trans-1,2-dinitro-1,2,4-trimethylcyclopentane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: trans-1,2-dinitro-1,2,4-trimethylcyclopentane
• 英文别名: (1S,2S)-1,2,4-trimethyl-1,2-dinitrocyclopentane
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₄
• 分子量: 202.21
• InChiKey: FQEJFTMNTSTEOT-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-dinitro-4-methylheptane 在 sodium methylate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 生成 trans-1,2-dinitro-1,2,4-trimethylcyclopentane 、 cis-1,2-dinitro-1,2,4-trimethylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  α，ω-二硝基烷烃的自由基环化

  摘要：

  通过将亚硝酸根阴离子立体选择性地分子内加成到α-硝基烷基基团上，已将2，6-二硝基烷烃环化以产生邻位的二硝基环戊烷。对于该自由基阴离子环化，提出了“环己烷型”过渡态。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89050-5

文献信息

• Radical cyclisation of 2,6-dinitroalkanes
  作者：W.Russell Bowman、Stuart W. Jackson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99598-4

  日期：——

  The dinitronate dianions of 2,6-dinitroalkanes were oxidised to 1,2-dinitrocyclopentanes via intermediate α-nitroalkyl radicals by stereoselective cyclisation in high yields.

  通过立体选择性环化，通过中间体α-硝基烷基自由基将2，6-二硝基烷烃的二硝基二价阴离子氧化为1,2-二硝基环戊烷。