(R)-(+)-2-(3-trifluoromethylphenyl)pent-4-en-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-2-(3-trifluoromethylphenyl)pent-4-en-2-ol
• 英文别名: (2R)-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pent-4-en-2-ol
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃O
• 分子量: 230.23
• InChiKey: JARFLOMOXHPKHR-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 间三氟甲基苯乙酮 在 chromium chloride 、 锰 、 (10,10-dimethyl-5-(pyridin-2-yl)-6-azatricyclo[7.1.1.0^2,7]undeca-2(7),3,5-trien-8-yl)diphenylmethanol 、 三乙胺 、 三甲基氯硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 37.25h， 以84.7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性联吡啶醇催化醛和酮的对映选择性野崎-喜山-喜士烯丙基化

  摘要：

  已经开发出一类联吡啶醇配体。使用铬（II）配体合成的催化剂可促进醛和酮与烯丙基卤化物的对映选择性Nozaki–Hiyama–Kishi（NHK）烯丙基化。各种芳族，α，β-不饱和醛和脂肪族醛与酮的烯丙基化可产生所需的均烯丙基醇，并具有令人满意的收率（高达98％）和高对映选择性（高达99％ee）。本方法可广泛应用，并提供了一种获得手性均烯丙基醇的有效方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400945

文献信息

• Asymmetric Allylboration of Ketones Catalyzed by Chiral Diols
  作者：Sha Lou、Philip N. Moquist、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/ja0651308

  日期：2006.10.1

  Chiral BINOL-derived diols catalyze the enantioselective asymmetric allylboration of ketones. The reaction requires 15 mol % of 3,3‘-Br2-BINOL as the catalyst and allyldiisopropoxyborane as the nucleophile. The reaction products are obtained in good yields (76−93%) and high enantiomeric ratios (95:5−99.5:0.5). High diastereoselectivities (dr ≥ 98:2) and enantioselectivities (er ≥ 98:2) are obtained

  手性 BINOL 衍生的二醇催化酮的对映选择性不对称烯丙基硼化。该反应需要 15 mol% 的 3,3'-Br2-BINOL 作为催化剂和烯丙基二异丙氧基硼烷作为亲核试剂。以良好的产率 (76-93%) 和高对映体比率 (95:5-99.5:0.5) 获得反应产物。在苯乙酮与巴豆基二异丙氧基硼烷的反应中获得了高非对映选择性 (dr ≥ 98:2) 和对映选择性 (er ≥ 98:2)。
• Catalytic Asymmetric Allylation of Ketones and a Tandem Asymmetric Allylation/Diastereoselective Epoxidation of Cyclic Enones
  作者：Jeung Gon Kim、Karen M. Waltz、Iliana F. Garcia、David Kwiatkowski、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja047758t

  日期：2004.10.1

  titanium tetraisopropoxide, BINOL, 2-propanol additive, and tetraallylstannane as allylating agent. A variety of ketone substrates, including acetophenone derivatives and alpha,beta-unsaturated cyclic enones, reacted to form tertiary homoallylic alcohols in good yields (67-99%) and with high levels of enantioselectivity (generally >80%). A novel one-pot enantioselective allylation/diastereoselective

  报道了一种简单的方法用于酮的催化不对称烯丙基化，利用四异丙醇钛、BINOL、2-丙醇添加剂和四烯丙基锡烷作为烯丙基化剂。各种酮底物，包括苯乙酮衍生物和 α,β-不饱和环烯酮，以良好的产率 (67-99%) 和高水平的对映选择性 (通常 >80%) 反应形成叔均烯丙醇。还引入了一种新型的一锅对映选择性烯丙基化/非对映选择性环氧化。因此，在烯丙基与共轭环烯酮的加成完成后，加入 1 当量的叔丁基氢过氧化物，随后烯丙基双键的定向环氧化得到具有高非对映选择性的环氧醇。
• Design and Synthesis of Modular Oxazoline Ligands for the Enantioselective Chromium-Catalyzed Addition of Allyl Bromide to Ketones
  作者：Jeremie J. Miller、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ja068915m

  日期：2007.3.1

  By systematically evaluating ligand diastereomers using a modular oxazoline template, a new ligand has been identified leading to the discovery of the first example of a chromium-catalyzed enantioselective allylation of ketones using allylic bromides.
• A Simple, Reliable, Catalytic Asymmetric Allylation of Ketones
  作者：Karen M. Waltz、Jason Gavenonis、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/1521-3773(20021004)41:19<3697::aid-anie3697>3.0.co;2-u

  日期：2002.10.4
• Highly Concentrated Catalytic Asymmetric Allylation of Ketones
  作者：Alfred J. Wooten、Jeung Gon Kim、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ol062264h

  日期：2007.2.1

  We report the catalytic asymmetric allylation of ketones under highly concentrated reaction conditions with a catalyst generated from titanium tetraisopropoxide and BINOL (1:2 ratio) in the presence of isopropanol. This catalyst promotes the addition of tetraallylstannane to a variety of ketones to produce tertiary homoallylic alcohols in excellent yield (80-99%) with high enantioselectivities (79-95%). The resulting homoallylic alcohols can also be epoxidized in situ using tert-butyl hydroperoxide (TBHP) to afford cyclic epoxy alcohols in high yield (84-87%).