cis-2,3-dimethyl-5-methoxy-1,4,4a,10a-tetrahydrophenanthrene-9,10-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: cis-2,3-dimethyl-5-methoxy-1,4,4a,10a-tetrahydrophenanthrene-9,10-dione
• 英文别名: (4aR,10aS)-5-methoxy-2,3-dimethyl-1,4,4a,10a-tetrahydrophenanthrene-9,10-dione
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: YYNMWOYSGLGXRT-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-Methoxy-1,2-naphthochinon 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以63%的产率得到cis-2,3-dimethyl-5-methoxy-1,4,4a,10a-tetrahydrophenanthrene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化1,2-萘醌的Diels-Alder反应

  摘要：

  在3,4-未取代的1,2-萘醌的Diels-Alder反应中使用BF 3 ·OEt 2催化可直接获得顺式四氢菲衍生物，且收率高至优异（66-99％），而无需通常进行的快速加合物芳构化与相应的热处理过程。

  DOI：

  10.1021/ol9021047

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Diels−Alder Reactions of 1,2-Naphthoquinones
  作者：Danny M. Gelman、Craig M. Forsyth、Patrick Perlmutter

  DOI：10.1021/ol9021047

  日期：2009.11.5

  The use of BF3·OEt2 catalysis in Diels−Alder reactions of 3,4-unsubstituted 1,2-naphthoquinones provides direct access to cis-tetrahydrophenanthrene derivatives in good to excellent yields (66−99%) without rapid adduct aromatization commonly associated with corresponding thermal processes.

  在3,4-未取代的1,2-萘醌的Diels-Alder反应中使用BF 3 ·OEt 2催化可直接获得顺式四氢菲衍生物，且收率高至优异（66-99％），而无需通常进行的快速加合物芳构化与相应的热处理过程。