二环[3.3.1]壬-1-烯 | 17530-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 中文名称: 二环[3.3.1]壬-1-烯
• 英文名称: bicyclo[3.3.1]non-1-ene
• 英文别名: bicyclo<3.3.1>non-1-ene；(-)-(S)-Bicyclo<3.3.1>-1(2)-nonen；Bicyclo<3.3.1>-1(2)-nonen；Bicyclo<3.3.1>nonen-(1)；Bicyclo<3.3.1>non-1-en；Bicyclo(3.3.1)non-1-ene
• CAS: 17530-61-9；54674-58-7；82509-63-5
• 化学式: C₉H₁₄
• 分子量: 122.21
• InChiKey: SIVKZPBURVINMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180.9±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二环[3.3.1]壬-1-烯 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 双环[3.3.1]壬-3-烯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chemistry of bicyclo[3.3.1]non-1-ene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00707a034
• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-bicyclo[3.3.1]nonane-1-carboxylic acid 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 aluminum isopropoxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 二环[3.3.1]壬-1-烯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chemistry of bicyclo[3.3.1]non-1-ene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00707a034

文献信息

• Influence of strain on chemical reactivity. Relative reactivity of torsionally distorted double bonds in MCPBA epoxidations
  作者：Kenneth J. Shea、Jang Seob Kim

  DOI：10.1021/ja00034a042

  日期：1992.4

  The second-order reaction rata were measured for the MCPBA epoxidation in CH 2 Cl 2 for a series of cyclic olefins including bridgehead olefins and trans-cycloalkenes. As expected, strained bridgehead alkenes and trans-cycloalkenes showed faster reaction rates than nonstrained cis-cycloalkenes. The MM-2 steric energies of alkenes, alkanes, and their corresponding epoxides were calculated to evaluate

  测量了MCPBA在CH 2 Cl 2 中环氧化一系列环烯烃（包括桥头烯烃和反式环烯烃）的二级反应速率。正如预期的那样，应变桥头烯烃和反式环烯烃比未应变的顺式环烯烃表现出更快的反应速率。计算烯烃、烷烃及其相应环氧化物的 MM-2 空间能以评估每个反应中释放的应变能 (ΔSE)。log k rel 与烯烃菌株的图没有显示出良好的相关性
• 1,3-Dipolar Cycloadditions to Strained Olefins
  作者：Konrad B. Becker、Martin K. Hohermuth

  DOI：10.1002/hlca.19790620632

  日期：1979.9.19

  Bredt olefins bicyclo [3.3.1]non-1-ene (2), bicyclo [4.2.1]non-1 (8)-ene (3), and bicyclo [4.2.1]non-1 (2)-ene (4) react rapidly with 1,3-dipoles such as diazomethane, phenyl azide, and mesitonitrile oxide to yield mixtures of two regioisomeric cycloadducts 10, 11 and 12, respectively. On the contrary, cycloaddition to the comparable monocyclic 1-methyl-(E)-cyclooctene (5) is fairly regioselective. 2

  所述Bredt烯烃双环[3.3.1]壬-1-烯（2） ，双环[4.2.1]壬-1（8） -烯（3） ，和二环[4.2.1]壬-1（2） -烯（4）与1，3-偶极如重氮甲烷，叠氮化苯和均三甲氧基迅速反应，分别得到两种区域异构的环加合物10、11和12的混合物。相反，将环加成至可比的单环1-甲基-（E）-环辛烯（5）具有相当的区域选择性。2-甲基降冰片烯2-烯（6）给出了一种与均三腈氧化物的异构体（较少过滤的烯烃），但与重氮甲烷和叠氮化苯的混合物。1 H-NMR。和13核磁共振。报告了环加合物的光谱。根据前沿分子轨道理论对结果进行了讨论。
• Influence of strain on chemical reactivity. Relative reactivity of torsionally strained double bonds in 1,3-dipolar cycloadditions
  作者：Kenneth J. Shea、Jang Seob Kim

  DOI：10.1021/ja00038a059

  日期：1992.6

  alkenes showed reversed regiochemistry of cycloaddition when compared with model alkenes. It is proposed that the reversal of regiochemistry is caused by the out of plane bending of the bridgehead double bond

  据报道，将苦基叠氮化物加成到一系列单环和双环烯烃，包括反式环烯烃和桥头烯烃。确定了次级反应产物，并通过将过渡态能量与反应中间体的构象相关联的分析来解释它们的形成机制。与模型烯烃相比，桥头烯烃显示出环加成的反向区域化学。提出区域化学的逆转是由桥头双键的平面外弯曲引起的
• [2 + 2]-Cycloadditions to Strained Bridgehead Olefins. II. Diphenylketene
  作者：Konrad B. Becker、Martin K. Hohermuth、Grety Rihs

  DOI：10.1002/hlca.19820650122

  日期：1982.2.3

  The strained bridgehead olefins bicyclo [3.3.1]non-1-ene (1), bicyclo [4.2.1 ]non-1(8)-ene (2), and bicyclo [4.2.1]non-1-ene (3), and the comparable monocyclic (E)-1-methylcyclooctene (4) react with diphenylketene (6) to give a single cycloadduct 7, 8, 9 and 10, respectively, in which the diphenyl-substituted C-atom is bound to the bridgehead. The structure of the cyclobutanone 8 has been determined

  应变桥头烯烃双环[3.3.1] non-1-ene（1），双环[4.2.1] non-1（8）-ene（2）和双环[4.2.1] non-1-ene（2） 3），并且可比单环（Ë）-1- methylcyclooctene（4）与二苯基乙烯酮（反应6），得到一个单一的环加成物7，8，9和10，分别在其中二苯基取代的C原子被绑定到桥头堡。通过对通过自发富集对映异构体结晶而获得的双晶进行X射线分析来确定环丁酮8的结构。
• [2 + 2]-Cycloadditions to Strained Bridgehead Olefins. I. 1, 1-Dichloro-2,2-difluoroethene
  作者：Konrad B. Becker、Martin K. Hohermuth

  DOI：10.1002/hlca.19820650121

  日期：1982.2.3

  The strained bridgehead olefins bicyclo [3.3.1]non-1-ene (1), bicyclo [4.2.1] non--1-(8) (2), and bicyclo [4.2.1]non-1-ene (3) react rapidly with 1,1-dichloro-2, 2--difluoroethene (5) to yield mixtures of regioisomeric dichlorodifluorocyclobutanes 8/9, 10/11 and 12/13, respectively. On the contrary, the reaction of 5 with the model compound (E)-l-methylcyclooctene (4) is completely regioselective.

  应变桥头烯烃双环[3.3.1] non-1-ene（1），双环[4.2.1] non-1-（8）（2）和双环[4.2.1] non-1-ene（1）3）与1，1-二氯-2，2-二氟乙烯（5）快速反应，分别得到区域异构的二氯二氟环丁烷的混合物8 / 9、10 / 11和12/13。相反，5与模型化合物（E）-1-甲基环辛烯（4）的反应是完全区域选择性的。主要通过19 F-NMR阐明了环加合物的结构。和13 C-NMR。光谱学。