(1R*,2S*,6R*)-2-benzyl-5,5-dimethyl-6-(2-hydroxyethyl)-4-oxabicyclo[4.3.0]nonan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1R*,2S*,6R*)-2-benzyl-5,5-dimethyl-6-(2-hydroxyethyl)-4-oxabicyclo[4.3.0]nonan-1-ol
• 英文别名: (4S,4aR,7aR)-4-benzyl-7a-(2-hydroxyethyl)-1,1-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-cyclopenta[c]pyran-4a-ol
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: MNHFOCOUKVPXRO-YTQUADARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Acetyl-3-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-dihydro-furan-2-one 在 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 amberlyst-15 、 2,3-二巯基丁二酸 、 四溴化碳 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.08h， 生成 (1R*,2S*,6R*)-2-benzyl-5,5-dimethyl-6-(2-hydroxyethyl)-4-oxabicyclo[4.3.0]nonan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  与碘化mar的顺序反应。用于制备氧杂环化合物的顺序亲核酰基取代/乙炔烯烃偶联反应。

  摘要：

  碘化（II）已用于促进顺序的分子内亲核酰基取代/分子内酮基烯烃偶联环化序列，从而以优异的收率和高非对映选择性提供双环，三环和螺稠合的氧杂环。

  DOI：

  10.1021/jo9700235

文献信息

• Sequenced Reactions with Samarium(II) Iodide. Sequential Nucleophilic Acyl Substitution/Ketyl Olefin Coupling Reactions for the Preparation of Oxygen Heterocycles
  作者：Gary A. Molander、Christina R. Harris

  DOI：10.1021/jo9700235

  日期：1997.5.1

  Samarium(II) iodide has been employed to promote a sequential intramolecular nucleophilic acyl substitution/intramolecular ketyl olefin coupling cyclization sequence to provide bicyclic, tricyclic, and spiro-fused oxygen heterocycles in excellent yield and with high diastereoselectivity.

  碘化（II）已用于促进顺序的分子内亲核酰基取代/分子内酮基烯烃偶联环化序列，从而以优异的收率和高非对映选择性提供双环，三环和螺稠合的氧杂环。