N-(4-(tert-butyl)phenyl)-3-chlorobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(tert-butyl)phenyl)-3-chlorobenzamide
• 英文别名: N-(4-(1,1-dimethylethyl)-phenyl)-3-chlorobenzamide；N-(4-tert-butylphenyl)-3-chlorobenzamide
• 化学式: C₁₇H₁₈ClNO
• 分子量: 287.789
• InChiKey: RGXOTJNUXGBEQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(tert-butyl)phenyl)-3-chlorobenzamide 在 dipotassium peroxodisulfate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到N-(4-(tert-butyl)-2-nitrophenyl)-3-chlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属的受保护苯胺的单硝化或二硝化

  摘要：

  摘要 提出了酰胺辅助芳烃硝化，分别使用NaNO2和NaNO3作为单硝化剂和双硝化剂，可以实现受保护苯胺的单硝化和二硝化。这种发散合成不含过渡金属和酸，具有广泛的底物范围、低成本和邻位选择性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1752730
• 作为产物：
  描述：

  4-溴茴香硫醚 在 copper(l) iodide 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 、 caesium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(4-(tert-butyl)phenyl)-3-chlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  连续流动条件下快速高效的铜催化（杂）芳烃的Finkelstein反应

  摘要：

  已经开发出一种使用连续流生成各种芳基碘化物的铜催化（杂）芳烃的Finkelstein反应的通用，快速，有效的方法。所描述的方法可以耐受各种官能团，包括N-H和O-H基团。另外，代替分离，在两个不同的多步连续流工艺（酰胺化和Mg-I交换/亲核加成）中使用了芳基碘溶液，以证明该方法的灵活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201409595

文献信息

• Phenylamide - Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0358118B1

  公开（公告）日：1994-03-16
• US5135949A
  申请人：——

  公开号：US5135949A

  公开（公告）日：1992-08-04
• Rapid and Efficient Copper‐Catalyzed Finkelstein Reaction of (Hetero)Aromatics under Continuous‐Flow Conditions
  作者：Mao Chen、Saki Ichikawa、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201409595

  日期：2015.1.2

  efficient method for the copper‐catalyzed Finkelstein reaction of (hetero)aromatics has been developed using continuous flow to generate a variety of aryl iodides. The described method can tolerate a broad spectrum of functional groups, including N‐H and O‐H groups. Additionally, in lieu of isolation, the aryl iodide solutions were used in two distinct multistep continuous‐flow processes (amidation and Mg–I

  已经开发出一种使用连续流生成各种芳基碘化物的铜催化（杂）芳烃的Finkelstein反应的通用，快速，有效的方法。所描述的方法可以耐受各种官能团，包括N-H和O-H基团。另外，代替分离，在两个不同的多步连续流工艺（酰胺化和Mg-I交换/亲核加成）中使用了芳基碘溶液，以证明该方法的灵活性。
• Transition-metal-free mono- or dinitration of protected anilines
  作者：Enrui Dai、Yongrui Dong、Rui Kong、Guangzhang Liu、Ying Dong、Qiong Wu、Deqiang Liang、Yinhai Ma

  DOI：10.1080/00397911.2020.1752730

  日期：2020.6.2

  Abstract An amide-assisted arene nitration is presented, and both mono- and dinitration of protected anilines could be effected by using NaNO2 and NaNO3 as the mono- and bisnitrating agents, respectively. This divergent synthesis is transition-metal- and acid-free, and features a broad substrate scope, low cost, and ortho–para selectivity. Graphical Abstract

  摘要 提出了酰胺辅助芳烃硝化，分别使用NaNO2和NaNO3作为单硝化剂和双硝化剂，可以实现受保护苯胺的单硝化和二硝化。这种发散合成不含过渡金属和酸，具有广泛的底物范围、低成本和邻位选择性。图形概要