二环[2.2.2]辛-2-烯,2-氯- | 23804-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 二环[2.2.2]辛-2-烯,2-氯-
• 英文名称: 2-Chlorbicyclo<2.2.2>oct-2-en
• 英文别名: Bicyclo[2.2.2]oct-2-ene, 2-chloro-；2-chlorobicyclo[2.2.2]oct-2-ene
• CAS: 23804-47-9
• 化学式: C₈H₁₁Cl
• 分子量: 142.628
• InChiKey: ZPSRXIBYZHIXOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-2,3-Dichlor-bicyclo<2.2.2>octan 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 二环[2.2.2]辛-2-烯,2-氯-
  参考文献：
  名称：

  Molecular rearrangements. IX. Synthesis and rearrangements of 2-chlorobicyclo[2.2.2]oct-2-ene oxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00830a002

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Conversion of Enol Triflates into Alkenyl Halides
  作者：Julie L. Hofstra、Kelsey E. Poremba、Alex M. Shimozono、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1002/anie.201906815

  日期：2019.10.14

  A Ni-catalyzed halogenation of enol triflates was developed and it enables the synthesis of a broad range of alkenyl iodides, bromides, and chlorides under mild reaction conditions. The reaction utilizes inexpensive, bench-stable Ni(OAc)2 ⋅4 H2 O as a precatalyst and proceeds at room temperature in the presence of sub-stoichiometric Zn and either 1,5-cyclooctadiene or 4-(N,N-dimethylamino)pyridine

  开发了镍催化的烯醇三氟甲磺酸酯卤化反应，能够在温和的反应条件下合成多种烯基碘化物、溴化物和氯化物。该反应使用廉价、实验室稳定的 Ni(OAc)2·4 H2 O 作为预催化剂，并在亚化学计量的 Zn 和 1,5-环辛二烯或 4-(N,N-二甲基氨基) 存在下在室温下进行吡啶。