2,3-dihydro-2-methyl-2-(1-methylvinyl)naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 2,3-dihydro-2-methyl-2-(1-methylvinyl)naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
• 英文别名: 2-isopropenyl-2-methyl-2,3-dihydro-naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione；2-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)-2,3-dihydronaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione；2-methyl-2-prop-1-en-2-yl-3H-benzo[f][1]benzofuran-4,9-dione
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: FPURFKCCDDOACS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以47.63%的产率得到2,3-dihydro-2-methyl-2-(1-methylvinyl)naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  萘醌衍生物作为潜在的抗结直肠癌药物的合成，抗增殖活性评估和3D-QSAR研究。

  摘要：

  大肠癌（CRC）是一种高发病率和高死亡率的疾病，是全世界癌症死亡的第四大最常见原因。萘醌由于其生物学和结构特性而成为有吸引力的化合物。在这项工作中，合成了36种萘醌衍生物，并评估了它们对HT-29细胞的活性。总体而言，在该系列的大多数成员中均观察到了高到中度的抗增殖活性，其中15种化合物被归类为有活性的（1.73

  DOI：

  10.3390/molecules23010186

文献信息

• CAN Mediated oxidative addition of 2-hydroxynaphthoquinone to dienes: a facile synthesis of naphthofurandiones
  作者：Vijay Nair、P.M Treesa、Davis Maliakal、Nigam P Rath

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00700-1

  日期：2001.9

  2-Hydroxy-1,4-naphthoquinone undergoes CAN mediated oxidative addition to various dienes followed by ring closure yielding corresponding furoquinones. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Ceric Ammonium Nitrate (CAN)-Mediated Oxidative Cycloaddition of 1,3-Dicarbonyls to Conjugated Compounds. Efficient Synthesis of Dihydrofurans, Dihydrofurocoumarins, Dihydrofuroquinolinones, Dihydrofurophenalenones, and Furonaphthoquinone Natural Products
  作者：Yong Rok Lee、Byung So Kim、Dae Hwan Kim

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00839-5

  日期：2000.11

  Ceric ammonium nitrate-mediated oxidative cycloaddition of 1,3-dicarbonyls to conjugated compounds afforded substituted dihydrofurans, dihydrofurocoumarins, dihydrofuroquinolinones, and dihydrofurophenalenones in moderate yields. This new synthetic method has been applied to the synthesis of furonaphthoquinone natural products. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, Anti-Proliferative Activity Evaluation and 3D-QSAR Study of Naphthoquinone Derivatives as Potential Anti-Colorectal Cancer Agents
  作者：Julio Acuña、Jhoan Piermattey、Daneiva Caro、Sven Bannwitz、Luis Barrios、Jairo López、Yanet Ocampo、Ricardo Vivas-Reyes、Fabio Aristizábal、Ricardo Gaitán、Klaus Müller、Luis Franco

  DOI：10.3390/molecules23010186

  日期：——

  active (1.73 < IC50 < 18.11 μM). The naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-dione analogs showed potent cytotoxicity, 8-hydroxy-2-(thiophen-2-ylcarbonyl)naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-dione being the compound with the highest potency and selectivity. Our results suggest that the toxicity is improved in molecules with tricyclic naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione and naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-dione systems 2-substituted

  大肠癌（CRC）是一种高发病率和高死亡率的疾病，是全世界癌症死亡的第四大最常见原因。萘醌由于其生物学和结构特性而成为有吸引力的化合物。在这项工作中，合成了36种萘醌衍生物，并评估了它们对HT-29细胞的活性。总体而言，在该系列的大多数成员中均观察到了高到中度的抗增殖活性，其中15种化合物被归类为有活性的（1.73