1-[2-(4-Amino-3-chloro-benzoylamino)-propionyl]-pyrrolidine-2-carboxylic Acid (5-oxo-2-Phenethyloxy-tetrahydro-furan-3-yl)-amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[2-(4-Amino-3-chloro-benzoylamino)-propionyl]-pyrrolidine-2-carboxylic Acid (5-oxo-2-Phenethyloxy-tetrahydro-furan-3-yl)-amide
• 英文别名: 1-[2-[(4-amino-3-chlorobenzoyl)amino]propanoyl]-N-[5-oxo-2-(2-phenylethoxy)oxolan-3-yl]pyrrolidine-2-carboxamide
• 化学式: C₂₇H₃₁ClN₄O₆
• 分子量: 543.019
• InChiKey: GYXMBTGIODLUJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(4-Amino-3-chloro-benzoylamino)-propionyl]-pyrrolidine-2-carboxylic Acid (5-oxo-2-Phenethyloxy-tetrahydro-furan-3-yl)-amide 以46%的产率得到[1-[2-(4-Amino-3-chloro-benzoylamino)-propionyl]-pyrrolidine-2-carboxylic Acid (2-Benzyloxy-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-amide]
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of caspases

  摘要：

  本发明涉及一类新型化合物，这些化合物是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，特别是白细胞介素-1β转化酶（“ICE”）抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。本发明的化合物和药物组合物特别适用于抑制半胱氨酸蛋白酶活性，因此，可以有利地用作对抗白细胞介素-1（“IL-1”）、凋亡、干扰素-γ诱导因子（IGIF）或干扰素-γ（“IFN-γ”）介导疾病的药剂，包括炎症性疾病、自身免疫疾病、破坏性骨疾病、增生性疾病、传染性疾病和退行性疾病。本发明还涉及通过使用本发明的化合物和组合物来抑制半胱氨酸蛋白酶活性、降低IGIF产生和IFN-γ产生以及治疗白细胞介素-1、凋亡和干扰素-γ介导疾病的方法。本发明还涉及制备本发明化合物的方法。

  公开号：

  US06531474B1
• 作为产物：
  描述：

  (2-benzyloxy-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-carbamic acid allyl ester 、 1-[2-(4-methoxy-3,5-dimethyl-benzoylamino)-propionyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester 以71%的产率得到1-[2-(4-Amino-3-chloro-benzoylamino)-propionyl]-pyrrolidine-2-carboxylic Acid (5-oxo-2-Phenethyloxy-tetrahydro-furan-3-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of caspases

  摘要：

  本发明涉及一类新型化合物，这些化合物是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，特别是白细胞介素-1β转化酶（“ICE”）抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。本发明的化合物和药物组合物特别适用于抑制半胱氨酸蛋白酶活性，因此，可以有利地用作对抗白细胞介素-1（“IL-1”）、凋亡、干扰素-γ诱导因子（IGIF）或干扰素-γ（“IFN-γ”）介导疾病的药剂，包括炎症性疾病、自身免疫疾病、破坏性骨疾病、增生性疾病、传染性疾病和退行性疾病。本发明还涉及通过使用本发明的化合物和组合物来抑制半胱氨酸蛋白酶活性、降低IGIF产生和IFN-γ产生以及治疗白细胞介素-1、凋亡和干扰素-γ介导疾病的方法。本发明还涉及制备本发明化合物的方法。

  公开号：

  US06531474B1