3-butyl-4-(4-methoxybenzyl)-1H-isochromen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-butyl-4-(4-methoxybenzyl)-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 3-Butyl-4-[(4-methoxyphenyl)methyl]isochromen-1-one
• 化学式: C₂₁H₂₂O₃
• 分子量: 322.404
• InChiKey: GDHRNIVCCNSVSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxybenzyl 2-(hex-1-ynyl)benzoate 、 苯乙醇 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到1-甲氧基-4-(2-苯基乙氧基甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  邻炔基苯甲酸烷基酯为有效烷基化剂的金催化取代反应

  摘要：

  邻烷基炔基苯甲酸烷基酯与金催化剂一起起烷基化剂的作用。在温和的条件下，在催化量的Ph 3 PAuCl和AgOTf的存在下，与醇的反应平稳进行，从而以高收率生产相应的醚产物。该协议还可用于磺酰胺的Friedel-Crafts烷基化和N-烷基化。该反应可能通过金诱导的离去基团的原位构建以及随后的亲核试剂（如醇，芳族化合物和磺酰胺）的亲核攻击而进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.033

文献信息

• Gold-Catalyzed Etherification and Friedel−Crafts Alkylation Using <i>ortho-</i>Alkynylbenzoic Acid Alkyl Ester as an Efficient Alkylating Agent
  作者：Naoki Asao、Haruo Aikawa、Sakie Tago、Kazuteru Umetsu

  DOI：10.1021/ol701861d

  日期：2007.10.1

  A gold-catalyzed alkylation of alcohols and aromatic compounds is described. The reaction of ortho-alkynylbenzoic acid alkyl esters with alcohols or aromatic compounds occurs in the presence of catalytic amounts of Ph3PAuCl and AgOTf under mild conditions to produce corresponding ethers or Friedel-Crafts alkylation products in good to high yields. The reaction likely proceeds through the gold-induced

  描述了金催化的醇和芳族化合物的烷基化。在温和的条件下，在催化量的Ph3PAuCl和AgOTf存在下，邻炔基苯甲酸烷基酯与醇或芳族化合物发生反应，从而以高至高收率生产相应的醚或Friedel-Crafts烷基化产物。该反应可能通过金诱导的离去基团的原位构建以及随后的醇或芳族化合物的亲核攻击而进行。