5-ethylsulphonyl-2-(p-amino-phenyl)benzoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-ethylsulphonyl-2-(p-amino-phenyl)benzoxazole
• 英文别名: 5-Ethylsulphonyl-2-(p-aminophenyl)benzoxazole；4-(5-ethylsulfonyl-1,3-benzoxazol-2-yl)aniline
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 302.354
• InChiKey: MQWSWQFFBGXYNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethylsulphonyl-2-(p-amino-phenyl)benzoxazole 、 4-苯基丁酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 2-[4-(4-phenylbutanamido)phenyl]-5-ethylsulphonyl-benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  生物活性 2-[4-(4-苯基丁酰氨基)苯基]-5-乙基磺酰基-苯并恶唑的振动光谱研究和分子对接研究

  摘要：

  摘要 利用Gaussian09软件对2-[4-(4-苯基丁酰胺基)苯基]-5-乙基磺酰基-苯并恶唑的优化分子结构、振动波数、相应的振动归属进行了实验和理论研究。波数由势能分布分配，前沿分子轨道分析用于确定分子内的电荷转移。已使用 NBO 分析分析了由超共轭相互作用和电荷离域引起的分子的稳定性。MEP 分析表明负静电势区域主要位于氧' 苯并恶唑环的羰基和磺酰基以及氮原子的 s 是亲电攻击的可能位点，正区域位于 NH 基团上，作为亲核攻击的可能位点。根据分子对接研究，配体通过弱的非共价相互作用与蛋白质的活性位点结合，其中最突出的是氢键、阳离子-π 和 σ-π 相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.07.023
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-(乙基磺酰基)苯酚盐酸盐 、 对氨基苯甲酸 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 3.0h， 以64.83%的产率得到5-ethylsulphonyl-2-(p-amino-phenyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  5-乙基磺酰基-2-(对氨基苯基)苯并恶唑的合成、振动光谱研究、分子对接、抗菌和抗菌研究

  摘要：

  摘要 基于密度泛函理论，对5-乙基磺酰基-2-(对氨基苯基)苯并恶唑的优化分子结构、振动波数、相应的振动归属进行了实验和理论研究。报道了标题化合物的合成和抗菌和抗微生物活性。FT-IR 和 FT-Raman 光谱在固相中记录，并根据势能分布分配和表征实验波段。HOMO 和 LUMO 能量表明电荷转移发生在分子内。使用自然键轨道分析来分析由超共轭相互作用和电荷离域引起的稳定性。-9的结合自由能。对接研究预测的 8 kcal/mol 表明具有良好的结合亲和力，并且抑制剂与 FAK 形成稳定的复合物，这从配体 - 受体相互作用中可以看出。标题化合物对白色念珠菌的活性较低，MIC 值为 64 μg/ml，比对照药物氟康唑和两性霉素 B 低，与对照药物氟康唑的抗克柔念珠菌活性相同，MIC 值为 64 μg/ml。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.02.057

文献信息

• Synthesis, vibrational spectroscopic investigations, molecular docking, antibacterial and antimicrobial studies of 5-ethylsulphonyl-2-(p-aminophenyl)benzoxazole
  作者：Shana Parveen S、Monirah A. Al-Alshaikh、C. Yohannan Panicker、Ali A. El-Emam、Mustafa Arisoy、Ozlem Temiz-Arpaci、C. Van Alsenoy

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.02.057

  日期：2016.7

  Abstract The optimized molecular structure, vibrational wavenumbers, corresponding vibrational assignments of 5-ethylsulphonyl-2-(p-aminophenyl)benzoxazole have been investigated experimentally and theoretically based on density functional theory. Synthesis and antibacterial and antimicrobial activities of the title compound were reported. The FT-IR and FT-Raman spectra were recorded in solid phase

  摘要 基于密度泛函理论，对5-乙基磺酰基-2-(对氨基苯基)苯并恶唑的优化分子结构、振动波数、相应的振动归属进行了实验和理论研究。报道了标题化合物的合成和抗菌和抗微生物活性。FT-IR 和 FT-Raman 光谱在固相中记录，并根据势能分布分配和表征实验波段。HOMO 和 LUMO 能量表明电荷转移发生在分子内。使用自然键轨道分析来分析由超共轭相互作用和电荷离域引起的稳定性。-9的结合自由能。对接研究预测的 8 kcal/mol 表明具有良好的结合亲和力，并且抑制剂与 FAK 形成稳定的复合物，这从配体 - 受体相互作用中可以看出。标题化合物对白色念珠菌的活性较低，MIC 值为 64 μg/ml，比对照药物氟康唑和两性霉素 B 低，与对照药物氟康唑的抗克柔念珠菌活性相同，MIC 值为 64 μg/ml。
• Vibrational spectroscopic investigations and molecular docking studies of biologically active 2-[4-(4-phenylbutanamido)phenyl]-5-ethylsulphonyl-benzoxazole
  作者：K. Jalaja、Monirah A. Al-Alshaikh、Y. Sheena Mary、C. Yohannan Panicker、Ali A. El-Emam、Ozlem Temiz-Arpaci、C. Van Alsenoy

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.07.023

  日期：2017.11

  The MEP analysis shows that the negative electrostatic potential regions are mainly localized over the oxygen's of the carbonyl and sulfonyl groups and nitrogen atom of the benzoxazole ring and are possible sites for electrophilic attack and the positive regions are localized over the NH group as possible sites for nucleophilic attack. From the molecular docking study, the ligand binds at the active

  摘要 利用Gaussian09软件对2-[4-(4-苯基丁酰胺基)苯基]-5-乙基磺酰基-苯并恶唑的优化分子结构、振动波数、相应的振动归属进行了实验和理论研究。波数由势能分布分配，前沿分子轨道分析用于确定分子内的电荷转移。已使用 NBO 分析分析了由超共轭相互作用和电荷离域引起的分子的稳定性。MEP 分析表明负静电势区域主要位于氧' 苯并恶唑环的羰基和磺酰基以及氮原子的 s 是亲电攻击的可能位点，正区域位于 NH 基团上，作为亲核攻击的可能位点。根据分子对接研究，配体通过弱的非共价相互作用与蛋白质的活性位点结合，其中最突出的是氢键、阳离子-π 和 σ-π 相互作用。