorothioanisole
  作者：Simone Lazzaroni、Daniele Dondi、Maurizio Fagnoni、Angelo Albini

  DOI：10.1002/ejoc.200700290

  日期：2007.9

  1 and formation of the triplet 4-thiomethoxyphenylium ion, as supported by DFT calculations. The cation is trapped by alkenes and, less efficiently, by benzene, resulting in new examples of the recently emerging arylation reactions by SN1 substitution of phenyl halides. The products from alkenes involve the phenonium ion as a further intermediate. The product distribution differs from the analogous

  在各种溶剂中研究了 4-氯苯甲硫醚 (1) 的光化学，发现它涉及还原为苯甲硫醚作为主要过程。这通过 1 的三重态的异裂碎裂和三重 4-硫代甲氧基苯基鎓离子的形成而发生，这得到了 DFT 计算的支持。阳离子被烯烃捕获，而苯捕获效率较低，导致最近出现的芳基化反应的新例子是 SN1 取代苯基卤化物。来自烯烃的产品涉及作为进一步中间体的苯鎓离子。产物分布与通过 4-甲氧基苯基鎓的类似反应不同，因为在醇中包含更大比例的 4-（β-取代烷基）-而不是 4-烯丙基硫代茴香醚衍生物，用于较低部分的重排 α-取代 4-烷硫基苯甲醚和用于与烯丙基三甲基硅烷形成一些 4-环丙硫基苯甲醚。DFT 计算表明，中间体中 C-C 环丙烷键更发达的偶极特性解释了这种差异。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• MODULATORS OF ATP-BINDING CASSETTE TRANSPORTERS
  申请人：Hadida-Ruah Sara Sabina

  公开号：US20110306637A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The present invention relates to modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTR”), compositions thereof, and methods therewith. The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using such modulators.

  本发明涉及ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜传导调节因子（“CFTR”），以及其组合物和使用这些调节剂的方法。本发明还涉及使用这些调节剂治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。
• Picolinamide Ligands: Nickel‐Catalyzed Reductive Cross‐Coupling of Aryl Bromides with Bromocyclopropane and Beyond
  作者：Dongyang Han、Jie Sun、Jian Jin

  DOI：10.1002/asia.202201132

  日期：2023.1.17

  The arylcyclopropane motif as the combination of aryl and cyclopropyl ring systems can be found in an increasing amount of approved and investigational drugs. Herein, we have developed a mild, efficient nickel-catalyzed reductive cross-coupling protocol, featuring a simple Ni(II) precatalyst, a novel picolinamide NN2 pincer ligand. Notably, the reaction is tolerant of a broad range of functionalities

  芳基环丙烷基序作为芳基和环丙基环系统的组合，可以在越来越多的批准和研究药物中找到。在此，我们开发了一种温和、高效的镍催化还原交叉偶联方案，其特点是一种简单的 Ni(II) 预催化剂，一种新型吡啶酰胺 NN 2钳形配体。值得注意的是，该反应对包括游离胺在内的广泛功能具有耐受性。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Cyclopropylmagnesium Bromide with Aryl Bromides Mediated by Zinc Halide Additives
  作者：Chutian Shu、Kanwar Sidhu、Li Zhang、Xiao-jun Wang、Dhileepkumar Krishnamurthy、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/jo100983c

  日期：2010.10.1

  The key Pd-catalyzed cross-coupling of aryl bromides or triflates and cyclopropylmagnesium bromide in the presence of substoichiometric amounts of zinc bromide produces cyclopropyl arenes in good to excellent yields. The cross-coupling of other alkyl, cycloalkyl, and aryl Grignard reagents with aryl bromides under the same conditions gives the corresponding substituted arenes in good yields.

  在亚化学计量的溴化锌存在下，芳基溴化物或三氟甲磺酸酯和环丙基溴化镁的关键Pd催化交叉偶联可以很好地获得优异收率的环丙基芳烃。在相同条件下，其他烷基，环烷基和芳基格氏试剂与芳基溴化物的交叉偶合可得到相应的取代芳烃，收率很高。