2-(dimethoxymethyl)-3-methyltetrahydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 2-(dimethoxymethyl)-3-methyltetrahydrofuran
• 英文别名: 2-(Dimethoxymethyl)-3-methyloxolane；2-(dimethoxymethyl)-3-methyloxolane
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: CTTNYZOOTXNDDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-甲基-γ-丁内酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(dimethoxymethyl)-3-methyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  基于反转烯醇醚和乙烯酮二硫缩醛极性的氧化环化。四氢呋喃环的构建及其在(+)-Nemorensic酸的合成中的应用

  摘要：

  已经研究了氧化环化反应用于构建四氢呋喃环的效用。在这些实验中，发现醇亲核试剂对于由烯醇醚和烯酮二硫缩醛基团生成的自由基阳离子中间体是有效的陷阱。醇捕获基团的反应性似乎介于烯醇醚和烯丙基硅烷捕获基团的反应性之间。发现源自烯醇醚氧化的环化反应的立体化学结果受立体电子因素控制。这些环化反应的效用通过合成芳樟醇氧化物和轮地辛的关键四氢呋喃结构单元来说明。由乙烯酮二硫缩醛氧化引发的环化反应导致更高水平的立体选择性。这些反应的立体化学结果表明是由涉及较大乙烯酮缩醛基团的空间因素引起的。通过完成 (+)-nemorensic 酸的不对称合成，证明了利用乙烯酮二硫缩醛衍生的自由基阳离子进行环化的合成效用。最后，这些反应被证明与酰胺亲核试剂的使用和内酯产物的直接形成相容。

  DOI：

  10.1021/ja026739l

文献信息

• Paired Electrochemical Reactions and the On-Site Generation of a Chemical Reagent
  作者：Tiandi Wu、Bichlien H. Nguyen、Michael C. Daugherty、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1002/anie.201900343

  日期：2019.3.11

  electrochemical reactions involve carefully matched cathodic and anodic reactions, the precise matching of half reactions in an electrolysis cell is not generally necessary. During a constant current electrolysis almost any oxidation and reduction reaction can be paired, and in the presented work we capitalize on this observation by examining the coupling of anodic oxidation reactions with the production

  虽然大多数已报道的成对电化学反应都涉及精心匹配的阴极和阳极反应，但通常不需要电解池中半反应的精确匹配。在恒流电解过程中，几乎所有的氧化和还原反应都可以配对，在本研究中，我们通过研究阳极氧化反应与氢气的耦合来利用这一观察结果，氢气在远距离的Pd催化下用作试剂氢化和氢解反应。为此，醇氧化，氧化缩合，分子内阳极烯烃偶联反应，酰胺氧化和介导的氧化都显示出与阴极处氢气的产生和使用相容。
• Organic Electrochemistry: Expanding the Scope of Paired Reactions
  作者：Tiandi Wu、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1002/anie.202100193

  日期：2021.6

  electrochemical reactions allow the optimization of both atom and energy economy of oxidation and reduction reactions. While many paired electrochemical reactions take advantage of perfectly matched reactions at the anode and cathode, this matching of substrates is not necessary. In constant current electrolysis, the potential at both electrodes adjusts to the substrates in solution. In principle, any

  成对的电化学反应可以优化氧化和还原反应的原子和能量经济性。尽管许多成对的电化学反应都利用了阳极和阴极上完全匹配的反应，但是底物的这种匹配不是必需的。在恒定电流电解中，两个电极上的电势都会适应溶液中的基质。原则上，任何氧化反应都可以与任何还原反应配对。在电解的阳极侧进行的各种氧化反应与阴极处氢气的产生和使用相结合，显示了成对电解中阳极过程的一般性以及如何使用氧化所需的辅助反应来产生非电解反应的底物。
• Reversing the Polarity of Enol Ethers:  An Anodic Route to Tetrahydrofuran and Tetrahydropyran Rings
  作者：Angela Sutterer、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1021/ja001063k

  日期：2000.6.1
• Oxidative Cyclization Based on Reversing the Polarity of Enol Ethers and Ketene Dithioacetals. Construction of a Tetrahydrofuran Ring and Application to the Synthesis of (+)-Nemorensic Acid
  作者：Bin Liu、Shengquan Duan、Angela C. Sutterer、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1021/ja026739l

  日期：2002.8.1

  trapping group. The stereochemical outcome of cyclization reactions originating from the oxidation of an enol ether was found to be controlled by stereoelectronic factors. The utility of these cyclization reactions was illustrated with the synthesis of a key tetrahydrofuran building block for the synthesis of linalool oxide and rotundisine. Cyclization reactions triggered by the oxidation of a ketene dithioacetal

  已经研究了氧化环化反应用于构建四氢呋喃环的效用。在这些实验中，发现醇亲核试剂对于由烯醇醚和烯酮二硫缩醛基团生成的自由基阳离子中间体是有效的陷阱。醇捕获基团的反应性似乎介于烯醇醚和烯丙基硅烷捕获基团的反应性之间。发现源自烯醇醚氧化的环化反应的立体化学结果受立体电子因素控制。这些环化反应的效用通过合成芳樟醇氧化物和轮地辛的关键四氢呋喃结构单元来说明。由乙烯酮二硫缩醛氧化引发的环化反应导致更高水平的立体选择性。这些反应的立体化学结果表明是由涉及较大乙烯酮缩醛基团的空间因素引起的。通过完成 (+)-nemorensic 酸的不对称合成，证明了利用乙烯酮二硫缩醛衍生的自由基阳离子进行环化的合成效用。最后，这些反应被证明与酰胺亲核试剂的使用和内酯产物的直接形成相容。