2-(p-butylphenyl)-1,3-dioxolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(p-butylphenyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-(4-butylphenyl)-1,3-dioxolane；2-(4-Butylphenyl)-1,3-dioxolane
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: MXLCHDPSCBXDKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-butylphenyl)-1,3-dioxolane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-N-丁基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Photochemical behavior of micellized 4-(4′-alkylstyryl)pyridinium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1395(199609)9:9<645::aid-poc830>3.3.co;2-0
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 2-(4-溴苯基)-1,3-二氧戊环 在 二(三叔丁基膦)钯 、 水 、 sodium chloride 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 0.01h， 以84%的产率得到2-(p-butylphenyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  水和氯化钠：有机锂试剂与（杂）芳基卤化物之间鲁棒且快速的Pd催化交叉偶联反应的基本成分

  摘要：

  在室温下，在空气中，以水为唯一反应介质，并在廉价的氯化钠存在下，有机锂试剂与（杂）芳基卤化物（Br，Cl）之间的直接钯催化交叉偶联快速，清洁且选择性地进行。在优化的反应条件下，水加速催化作用可提供C（sp 3）–C（sp 2），C（sp 2）–C（sp 2）和C（sp）–C（sp 2））交叉偶联的产品，在20 s的反应时间内与质子分解竞争，产率高达99％，并且即使在挑战性的二级有机锂用作原料的情况下，也没有不希望的脱卤/均偶联副产物存在。值得注意的是，该协议具有可扩展性，并且催化剂和水可以轻松，成功地回收多达10次，而E因子低至7.35。

  DOI：

  10.1002/anie.201812537

文献信息

• Cross-Coupling Knows No Limits: Assessing the Synthetic Potential of the Palladium-Catalysed Cross-Coupling of Organolithiums
  作者：James D. Firth、Peter O'Brien

  DOI：10.1002/cctc.201402886

  日期：2015.2

  Organolithiums have passed the test! Previously considered too reactive and unstable, organolithiums have been tamed and can now participate successfully in palladium‐catalysed cross‐coupling with aryl/vinyl bromides and triflates.

  有机锂已通过测试！以前认为有机锂太易反应且不稳定，现已被驯服，现在可以成功地参与钯催化的芳基/乙烯基溴化物和三氟甲磺酸酯的交叉偶联。
• Direct catalytic cross-coupling of organolithium compounds
  作者：Massimo Giannerini、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1038/nchem.1678

  日期：2013.8

  carbon–carbon bond formation based on cross-coupling reactions plays a central role in the production of natural products, pharmaceuticals, agrochemicals and organic materials. Coupling reactions of a variety of organometallic reagents and organic halides have changed the face of modern synthetic chemistry. However, the high reactivity and poor selectivity of common organolithium reagents have largely prohibited

  基于交叉偶联反应的催化碳-碳键形成在天然产品、药物、农用化学品和有机材料的生产中起着核心作用。多种有机金属试剂和有机卤化物的偶联反应改变了现代合成化学的面貌。然而，常见有机锂试剂的高反应性和低选择性在很大程度上阻碍了它们在直接催化交叉偶联中作为可行的合作伙伴的使用。在这里，我们报告了在 Pd-膦催化剂的存在下，广泛的烷基-、芳基-和杂芳基-锂试剂与芳基-和烯基-溴化物进行选择性交叉偶联。该过程在温和条件（室温）下快速进行，避免了臭名昭著的锂卤素交换和均偶联。关键烷基-的制备，
• 18F-Labeling of Peptides by means of an Organosilicon-Based Fluoride Acceptor
  作者：Ralf Schirrmacher、Gerrit Bradtmöller、Esther Schirrmacher、Oliver Thews、Julia Tillmanns、Thomas Siessmeier、Hans G. Buchholz、Peter Bartenstein、Björn Wängler、Christof M. Niemeyer、Klaus Jurkschat

  DOI：10.1002/anie.200600795

  日期：2006.9.11
• Water and Sodium Chloride: Essential Ingredients for Robust and Fast Pd‐Catalysed Cross‐Coupling Reactions between Organolithium Reagents and (Hetero)aryl Halides
  作者：Giuseppe Dilauro、Andrea Francesca Quivelli、Paola Vitale、Vito Capriati、Filippo Maria Perna

  DOI：10.1002/anie.201812537

  日期：2019.2.4

  Direct palladium‐catalysed cross‐couplings between organolithium reagents and (hetero)aryl halides (Br, Cl) proceed fast, cleanly and selectively at room temperature in air, with water as the only reaction medium and in the presence of NaCl as a cheap additive. Under optimised reaction conditions, a water‐accelerated catalysis is responsible for furnishing C(sp3)–C(sp2), C(sp2)–C(sp2), and C(sp)–C(sp2)

  在室温下，在空气中，以水为唯一反应介质，并在廉价的氯化钠存在下，有机锂试剂与（杂）芳基卤化物（Br，Cl）之间的直接钯催化交叉偶联快速，清洁且选择性地进行。在优化的反应条件下，水加速催化作用可提供C（sp 3）–C（sp 2），C（sp 2）–C（sp 2）和C（sp）–C（sp 2））交叉偶联的产品，在20 s的反应时间内与质子分解竞争，产率高达99％，并且即使在挑战性的二级有机锂用作原料的情况下，也没有不希望的脱卤/均偶联副产物存在。值得注意的是，该协议具有可扩展性，并且催化剂和水可以轻松，成功地回收多达10次，而E因子低至7.35。
• Photochemical behavior of micellized 4-(4′-alkylstyryl)pyridinium salts
  作者：Tomasz Koźlecki、Kazimiera A. Wilk

  DOI：10.1002/(sici)1099-1395(199609)9:9<645::aid-poc830>3.3.co;2-0

  日期：1996.9